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Metabolitos secundarios de la especie Bursera simaruba (L.) Benth

Enviado por leilar


  1. Introducción
  2. Desarrollo
  3. Conclusiones
  4. Bibliografía

Introducción

Los árboles y sus derivados fueron los primeros productos naturales aprovechados por los seres humanos desde los albores de la civilización pues su uso es tan antiguo como la humanidad misma.

El bosque constituye un recurso biológico de gran importancia, en él se encuentran diversas especies de plantas y entre ellas vamos a hacer referencia a la especie Bursera simaruba

Esta especie es de gran significación por su uso como alimento animal, así como para la obtención de productos medicinales.

Sobre ésta especie se abordará en el presente trabajo, resultado de numerosas investigaciones para inferir en sus potencialidades, económicas, sociales y la naturaleza fotoquímica de su follaje. (http:// es.wikipedia.org./ wiki / Chamaemelum nobile).

Por otro lado el aislamiento y conocimiento estructural de compuestos de plantas, podría dar a lugar a diseñar reacciones para producir derivados semisintéticos, como ya lo indicamos; así por ejemplo, el uso de la diosgenina como materia inicial para la síntesis de la mayoría de hormonas esteroidales usadas corrientemente en la medicina, o dar pautas para la síntesis de compuestos similares como el caso de la cocaína, que sirvió como compuesto modelo para la producción de procaína y otros anestésicos locales. Es entonces de gran importancia aislar los principios activos de las plantas, y su localización en las diferentes partes de las mismas, o en los diferentes extractos, debe ser motivo de ensayos biológicos adecuados. 

Un gran porcentaje de los principios activos de plantas está comprendido dentro de los llamados Productos Naturales o Metabolitos Secundarios, que son compuestos químicos de estructuras relativamente compleja y de distribución más restringida y más característica de fuentes botánicas específicas, que los llamados metabolitos primarios; estos están universalmente distribuidos y participan en la actividad celular de todo ser viviente. Los Metabolitos Secundarios, podemos decir que son indispensables en las plantas. Algunos autores han descrito a los metabolitos Secundarios como artículos de lujo de las plantas. (http://www.ecured.cu/index.php/Uso_de_plantas_medicinales).

Desarrollo

Ejemplar adulto de Bursera simaruba (L.) Sang.

edu.red

2.1- Descripción Botánica .

Forma. Árbol resinoso, caducifolio de 5 a 25 m (hasta 35 m) de altura, con un diámetro a la altura del pecho de 40 a 80 cm (hasta 1 m).

Copa / Hojas. Copa irregular y dispersa (follaje ralo).Cuando el árbol crece en terrenos abiertos, sus ramas se extienden y forman una copa ancha y abierta. Hojas compuestas, alternas, con 3 a 13 folíolos lanceolados u oblongos a obovados o elípticos, de 4 a 9 cm de largo por 1.8 a 3.5 cm de ancho, margen entero membranáceos a cactáceos de color verde oscuro y a menudo brillantes en el haz.

Tronco / Ramas. Tronco con una ligera y característica torcedura en forma de "S" en su parte media o superior, con pocas ramas gruesas y torcidas. El tronco es fornido y con frecuencia se bifurca a 2 m del suelo.

Contrafuertes insinuados en la base, 3 a 6 por tronco.

Corteza. Corteza lisa, rojiza y se despega en jirones (exfoliante). Durante la época de sequía el árbol continúa su actividad fotosintética mediante los cloroplastos, localizados en la corteza expuestos a la luz una vez desprendida la corteza.

Flor(es). Panículas triformes terminales o pseudoracimos, de 6 a 13 (hasta 20 a 28) cm de largo incluyendo el pedúnculo; con flores masculinas individuales, con 4 a 5 pétalos rosados, verde amarillentos o blancos. Flores femeninas con solo tres pétalos.

Fruto(s). Cápsula trivalvada con sólo el exocarpio dehiscente, de 10 a 15 mm de largo, en infrutescencias de 4 a 9 cm y hasta 15 cm de largo, globosa u ovoide, de 7 a 10 (15) mm de diámetro, triangular, moreno rojiza, dehiscente.

Hábitat

Crece en parcelas de cultivos, orilla de caminos, laderas en cañadas, orilla de esteros, lagunas saladas.

Su crecimiento es en una amplitud muy grande de, condiciones ecológicas. Requiere de un clima tropical o subtropical, de una precipitación anual media entre 500, y 1,400 (3,000) mm y una temperatura de 18 a 27ºC.

Prospera bien tanto en terrenos llanos como en laderas, escarpadas pero desarrolla mejor en los llanos fértiles.

Habita sobre suelos derivados de rocas sedimentarias, marinas y sobre suelos calcáreos. Suelos: café, pedregoso, café-arcilloso, arcilloso, somero, rocoso, arenoso, rico en materia orgánica, litosol, y vertisol. (Garden, P., 1990).

2.2-Metabolitos Secundarios presentes en las Plantas.

.Los constituyentes químicos se agrupan según su origen biosintético común, y así podemos mencionar a los terpenos y esteroides, flavonoides, cromenos y benzofuranos, cumarinas.

Terpenos y esteroides

 El término terpeno se refiere a un grupo de sustancias que se biosintetizan siguiendo la llamada "regla de isopreno", esbozada por Wallach en 1866. Pueden clasificarse como monoterpenos (C 10), sesquiterpenos (C 15), diterpenos (C 20) triterpenos (C 30) y tetraterpernos (C 40), según el número de unidades de isopreno (2,3, 8) que los forman.

 A.- Monoterpenos

Constituyen un importante grupo de hidrocarburos, alcoholes y cetonas, que son los compuestos mayoritarios de los aceites esenciales obtenidos de hojas, raíces, corteza y flores de diversas plantas; pueden presentarse como compuestos acíclicos, monocíclicos y cíclicos

 Dentro de los monoterpenoides debemos considerar a los iridoides y secoiridoides que tienen como característica presentar un grupo B-glucosiloxi-en el carbono– 1 y un doble enlace entre los carbonos 3 y

4, presentan también diversos grupos funcionales y pueden encontrarse bajo la forma de agliconas y glucósidos.

 B.- Sesquiterpenlactonas

 Son sustancias amargas que se encuentran en toas las partes de las plantas, en concentraciones que varían entre 0,01 y 8% del peso seco, siendo las concentraciones mayores generalmente en las hojas; son bastantes solubles en cloroformo y en éter etílico. Presentan gran importancia por la variada acción biológica que han demostrado: acción citotóxica, antitumoral, analgésica, inhibidoras del crecimiento de bacterias, entre otras.

 Estos compuestos lactónicos son primariamente clasificados en base a su esqueleto carbocíclico como germacronólidos, pseudo-manólidos y pseudo-guaianólidos, entre otros (el sufijo olido se refiere a la función lactona). (Lock de Ugas, O., 2009).

C.- Diterpenos

Comprende un grupo de compuestos de 20 átomos de carbono que puede presentarse en forma de hidrocarburos, alcoholes, cetonas, lactonas y ácidos carboxílicos, siendo estos últimos conocidos desde tiempo atrás como ácidos resínicos y obtenidos como componentes de las oleorresinas exudadas por cortes en los troncos de pinos y abetos.

Los diterpenos han sido clasificados también en base a sus propiedades; entre los ácidos resínicos ya nombrados, tenemos los ácidos abiético, a los que se les atribuye función protectora en la planta; los diterpenos tóxicos como las grayanotoxinas que ocurren en las hojas y son los responsables de la naturaleza venenosa de ellas; y las giberelinas, un grupo de hormonas que estimulan el crecimiento vegetal, de las cuales el más común es el ácido giberélico. .

D.- Triterpenoides y Esteroides

Los triterpenoides son compuestos con un esqueleto carbonado en seis unidades de isopreno que derivan biogenéticamente del escualeno, hidrocarburo acíclico de 30 carbonos. Son de estructura relativamente completa generalmente tetracíclicos o pentacíclicos y pueden contener grupos hidroxilo, cetona o aldehído y ácido carboxílico. Muchos se encuentran como glucósidos formando las llamadas saponinas triterpenoides.

Los triterpenoles y esteroles son sólidos, incoloros, cristalinos, ópticamente activos, de alto punto de fusión; los esteroles, generalmente tiene punto de fusión menos que 200°C y los triterpenoles mayor que 200°C.

Las saponinas son glucósidos de ambos, triterpenos y esteroles, dan soluciones jabonosas, y algunos extractos crudos de plantas han encontrado uso como detergentes, y para la producción de espumas estables. Ellos causan hemólisis de la sangre aún en soluciones muy diluidas, una propiedad que ha sido utilizada para su detección en extractos de plantas. Las saponinas no son fáciles de aislar por ello muchas veces se prefiere hidrolizar el extracto crudo de la planta y aislar la sapogenina libre de azúcares. Con pocas excepciones el azúcar está unida a la aglicona a través del grupo – OH en C-3. ). (Lock de Ugas, O.,2009). 

FLAVONOIDES

Los pigmentos flavonoides, son uno de los grupos más numerosos y ampliamente distribuidos de constituyentes naturales.

Los flavonoides se encuentran generalmente en mezclase como agliconsa y /o glucósidos, aún de las diferentes clases siendo este último más común, en muchos casos debido a la complejidad de la mezcla es más frecuente el estudio de estos compuestos en forma de agliconas en extractos de plantas previamente hidrolizados. Se hallan presentes en todas las partes de las plantas, algunas clases se encuentran más ampliamente distribuidas que otras, siendo más comunes las flavonas y flavonoles, y más restringidas en su ocurrencia las isoflavonas, y las chalconas.

Las flavonoides se emplean desde hace mucho tiempo como colorante de lana, y actualmente se usan en la conservación de grasas o jugos de frutas debido a las propiedades antioxidantes de algunas polihidroxilflavonas. Entre otras aplicaciones mencionaremos la de los glucósidos de dihidrochalconas como edulcorante, de la rotenona como insecticida, etc.

La acción farmacología es también extensa y variada, son bien conocidas sus actividades como la fragilidad capilar (bioflavonoides del género Citrus: rutina y derivados) dilatadores de las coronarias (proantocianidinas de Crata egus, Árnica y Gingko), espasmolítica (glucósidos de arpigenina), antihepatotóxica (silimarina de Sylybum), colerético, estrógeno y diurética.

CUMARINAS

Las cumarinas son compuestos ampliamente distribuidos en las plantas, principalmente en las familias Umbelífera y Rutácea; se encuentran en todas las partes de la planta desde la raíz a flores y frutos siendo más abundante en estos últimos; se presentan a menudo como mezclas, en forma libre o como glucósidos.

Las cumarinas han mostrado, como por ejemplo la acción anticoagulante y antibacterial del dicumarol, la acción antibiótica de la novobiocina, el agua hepatotoxidad y carcinogenicidad de ciertas aflatoxinas astrogénica del cumestrol, la acción fotosensibilizadora de furanocumarinas como el bergapteno y la xantotoxina, la acción insecticida de los surangin A y B, entre otros; cabe destacar también las aplicaciones de las cumarinas como saborizantes y en perfumería. (http:// www.monografía.com/trabajo 25 cumarinas)

CROMENOS Y BENZOFURANOS

Los cromenos y benzofuranos son productos naturales que se han encontrado en algunas especies de Rutáceas, Liliácea, ciperácea y principalmente en ciertas tribus de las asteráceas, entre las cuales parece ser exclusivos de las Asterreae, Eupatorieae, Heliantheae, Inulaeae y Senecioneae. 

Estos compuestos se encuentran presentes generalmente en hojas y tallos, y menos comúnmente en raíces habiéndose encontrado en los primeros hasta un 5% sobre el peso seco.

XANTONAS

Son pigmentos fenólicos amarillos; químicamente son diferentes a los flavonoides, pero son muy similares en sus reacciones de coloración y en su movilidad cromatográfica. Se presentan especialmente en ciertas familias: Gutífera, Gentianaceae, Moraceae, y Polignonaceae, al estado libre o como O- glicosidadas, siendo menos comunes las C- glicosidadas.

 Las Santonas aisladas a la fecha pueden ser clasificadas en cinco grupos mayores: santonas simples oxigenadas, glicosidadas. Preniladas, lignoides y misceláneos.

El interés creciente de estos compuestos es explicados por su actividad farmacológica; inhibidor de la monoaminoxidasa, actividad antipsicótica, efecto antituberculósico, entre otros.

 QUINONAS

Las quinonas naturales son un grupo de compuestos cuya coloración puede ser desde el amarillo pálido hasta casi negro. Se encuentran frecuentemente en la corteza, en el corazón de la madera o de la raíz, y en algunos casos en las hojas, donde su color está enmascarado por otros pigmentos.

Las quinonas han sido reconocidas desde la Antigüedad por sus propiedades tintóreas; algunas presentan además otras propiedades como la emodina que es catártica; shikonina, antimicótica, plumbagina, activa para la leshmaniasis, palachol, cilostática, bacteriostática, etc.

ALCALOIDES

Los alcaloides constituyen el grupo más grande de metabolitos secundarios de plantas.

Se encuentran en las semillas, raíces, cortezas y hojas; al estado libre o como glucósidos, o formando sales con ácidos orgánicos. Al año 1970 se reportaba alrededor de 5000 alcaloides aislados de aproximadamente 40 familias de plantas, principalmente de Apocinaceae (ca. 800), Papaveraceae (ca. 400), Ranunculaceae (ca. 300), Solanaceae (ca. 150). Rutáceas (ca.250) y Rubiácea (ca. 150); año 1990 se reporta alrededor de 7,000.

La función de los alcaloides en las plantas es aún no muy conocida, como ocurre con la mayoría de los productos naturales, aunque se reporta que algunos intervienen como reguladores el 80% de las plantas no contienen alcaloides hace suponer que estos no son vitales para los organismos vivientes. Sin embargo, por años es conocida la acción fisiológica de muchos de ellos.

2.3-Estudio fitoquímico del follaje.

Los metabolitos presentes en el follaje de la especie son alcaloides, aminoácidos, cumarinas, flavonoides, resinas, saponinas, fenoles y taninos del tipo pirocatecólicos. Además aparece la presencia de triterpenos y almidón.

2.4-Usos generales de la especie.

  • Adhesivo (exudado, resina): La resina es empleada para fabricar barnices. Se usa como sustituto de la cola, y para pegar piezas rotas de vidrio y porcelana.(Vicente, C., Y col, 1990).

  • Hojas: El té de sus hojas, se emplea contra dolores de las vías intestinales, es sudorífico.

  • Combustible (madera): Leña y carbón. Cuando la madera está bien seca se usa como leña de ignición.

  • Madera: Es blanda, y ligera por lo que es muy apreciada para la elaboración de artículos de artesanía, además es muy valiosa y se utiliza para construir cajas de envasar frutas entre otros objetos.

  • Forrajero (hoja, vástago, fruto, vaina, semilla. Su fruto sirve para alimentar los cerdos. Posee grasas y exudados comestibles.

  • Curtiente (corteza): Se utiliza para curtir pieles (taninos).

  • Maderable (madera): La madera es. Blanda.

  • Melífera (flor): Apicultura. Néctar valioso para la producción de miel de alta calidad (miel clara).

  • Corteza: Se emplea como diurético, antiséptico urinario, combate la nefritis y es particularmente efectiva contra irritaciones intestinales, limpieza de heridas. (Martínez, E., 2010)

  • Ritual ceremonial (toda la planta): Ceremonial.

Otros usos

Además de ser empleado en la producción de alimentos para el ganado, este árbol genera un sinnúmero de productos. Es muy utilizado como ornamental en carreteras, donde es muy familiar por su porte, su follaje, su profundo sistema radical y el perfume de sus flores. La madera de esta especie se puede utilizar en la industria de celulosa y papel.

Conclusiones

Los resultados del estudio fitoquímico, de la especie estudiada, en su estado seco, muestran la presencia de metabolitos secundarios de gran uso, como principios activos en la medicina tradicional. Teniendo en cuenta que la especie, puede crecer en clima tropical o subtropical, y a temperaturas de 18 a 27 0C con buenos resultados agro técnicos y que las evaluaciones bioquímicas se corresponden con lo informado en la literatura internacional, podemos afirmar que tiene las condiciones necesarias para su comercialización y puede ser base para la obtención de diferentes extractos (etéreos, etanólicos, propilénicos, etcétera), que se utilizan en la confección de fitofármacos y fitocosméticos de amplia demanda y de muy buenas potencialidades económicas.

Se considera el uso de su madera además, para la fabricación de celulosa y papel.

Bibliografía

1- http:// es.wikipedia.org./ wiki / Chamaemelum nobile

2-http://www.ecured.cu/index.php/Uso_de_plantas_medicinales

3- Lock de Ugas, O., análisis fitoquímico y metabolitos secundarios p.80-95,2009.

4- http:// www.monografía.com/trabajo 25 cumarinas.

5-Vicente, C Y kossmann, I. Salud y Plantas medicinales .Ed. Planeta Tierra 140, 195 PP. (1992)

6- Martínez, E., Consultorio ecológico pp. 3. 2010

 

 

Autor:

Lic. Sila Elena Pita Martínez

Dr. C. Leila R. Carballo Abreu

MSc. Raysa M. Castillo Ramos

Universidad de Pinar del Río. Cuba, 2013