Syllabus de farmacognosía, por Dra. Rosário Basma Perez (página 2)

Filtración.- Es una operación que sirve hará separar los sólidos no disueltos en el solvente, para ello se utiliza ½ porosos que retienen el residuo por ej. Papel filtro, telas, etc.

Concentración.- Es la eliminación parcial del solvente, se realiza con la ayuda de un rota evaporador

Secado.- Es la eliminación completa del solvente.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. Corresponde a ensayos fisicoquímicos cuantitativos excepto uno ¿cuál es?

a). Porcentaje de humedad d). Fluorimetría

b). Contaminación microbiológica e). Cromatografías

c). Contaminación radioactiva

• 2. ¿En qué cosiste la fluorometría?

• 3. Se fundamenta en la determinación de una sustancia por su reacción con un volumen medio de una sustancia estandarizada conocida. Este proceso se llama comúnmente titulación

a). Métodos gravimétricos d). Fluorimetría

b). Métodos volumétricos e). Todos

c). Métodos espectrofotométricos f). Ninguno

• 4. ¿Cuándo es necesario un ensayo biológico?

• 5. ¿A qué se llama extracción?

• 6. ¿Cuantos métodos de extracción conoce?

• 7. ¿En qué consiste la extracción exhaustiva?

• 8. ¿Qué tipo de sustancias químicas se extrae por Soxhlet? Explique porqué

• 9. ¿Por qué es necesario la concentración del extracto?

• 10. Nombre tres ventajas de manejar un extracto seco

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FRACCIONAMIENTO:

El fraccionamiento de los extractos posibilita la separación de los componentes químicos y que los resultados tengan mayor nitidez en su valoración, se puede realizar por dos métodos:

• 1. Por partición del solvente.- Es un método similar a la extracción liquido- líquido utilizando los solventes inmiscibles en un embudo de separación.

• 2. Por cromatografía.- Los métodos cromatográficos son procedimientos útiles para realizar fraccionamiento, separación, identificación, análisis de las muestras y determinar la pureza de las sustancias más utilizadas en fitoquímica.

Los métodos cromatográficos se dividen en:

• a. Cromatografía por adsorción.- Se basa en la adsorción de los componentes de un extracto sobre una fase estacionaria sólida constituida por partículas finas de adsorventes que pueden ser polares o apolares. Los componentes que son atraídos más fuertemente serán desplazados por la fase móvil en forma más lenta.

En este grupo tenemos:

• Cromatografía capa fina CCF

• Cromatografía en columna abierta CCA

• Cromatografía en columna al vacio CCV

• b. Cromatografía por exclusión molecular

Consiste en tamizaje o filtración molecular, se utiliza en la separación de sustancias que posean volúmenes moleculares diferentes. El mecanismo de filtración se realiza sobre un soporte conocido como sephadex.

IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS QUÍMICOS AISLADOS

En esta etapa los componentes químicos desconocidos se identifican por métodos espectroscópicos, que permiten armar el esqueleto del compuesto orgánico, y esto se logrará con:

• Espectro de masas (EM).- Su principal función es determinar el peso molecular del compuesto orgánico, se basa principalmente en impacto electrónico interacción con una corriente de electrones con la molécula

• Infrarrojo (IR), ultravioleta (UV), resonancia magnética nuclear (RMN).- Resultan de la interacción entre electrones de alta energía y la molécula orgánica.

• EM. Determina el peso molecular del compuesto orgánico

• IR. Determina grupos funcionales C=C, C-O, C=N, etc.

• UV. Determina los dobles enlace de la molécula orgánica

• RMN. Determina la mapa esquelética a través del C13-H1 que tiene el compuesto orgánico

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. Explique con sus propias palabras ¿en qué consiste fraccionamiento?

• 2. ¿Cuánto métodos de fraccionamiento existen y cual es más confiable?

• 3. ¿Explique en qué consiste la cromatografía por adsorción?

• 4. ¿Para qué se utiliza la cromatografía capa fina?

• 5. Explique cual es la diferencia entre CCF y CCFp

• 6. ¿En qué consiste la CCV y cual es su función?

• 7. Ddetermina el peso molecular del compuesto orgánico, se basa principalmente en impacto electrónico interacción con una corriente de electrones con la molécula orgánica

• a. EM.

• b. IR.

• c. UV.

• d. RMN

• 8. Determina grupos funcionales de la molécula orgánica comprendidos entre 4000 y 400 cm-1

• a. EM.

• b. IR.

• c. UV.

• d. RMN

• 9. Explique el proceso de resonancia magnética nuclear

• 10. ¿Qué tipo de compuestos químicos identifica la luz UV?

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ORIGEN DE LOS METABOLITOS

¿De dónde vienen los carbohidratos, proteínas, grasas etc.?

Los únicos capaces de transformar la energía luminosa, las sales minerales, el bióxido de carbono y el agua en azúcares, lípidos y proteínas, son los autótrofos.

Todos los demás organismos heterótrofos viven básicamente- a expensas de lo que los vegetales "fabrican".

Nosotros, como los demás heterótrofos, "quemamos" los carbohidratos (principalmente en forma de glucosa) y obtenemos a partir de ellos la energía suficiente para vivir. Esta energía, almacenada en moléculas como el, son los eslabones necesarios para mantenernos vivos y realizar todas las funciones que acostumbramos. Los demás nutrientes llegan a nosotros de manera directa en frutos y tejidos vegetales, o de manera indirecta al comer productos de otros animales en forma de huevos, leche, carne, etc. Estos animales a su vez han obtenido esta materia de los vegetales.

¿Cómo "fabrican" el alimento los autótrofos?

El proceso más común es la fotosíntesis. Este proceso se realiza en estructuras especializadas llamadas cloroplastos y que se encuentran principalmente en hojas y partes verdes, de los vegetales. Estos cloroplastos tienen una estructura compleja formada a grandes rasgos por: estroma y tilacoides o granum. Los tilacoides son estructuras vesiculares (en forma de bolsas o discos) que contienen en su interior la molécula de clorofila, responsable de "captar" la energía luminosa (en forma de fotones), excitarse y mediante este proceso, liberar energía que es captada por algunas moléculas como el ADP y el NADP (que reaccionan formando ATP y NADPH2). Esta reacciones, que dependen directamente de la luz pueden ser de dos tipos: fotofosforilación cíclica.

La molécula de clorofila es grande y formada por C, O, H y Mg. En general se presenta en dos formas: clorofila A o alfa y clorofila B o beta. Estos pigmentos varían en su composición química (C55H72N4O5Mg   y   C55H70N4O6Mg respectivamente), se encuentran en proporciones desiguales dentro de las plantas y reaccionan a diferentes (420nm la alfa y 663 nm la beta).

Con la energía que se almacena en las reacciones luminosas de la fotosíntesis y las moléculas de NADPH2 que se forman ahí, la célula vegetal puede "fijar" el CO2 atmosférico y formar moléculas complejas como los azúcares. Estas reacciones no requieren ya de la intervención de la luz y se realizan en el estroma del cloroplasto, formando un ciclo conocido como Ciclo de Calvin-Benson.

FASE LUMINOSA

Los hechos que ocurren en la fase luminosa de la fotosíntesis se pueden resumir en estos puntos:

• Síntesis de ATP

• Síntesis de poder reductor NADPH

• Fotolisis del agua

FASE OSCURA

La fijación del CO2 se produce en tres fases:

• Carboxilativa: El CO2 se fija a una molécula de 5C, la ribulosa 1,5 difosfato, formándose un compuesto inestable de 6C, que se divide en dos moléculas de ácido 3 fosfoglicérico conocido también con las siglas de PGA

• Reductiva: El ácido 3 fosfoglicérico se reduce a gliceraldehído 3 fosfato, también conocido como PGAL, utilizándose ATP Y NADPH.

• Regenerativa: Las moléculas de gliceraldehído 3 fosfato formadas siguen diversas rutas; de cada seis moléculas, cinco se utilizan para regenerar la ribulosa 1,5 difosfato y hacer que el ciclo de calvin pueda seguir, y una será empleada para poder sintetizar moléculas de glucosa (vía de las hexosas), ácidos grasos, aminoácidos… etc. y en general todas las moléculas que necesita la célula. Ej. 6 CO2 +  12 H2O  –>> C6H12O6  + 6 O2

DIFERENCIA ENTRE LOS METABOLITOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. ¿Qué son los metabolitos primarios?

• 2. ¿Dónde se forman los metabolitos primarios?

• 3. ¿Cómo se forman los metabolitos primarios y secundarios?

• 4. ¿En qué consiste la fase luminosa?

• 5. ¿Qué procesos se lleva a cabo en la fase oscura

• 6. ¿En qué fase se forman los principios activos?

• 7. ¿Qué función cumplen los metabolitos primarios en la planta?

• 8. ¿Qué actividad tienen los metabolitos primarios en el hombre?

• 9. Nombre 5 diferencias entre metabolitos primarios y secundarios

• 10.  Explique ¿porqué los metabolitos secundarios son principios activos?

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

Bajo la denominación de aceites esenciales se agrupan las sustancias volátiles obtenidas mediante procesos físicos a partir de especies vegetales aromáticas caracterizadas por una composición compleja, en la que predominan derivados terpénicos y fenilpropánicos. Les confieren olor a las especies que las contienen.

Debido a su aspecto oloroso y a la capacidad de evaporarse cuando se exponen al aire a temperatura ambiente, se denominan también aceites volátiles, siendo arrastrables en corriente de vapor de agua.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPE´s:

• 1. ¿Que son los aceites esenciales?

• 2. Esquematice un isopreno activo

• 3. ¿Por qué vía se forman los aceites esenciales?

• 4. ¿Cómo se clasifican los aceites esenciales?

• 5. ¿Qué tipo de terpenos son los que tienen actividad antimicrobiana y cómo actúan?

• 6. ¿A qué se debe la toxicidad de los aceites esenciales?

• 7. ¿Qué plantas que contienen aceites esenciales cumplen con la actividad antimicrobiana?

• 8. Nombre cinco principios activos con actividad antimicrobiana

• 9. Nombre 5 plantas con propiedades espasmolíticas

• 10. Cite 3 ejemplos de principios activos con actividad antiespasmolíticas

• 11. De que manera se utilizan las plantas que tienen propiedades irritantes

• 12. ¿Eucalipto, tomillo que propiedades tienen?

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

La gran diversidad de compuestos fenólicos presentes en la naturaleza está ampliamente representada en el Reino Vegetal. Todos ellos presentan en común un anillo bencénico que puede estar unido a grupos hidroxilos libres o combinados en forma de éster, éter, heterósidos, etc.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. ¿Cómo se forma el ácido Shiquímico? esquematice

• 2. Dibuje el ácido shiquímico

• 3. ¿Porque se llaman ácidos fenoles?

• 4. Esquematice el ácido benzoico

• 5. Esquematice el p-hidroxibenzoico

• 6. Nombre los derivados de p-hidroxibenzoicos con sustitución en R1 y R2

• 7. Esquematice el ácido O-hidroxibenzoico

• 8. Esquematice el ácido salicílico y gentísico

• 9. Esquematice el ácido cinámico y un p- hidroxicinámico

• 10. Investigue 5 plantas que tengas ácidos fenólicos

• 11. ¿Qué son las cumarinas?

• 12.  Esquematice una cumarina

• 13. ¿Cómo se clasifican las cumarinas?

• 14. Puede ser considerada el precursor de las cumarinas di y tri hidroxiladas.

a). Umbeliferona d). Escopoletol c). Esculetol

b). Herniarina e). Ninguna

• 15. Nombre 3 cumarinas que tengas importantes propiedades farmacológicas

• 16. ¿Qué tipo de cumarinas provocan fototoxicidad y cuales son?

• 17. Posee propiedades antibióticas frente a las brucilla

a). Umbeliferona c). Esculetol. e). Ninguna

b). Herniarina d). Escopoletol

• 18. Nombre 5 plantas que tengan cumarinas

• 19. ¿Explique cómo es el uso de algunas cumarinas en la fotoquimioterapia?

• 20. ¿Qué son los lignanos?

• 21. Esquematice lignanos con la unión en el carbono 8-8 y 7-7

• 22. ¿Que propiedades farmacognósticas tienen la fibra dietética? ¿Y que tipo de lignano se puede encontrar?

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

Las plantas superiores sintetizan una amplia variedad de compuestos fenólicos durante su crecimiento y desarrollo, entre ellos, los flavonoides, que intervienen en los vegetales en la formación de pigmentos, en la protección frente a la radiación ultravioleta, en la defensa durante la interacción planta-patógeno.

Los taninos son conocidos desde antiguo por sus propiedades curtientes y astringentes, por lo que se han utilizado tradicionalmente en la industria del cuero y en terapéutica como cicatrizantes en uso externo y antidiarreicos en uso interno.

Los derivados quinónicos, benzoquinónicos, naftaquinónicos y antraquinónicos son compuestos coloreados, de gran variedad estructural, muy abundantes en la naturaleza. Los más importantes desde el punto de vista de la Farmacognosia son las antraquinonas que derivan del antraceno, con propiedades laxantes y colorantes.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. ¿Cómo se clasifican los flavonoides?

• 2. Esquematice una chalcona

• 3. El reactivo de ___________detecta la mayoría de los flavonoides

• 4. ¿A qué se debe la acción antiinflamatoria que poseen muchos flavonoides?

• 5. ¿Qué otros mecanismos están implicados en la acción antiinflamatoria de los flavonoides?

• 6. Indique qué mecanismos fisiológicos se activan en la acción gastroprotector de los flavonoides?

• 7. Indique las condiciones estructurales que favorecen la actividad antirradicalaria

• 8. ¿Qué otras propiedades son atribuidos a los flavonoides?

• 9. ¿Cómo se explica la propiedad antioxidante de los flavonoides?

• 10. Nombre 5 plantas que contengan flavonoides

• 11. ¿Explique porqué fue importante determinar el peso molecular de los taninos?

• 12. ¿Cuál seria la definición actualmente admitida de taninos?

• 13. ¿Cuantos tipos de taninos hidrolizables conoce?

• 14. Se llaman taninos gálicos cuando el ácido fenólico es:

a). Acido shikímico c). Acido elágico e). Ninguna

b). Acido gálico d). Hexahidroxidifénico

• 15. Se llaman taninos elágicos cuando el ácido fenólico es:

a). Acido shikímico c). Acido elágico e). Ninguna

b). Acido gálico d). Hexahidroxidifénico

• 16. ¿Cómo se forma un ácido hexahidroxidifénico?

• 17. Taninos condensados resultan de unidades:

• 18. a). Flavanos c). Catequinas e). Ninguna

• 19. b). Flavan-3-oles d). Flavonoides f). Todas

• 20. Cite cinco plantas en las que se puede encontrar galotaninos

• 21. En la estructura de elágitaninos intervienen:

a). Hexahidroxidifenoil éster + D-glucosa c). Ambas

b). Acido elágico + D-Fructosa d). Ninguna

• 22. Esquematice una pentagaloilglucosa

• 23. ¿Cómo se forman los proantocianidinas y porqué se llaman así?

• 24. Esquematice una catequina

• 25. Los polímeros de taninos condensados más extendidos en la naturaleza son las:

a). Poliepicatequinas c). Prodelfinidinas e). Ninguna

b). Copolímeros de procianidina d). Todas

• 26. ¿A qué se debe sus propiedades farmacológicas de los taninos?

• 27. Indique los usos externos de los taninos por sus propiedades astringentes

• 28. Entre los usos internos de los taninos por sus propiedades astringentes tenemos:

a). Dermatosis c). Antidiarreicos e). Ninguna

b). Cicatrizantes d). Todas

• 29. Explique ¿en qué consiste su acción de contraveneno de algunos taninos?

• 30. ¿Como se explica el uso de los taninos como adelgazantes?

• 31. Esquematice el antrona y antraquinona indicando la diferencia

• 32. Las propiedades colorantes y evacuantes de los derivados antraquinónicos dependen de….

• 33. ¿Cuál es la diferencia estructural de las antraquinonas para que tengan propiedades laxantes o colorantes

• 34. ¿Cuándo tienen mayor actividad laxante las antraquinonas?

• 35. Explique el efecto laxante de las antraquinonas.

• 36. Hoy en día ¿como es el uso de las antraquinonas?

• 37. Nombre 5 plantas que contengan antraquinonas

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

El término "alcaloide" fue propuesto por W. Meissner en 1819, siendo aplicado a compuestos básicos de origen natural que presentan nitrógeno en su estructura. A pesar de lo clásico del término, resulta difícil definir los alcaloides, puesto que, a diferencia de los compuestos pertenecientes a otras categorías fármaco-químicas, no presentan homogeneidad química, bioquímica o de efectos farmacológicos

Son compuestos nitrogenados heterocíclicos en su mayoría, de sabor amargo con relativa toxicidad sobre el sistema nervioso central.

Se definen como compuestos nitrogenados de distribución restringida

Los alcaloides que no tienen oxígeno a temperatura ambiente son líquidos y volátiles, y los que tienen oxígeno generalmente son sólidos, cristalinos y blancos

Los alcaloides libres son solubles en solventes apolares y los que se encuentran en forma de sal son solubles en solvente polares.

La solubilidad de los alcaloides depende del Ph del medio, esta propiedad nos ayuda a definir que tipo de solvente se puede usar para la extracción de estos compuestos químicos.

CUESTIONARIO DEL WORK PAPER´s:

• 1. ¿Qué son los alcaloides?

• 2. Son líquidos volátiles, olorosos y arrastables en corrientes de vapor de agua Ej. Nicotina

a).- Alcaloides con O d).- Alcaloides sin N

b).- Alcaloides sin O e).- Ninguno

c).- Alcaloides con N

• 3. ¿Cuál es la diferencia entre los alcaloides verdaderos y pseudoalcaloides?

• 4. La presencia de alcaloides destaca más en la familia

a).- Papaverácea d).- Solanaceae

b).- Rutaceae e).- Ninguno

c).- Apocináceae

• 5. Nombre cuatro funciones de los alcaloides en los vegetales

• 6. ¿Que aminoácidos participan en la biogénesis de los alcaloides?

• 7. Tropánicos, pirrolicidínicos, piperidínicos, quinolidinicos, derivan de:

a). L-Ornitina, lisina c). Triptofano e) Ninguno

b). Fenilalanina, tiroxinas d). Todas

• 8. ¿Que procesos se tomaran en cuenta en la extracción en medio acido de alcaloides sólidos y líquidos?

• 9. En el SNC => Cafeína, estricnina, actúan como:

a) Estimulantes d) Bloqueantes

b) Depresores e) Ninguno

c) Alucinógenos

• 10.  Coloque el inciso correspondiente a cada acción farmacognóstica

a) Quinidrina ………..Antimalárico

b) Papaverina ………..Antifibrilante

c) Quinina ………..Anticancerigenos

d) d-tubocumarina ………..Bloqueantes neuromusculares

e) Vincristina-vinblastina ……….Espasmolítico

VIII.GIP´S

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

I. REFERENCIA TEÓRICA

La identificación de las diferentes drogas es realizada fundamentalmente mediante el reconocimiento botánico de éstas o bien por métodos fisicoquímicos cualitativos se verifican sobre la droga entera o pulverizada o incluso sobre los extractos de la misma.

Ensayos Botánicos

Este tipo de ensayos permiten confirmar la identidad de la droga detectando posibles falsificaciones y estableciendo, en muchos casos, incluso el grado de calidad de esa droga

Características organolépticas

La identificación a través de las características organolépticas supone un examen preliminar de la droga y se basa en la valoración de la misma por medio de los órganos de lo sentidos que incluye

Olor. Los términos empleados para describir los olores de la droga son: aromáticos, aliáceo, alcanforáceo, nauseabundo, desagradable, a especia, etc.

Color. Se observa por ejemplo si es uniforme y dependen de la procedencia puede ser verde, marrón, café, etc.

Sabor. Puede ser dulce, amargo, ácido, salino, astringente, nauseabundo, aromático, etc.

Características morfológicas

Los caracteres macroscópicas y morfológicas de una droga son determinadas en cada órgano se conocen examinando sus características típicas como por ejemplo la forma, tamaño, marcas externas, su color y el estudio detallado se hace dependiendo de la parte de la planta por ejemplo si son hojas se estudiará forma de limbo, tipo de nerviación, presencia o no de pelos, textura, superficie, etc. Si es semilla, tamaño, color y forma sucesivamente.

Análisis Microscópicos

La observación de los caracteres organolépticos y morfológicos cuando se trata de drogas que se presentan en forma pulverizada no suele ser suficiente, es solo orientativo. Por lo que resulta necesario llevar a cabo un análisis microscópico que es indispensable para descartar posibles adulteraciones. Esto puede ser en cortes histológicos o en drogas pulverizadas.

Se realiza un estudio de los contenidos y elementos celulares entre los contenidos tenemos los granos de fécula, granos de aleurona, cristales, grasas, esencias, etc. Y entre los elementos celulares tenemos: vasos, traqueidas, células epidérmicas, parénquima, colénquima, etc.

II. PRÁCTICA

OBJETIVOS

Identificar las drogas vegetales mediante un estudio de las características organolépticas, morfológicas y análisis microscópicos.

MATERIAL

1.- Planta medicinal

2.- Partes de la planta medicinal fraccionada o pulverisada

3.- Agua destilada

4.- Guantes desechables

6.- Portaobjetos

7.- Cubreobjetos

8.- Microscopio

PROCEDIMIENTO

• 1. Clasificación botánica de la planta medicinal

• 2. Identificación de la droga vegetal

• 3. Realizar estudios organolépticos, morfológicos y microscópicos de la droga vegetal

III. CONLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. ¿Qué pasos se realizan para identificar la droga vegetal?

• 2. ¿En qué consiste la clasificación botánica?

• 3. ¿Que aspectos se toma en cuenta en la clasificación morfológica de la droga vegetal?

• 4. ¿Cuándo es necesario realizar estudio microscópico?

• 5. ¿Para que se realizan todo este tipo de estudios a la planta o polvo considerados como droga?

V. BIBLIOGRAFÍA

• Ángel Mª Villar del Fresno, editor. Farmacognosia general Madrid: Síntesis, D.L. 1999

Signatura topográfica: L615.32VILL

• Bruñeron, Jean Pharmacognosie: phytochimie, plantes médicinales.- 3e éd. revue et argumentée Paris : Technique et Documentation: Éditions médicales internationales, cop. 1999 Signatura topográfica: L615.32BRU-3ª Última ed. en español:

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

I. REFERENCIA TEÓRICA

Como se ha indicado, en la actualidad la participación de los vegetales como fuente de obtención de drogas es mayor. Esos vegetales pueden proceder de la flora espontánea o pueden ser cultivadas

Flora espontánea.- Durante mucho tiempo las plantas de aplicación a la terapéutica procedían de la flora espontánea, sin embargo el aumento de la demanda, a la necesidad de disponer de material homogéneo y controlado y los condicionantes socioeconómicos han obligado a su producción a gran escala y por ello a su cultivo en las zonas de origen o en zonas alejadas.

Plantas medicinales.

II. PRÁCTICA

OBJETIVOS

Identificar los diferentes tipos de cultivos

Relacionar los cultivos con la obtención de principios activos

Diferenciar los cultivos de plantas medicinales de las ornamentales

MATERIAL

1.- Macetas pequeñas

2.- Tierra abonada para cultivos

3.- Agua

4.- Semillas de cultivo

5.- Papel tornasol

6.- Guantes desechables

MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

• 1. Identificación de la tierra abonada

• 2. Medir el ph de la tierra

• 3. Realizar el proceso de cultivo

• 4. Mantener en lugar adecuado para su desarrollo.

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. ¿Qué son los cultivos?

• 2. ¿Qué clase de cultivos conoce?

• 3. ¿Qué factores se deben tomar en cuenta para proceder un cultivo?

• 4. ¿En que consiste la capa cultivable del suelo?

• 5. ¿Qué son los horizontes?

• 6. ¿Qué diferencias hay entre los horizontes A y B?

V. BIBLIOGRAFÍA

• Bruneton, Jean Pharmacognosie: phytochimie, plantes médicinales.- 3e éd. revue et argumentée Paris : Technique et Documentation: Éditions médicales internationales, cop. 1999

Signatura topográfica: L615.32BRU-3ª Última ed. en español:

• Trease G.E. y Evans W.CH. (1996). Pharmacognosy. Ed. W.B. Saunders Company, London.

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

I. REFERENCIA TEÓRICA

Existen diversos factores que influyen en el proceso de extracción, entre ellos tenemos

Solvente.- El solvente utilizado debe ser eficiente y selectivo, gracias a la selectividad se puede extraer la sustancia deseada (principio activo), la selectividad depende de la polaridad del solvente, por lo tanto, conociendo la polaridad de la sustancia a extraer, se determina el tipo de solvente a utilizar en la extracciones consecutivas con solventes de polaridad creciente, obteniendo así una extracción fraccionada, donde cada fracción contiene también compuestos de polaridad creciente.

Estado de Agregación del vegetal.- Mientras más pequeño sea el tamaño de las partículas. Mayor la superficie de contacto entre la sustancia a extraer y el solvente extractor.

Agitación.- La eficiencia de extracción, es función del equilibrio de saturación del solvente en las proximidades de la membrana celular, po lo tanto, es evidente la ayuda de agitación en el cambio de solvente extractor, para alcanzar nuevo equilibrio de saturación.

Temperatura.- Generalmente el aumento de temperatura, aumenta la solubilidad de las sustancias, por lo tanto la eficiencia de extracción.

Ph.- Muchas sustancias químicas de las plantas se extraen en medio ácidas o básicas

Otros factores.- Tiempo de extracción, número de extracciones, etc.

II. PRÁCTICA

OBJETIVOS

• Evaluar el proceso de extracción de los productos naturales a partir de fuentes vegetales en función de factores tales como: tipo de solvente, tiempo de extracción, número de extracciones, PH del medio y el estado de agregación de la muestra.

MATERIAL

MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

PARTE EXPERIMENTAL

Las muestras vegetales a utilizar son: semillas de urucú (Bixa Orellana) y hojas de coca

• 1. Extracción en función del tipo de solvente

• a. Colocar 0,5g de semillas de urucú en cada uno de 4 tubos de ensayo, agregar al primero 2ml de agua, al segundo 2ml de etanol, al tercero 2ml de acetona y al cuarto 2ml de éter de petróleo. Dejar reposar durante 5 minutos con agitación ocasional.

Observar el resultado a través de la intensidad de color del extracto

• b. Colocar una hoja de coca picada en cada uno de 4 tubos de ensayos. Extraer según e describe en a.

Observar los resultados a través del reactivo dragendorff.

• 2. Extracción en función del tiempo de extracción

• a. Colocar 0,5g de semillas de urucú en 3 tubos de ensayo. Agregar a cada uno 2ml de etanol y extraer durante 1,2 y 4 minutos respectivamente, con agitación suave y contínua. Observar los resultados.

• 3. Extracción en función del número de extracción

• a. Colocar 0,5g de semillas de urucú en un tubo de ensayo y agregar 10 ml de etanol, dejar extraer durante 5 min. Con agitación ocasional. En otro tubo de ensayo colocar 0,5g de semillas de urucú y extraer sucesivamente con 2ml de etanol durante 5 minutos con agitación ocasional cada extracción, haciendo un total de 5 extracciones. Reunir las 5 extracciones obtenidos y comparar con el extracto obtenido en una sola extracción.

• 4. Extracción en función del pH del medio

• a. Colocar 0,5g de semillas de urucú en cada uno de 3 tubos de ensayo, agregar al primero 2 ml de agua destilada, al segundo 2ml de solución acuosa diluida de ácido clorhídrico, durante 5 minutos con agitación ocasional. Observe los resultados.

• b. Colocar una hoja de coca triturada en cada uno de 3 tubos de ensayo y extraer en forma similar a lo descrito en a. empleando los mismos solventes. Observar los resultados.

• 5. Extracción en función del estado de agregación de la muestra

• a. Colocar una hoja de coca en cada uno de 2 tubos de ensayo. En el primero, la hoja de coca se coloca entera, en el segundo la hoja de coca debe estar triturada. Agregar a cada tubo 2ml de ácido clorhídrico diluido y dejar extraer durante 5 minutos, con agitación ocasional. Observe los resultados.

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. ¿A qué se llama extracción?

• 2. Cite 5 factores que influyen en la extracción de compuestos químicos

• 3. Explique ¿de que manera influye solvente en la extracción de principios activos?

• 4. ¿Cómo influye el PH en la extracción de principio activo?

• 5. ¿En qué consiste el estado de agregación de la muestra?

V. BIBLIOGRAFÍA

• Bruneton, Jean Pharmacognosie: phytochimie, plantes médicinales.- 3e éd. revue et argumentée Paris : Technique et Documentation: Éditions médicales internationales, cop. 1999

Signatura topográfica: L615.32BRU-3ª Última ed. en español:

• Trease G.E. y Evans W.CH. (1996). Pharmacognosy. Ed. W.B. Saunders Company, London.

PROGRAMA DE CONTROL DE CALIDAD

I. REFERENCIA TEÓRICA

Los métodos de extracción de muestras vegetales se pueden clasificar de diferentes formas según:

• a. La eficiencia de extracción (parcial y exhaustiva)

• b. El estado físico de las fases (extracción sólido-liquido y líquido-líquido)

• c. Según la cantidad de muestra a procesar (extracción discontínua, semicontínua y contínua). Se hará una descripción según la primera clasificación

• 1. Extracción parcial

Son métodos que no permiten hacer una extracción completa de los compuestos químicos de interés, entre ellos tenemos.

• a. Maceración. Es la exposición de la muestra vegetal en un determinado solvente, utilizando un recipiente cerrado a temperatura a temperatura ambiente durante un periodo de tiempo (días), con agitación ocasional sin remoción del líquido extractor.

• b. Digestión. Consiste en macerar en un sistema caliente, sin llegar al punto de ebullición del solvente

• c.  Infusión. Se realiza colocando la muestra vegetal en un recipiente y luego se hecha el solvente (agua o alcohol) caliente (no hirviendo) sobre ella y se deja 10 minutos

• d. Cocimiento. Consiste en colocar la muestra vegetal en un solvente agua o alcohol) luego se lleva a hervor durante 10 minutos.

• 2. Extracción exhaustiva

Por este método se extrae completamente todos los componentes químicos de interés entre ellos tenemos:

• a. Percolación

Es un grupo de operaciones considerados como extracciones exhaustivas, que consiste en un lavado contínuo de la muestra vegetal con un solvente apropiado, se requiere cantidades elevados de solventes para agotar la muestra, para enviar esta desventaja se hizo modificaciones correspondiente como la percolación en baterías consecutivas.

• b. Por Soxhlet

Este método se utiliza para extraer sustancia que no son termolábiles y cuando es necesario alcanzar un alto grado de agotamiento del material a extraer y que requiere por consiguiente numerosos contactos con el disolvente

• c. Por arrastre con vapor de agua.

Consiste en hacer pasar una corriente de vapor de agua a través de una muestra vegetal los componentes que son solubles son arrastrados y separados con el vapor. Las sustancias que pueden ser separadas por esta técnica son los aceites esenciales.

II. PRÁCTICA

OBJETIVOS

• Seleccionar y aplicar el método adecuado para la extracción de sus principios activos, bajo la forma de extracto crudo.

MATERIALES

MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

Maceración.

La maceración es una extracción sólido líquido, consiste en sumergir la muestra vegetal en un solvente a temperatura ambiente con el fin de ablandar y extraer de esta las partes solubles.

Procedimiento:

Triturar la muestra vegetal

Pesar aproximadamente 25g de la muestra y colocar en un recipiente con tapa.

Agregar solvente en relación a: 2 solventes (éter de petróleo, alcohol o mezcla hidroalcohólica)

Cerrar herméticamente y dejar reposar por dos días agitando ocasionalmente

Filtrar el extracto obtenido se guarda para los análisis correspondientes

El residuo se vuelve a macerar con el mismo solvente o con solvente de mayor polaridad.

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. ¿Qué métodos de extracción conoce? Cite 4

• 2. ¿Qué es maceración?

• 3. ¿En qué consiste la percolación?

• 4. ¿Qué tipo de compuestos químicos se obtiene por infusión?

• 5. ¿En qué consiste la extracción exhaustiva?

V. BIBLIOGRAFÍA

• Ángel Mª Villar del Fresno, editor. Farmacognosia general Madrid: Síntesis, D.L. 1999

Signatura topográfica: L615.32VILL

• Trease G.E. y Evans W.CH. (1996). Pharmacognosy. Ed. W.B. Saunders Company, London.

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I. REFERENCIA TEÓRICA

• 1. Características químicas.

El almidón es un polisacárido de glucosa, formado por dos tipos de moléculas amilosa un 20% y amilopeptina 80%. El almidón da una coloración azul intenso con soluciones de yodo. Puede ser hidrolizado mediante la acción de enzimas como la amilasa o presencia de soluciones ácidas, dando moléculas de glucosa, que fácilmente puede ser identificado con reactivo Fheling, tollens y otros.

• 2. Propiedades físicas

El almidón se presenta en masas irregulares, angulosas, en forma de polvo blanco. Es insoluble en agua fría, pero forma una solución coloidal por ebullición, por enfriamiento se forma una jalea translúcida conocido como engrudo del almidón, el cual se colorea en azul intenso con solución de yodo, color que aparece por calentamiento a 93 ºC, reapareciendo por enfriamiento.

• 3. Características microscópicas

El almidón formado en la célula vegetal, se acumula en forma de granos que van creciendo a partir de un punto o hilo, que puede ser central o excéntrico. Los granos con hilo excéntrico suelen ser más largos que anchos.

• a. Almidón de Papa. Proveniente del tubérculo Solanum tuberosum (Solanáceas). Granos aislados de forma ovoide, tamaño variable, hilo excéntrico situado en la parte más estrecha del grano y estrías visibles.

• b. Almidón de Maíz. Proveniente de los frutos del Zea mays (Gramineas), granos aislados o en grupo de 2, 3 forma poliédrica, tamaño más o menos uniforme con hilo central y sin estrías visibles.

• c. Almidón de Arroz. Proveniente de Oryza sativa (Gramineas). Granos aislados o compuestos, estos granos compuestos se disocian fácilmente frotando ligeramente el cubre sobre el portaobjeto, forma poliédrica, hilo central sin estrías visibles

• d. Almidón de trigo. Proveniente de Triticum sativum (Gramíneas), granos aislados, de forma más o menos redondeada, tamaño variable, granos pequeños granos grandes con hilo puntiforme central, estriaciones concéntricas pero bien débiles.

• e.  Almidón de Yuca. Proveniente del tubérculo Manito utilísima (Eurphorbiaceas) la mayora son subesféricas o redondas- poliédricas, presentan hilo punteado y estriaciones concéntricas.

II. PRÁCTICA:

OBJETIVOS

• Extraer el almidón proveniente de diferentes fuentes naturales (cereales y tubérculos)

• Determinar el origen vegetal del almidón según sus características microscópicas por comparación con datos bibliográficos

• Identificar mediante reacciones químicas el almidón

MATERIALES

MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

EXTRACCÓN DEL ALMIDON.

• a. Los cereales triturar a polvo grueso, si es a partir de tubérculo primeramente mondar y rallar para hacer como especie de una papilla.

• b. En el primer caso tamizar

• c. Ambos casos se remoja en agua destilada, para que los granos de almidón pase a la fase líquida

• d. Se lava el agua del lavado se guarda puesto que el almidón se encuentra en ella

• e. Los granos de almidón sedimentan como polvo blanco

• f. Se decanta el agua

• g. Se recoge todo el polvo blanco obtenido en papel filtro

• h. Se deja secar.

IDENTIFICACIÓN MICROSCÓPICA

Mediante examen en el microscopio se observan las siguientes características:

• a. Estado del grano

• b. Forma y dimensión

• c. Presencia o ausencia de hilo

• d. Presencia o ausencia de estrías.

CARACTERIZACIÓN QUÍMICA

• a. Hidrólisis del almidón

La hidrólisis ácida del almidón tiene lugar utilizando ácidos inorgánicos para obtener compuestos intermedios antes de obtener la glucosa.

Amilo dextrina + I2 = Rojo violeta

Eritrodextrina + I2 = Rojo

Acrodextrina + I2 = Amarillo

PROCEDIMIENTO:

• a. Tomar 1g de almidón obtenido, preparar una solución en 10 ml de agua destilada

Llevar a ebullición 200ml de agua y verter la solución de almidón

Tomar de esa solución 5ml y dividir en dos tubos, en el primero se añade 1 gota de lugol y al segundo Rvo. Fheling observar la reacción. Color amarillo en el caso de lugol y precipitado anaranjado en el caso de Fheling. Los que indican que se ha llevado a cabo la reacción de hidrólisis total.

• b. Al resto de la solución se agrega 5 ml de HCl concentrado se deja por 5 min. Luego se toma 5ml de esta solución y se divide en dos tubos y seguir los mismos pasos en a.

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. Explique la composición química del almidón

• 2. Indique la diferencia de almidón de papa, yuca, trigo y maíz según ha observado en el microscopio

• 3. ¿Qué reactivos se utiliza para la identificación química del almidón?

• 4. Cómo se hidroliza el almidón

• 5. Indique la reacción de oxido reducción del almidón.

V. BIBLIOGRAFÍA

• Ángel Mª Villar del Fresno, editor. Farmacognosia general Madrid: Síntesis, D.L. 1999

Signatura topográfica: L615.32VILL

• Bruneton, Jean Pharmacognosie: phytochimie, plantes médicinales.- 3e éd. revue et argumentée Paris : Technique et Documentation: Éditions médicales internationales, cop. 1999

Signatura topográfica: L615.32BRU-3ª Última ed. en español:

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I. REFERENCIA TEÓRICA

Los aceites esenciales son productos químicos generalmente olorosos, encontramos en diversas partes de las plantas (hojas, flores, frutos, semillas, etc). Debido a que se evaporan por exposición al aire a temperatura ambiente se llaman aceites volátiles, cuantitativamente, los contenidos de aceites esenciales en las plantas, son muy bajos 1% con excepción de clavo de olor que contiene hasta un 15%.

DESTILACIÓN.- Este método consiste es separar los componentes de las mezclas basándose en las diferencias en los puntos de ebullición de dichos componentes. Cabe mencionar que un compuesto de punto de ebullición bajo se considera "volátil" en relación con los otros componentes de puntos de ebullición mayor, los compuestos con una presión de vapor baja tendrán puntos de ebullición altos y los que tengan una presión de vapor alta tendrán puntos de ebullición bajos.

EXPRESIÓN.- Algunos aceites esenciales no pueden ser destilados por lo que se extraen por expresión que consiste en rallado, aplastamiento de los frutos y presión directa de los frutos obteniendo zumos

ENFLEURAJE.- Consiste en una extracción con grasa generalmente flores, posteriormente se extrae con alcohol por ejemplo las esencias de jazmín.

II. PRÁCTICA:

OBJETIVOS

• Extraer por destilación simple, arrastre de vapor y otros métodos los aceites esenciales de diferentes fuentes vegetales por ejemplo canela, anís, clavo de olor, eucalipto, cáscara de naranja, etc.

• Identificar por métodos organolépticos, químicos y físicos la presencia de la esencia en los extractos vegetales.

MATERIALES

Métodos y procedimientos

A. obtención de aceites esenciales por destilación simple.

Técnica.

• 1. colocar en el balón 5gr. de anís, clavo de olor, manzanilla, etc. con 200 ml, de agua destilada.

• 2. colocar el tapón y conectar el tubo refrigerante.

• 3. dejar calentar y observar

• 4. obtener el destilado para su identificación

• B. extracción por presión mecánica y centrifugación

Técnica.

• 1. mondar dos naranja.

• 2. comprimir en el mortero con ayuda de poco agua.

• 3. filtrar en tamiz.

• 4. centrifugar 15 min. a 3000 rpm.

• 5. separar la esencia

• C. extracción de aceites fijos por calentamiento y refrigeración

Técnica.

• II. primero trituramos la drupa del coco, lo llevamos a ebullición y refrigeración durante un tiempo de 24 horas.

• III. luego de 24 horas se observo una capa gruesa y sólida en la superficie del recipiente, esa capa es la manteca de coco.

• 5. Identificación

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. Cite tres diferencias entre aceites esenciales y aceites fijos

• 2. ¿Químicamente qué son los aceites esenciales?

• 3. ¿Cuál es el método de obtención más adecuado para la obtención de aceites esenciales?

• 4. Cite 5 drogas vegetales en las que encontramos aceites esenciales

• 5. ¿En que consiste la destilación fraccionada?

• 6. ¿Qué cuidados se deben considerar durante el proceso de obtención de aceites esenciales?

V. BIBLIOGRAFÍA

• Ángel Mª Villar del Fresno, editor. Farmacognosia general Madrid: Síntesis, D.L. 1999

Signatura topográfica: L615.32VILL

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I. REFERENCIA TEÓRICA

Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenólicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en común una estructura química de 2 H-1benzopiran-2-ana, denominada cumarina. Esta estructura resulta de la lactonización del ácido cumárico, las distintas sustituyentes química da lugar a distintos tipos de cumarinas sencillas y complejas.

Prácticamente todas las cumarinas a excepción de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxilo en posición 7, como sucede en la umbeliferona o combinado (metilo, azucares, etc.) se sitúen sobre los carbonos 6 y 8 radicales isoprenílicos en C-7, se sitúen sobre los carbonos 6 u 8 radicales isoprenílicos de 5, 10 o más raramente de 15 átomos de carbono, que por su alta reactividad pueden originar anillos adicionales de tipoI furano o pirano. A este grupo de cumarinas isopreniladas se les conoce conjunto como cumarinas complejas debido a la gran variabilidad química de sus estructuras ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga.

Su interés farmacológico se basa en sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes, antitumoral en el caso del psoraleno y antimicrobiana en cumarinas sustituidas con heterósidos en C-3.

Las cumarinas se usó durante mucho tiempo como corrector de olor y sabor en productos farmacéutico y en la industria alimentaria, pero debido a que en experimentos con animales se observaron lesiones hepáticas y propiedades cancerígenas, actualmente está prohibido su uso además presentan acción espasmolítico, dilatadora de vasos sedante central y bactericida.

II. PRÁCTICA:

OJETIVOS

• Extraer los principios activos (cumarinas) a partir de perejil o apio

• Identificar por métodos fisicoquímicos las cumarinas en el extracto.

MATERIALES

MÉTODOS Y PROCEDIMIENTOS

Técnica.

• 1. Con solvente Tomar 5g de hoja de perejil o apio

• 2. Llevar a un balón con 50ml de etanol

• 3. Reflujar durante 30 minutos

• 4. Filtrar y concentrar

Identificación

• a. Por cambio de color

Tomar 0,5 ml de filtrado y agregar 1,5 ml de HCL 5% (se formará un precipitado, si es posible filtrar de nuevo

Luego agregar gota a gota NaOH al 10% hasta que cambie de color amarillo, apertura del anillo lactónico, volver a acidificar incoloro, relactonización.

III. CONCLUSIONES

IV. EVALUACIÓN

• 1. ¿Que son las cumarinas?

• 2. ¿Cuál es la acción farmacológica principal que tienen las cumarinas?

• 3. ¿Por qué se utiliza alcohol etílico para su extracción?

• 4. ¿Cuál es la función que cumple el HCL en esta práctica?

• 5. ¿Que otros métodos existe para extraer cumarinas?

V. BIBLIOGRAFÍA