Lindano

2. Origen
3. Características químicas
4. Toxicidad
5. Tipos diferentes de toxicidad
6. Transporte ambiental y ecotoxicidad
7. Problemas en el uso de pesticidas
8. Resistencia genética
9. Alteraciones en el ecosistema
10. Provocar la aparición de nuevas plagas
11. Acumulación en la cadena trófica (Bioacumulación)
12. Movilidad en el ambiente
13. Riesgos para la salud humana
14. Comportamiento ambiental
15. Medidas correctoras
16. Legislación
17. Anexos – Plantas contra la contaminación por lindano
18. Conclusiones
19. Bibliografía

OBJETIVO

El principal objetivo derivado de este trabajo es el conocimiento de la estructura química del lindano, ya que conociendo los aspectos químicos del contaminante es más fácil comprender las reacciones que puede llevar a cabo y su comportamiento en el medio ambiente y en los seres vivos.

Otros objetivos importantes a su vez son la fijación de la legislación pertinente en materia de protección del suelo en cuanto se refiere a los contaminantes y a las medidas correctoras llevadas a cabo y la proposición de medidas accesorias.

1. Introducción

Las utilidades del lindano más importantes han sido: agricultura, veterinaria, e incluso en el ámbito de la salud humana porque es un insecticida de amplio espectro (sirve igualmente para matar a insectos fitófagos como para los parásitos de los animales).

Hoy día su toxicidad ha sido comprobada, y está siendo prohibido en varios países. La contaminación por lindano puede ocurrir principalmente en regiones o áreas que han estado sometidas a una explotación agrícola intensiva y/o que presentan características hidrológicas y edáficas que favorezcan la presencia de residuos de plaguicidas en el medio.

Aunque se haya demostrado la existencia de toxicidad en el lindano y se prohíba su uso, las consecuencias de la fabricación de lindano no han desaparecido. 

2. Origen

El lindano es un compuesto que podríamos catalogar como totalmente artificial, ya que la síntesis de este compuesto en la naturaleza obedece a una serie de acontecimientos muy poco usuales en condiciones naturales, ya que debe existir una reacción entre el benceno y el cloro, catalizada por la luz.

Síntesis de lindano

La química del hexaclorociclohexano se originó en 1825, cuando Faraday, que no hacía mucho tiempo había descubierto el benceno lo hizo reaccionar con cloro a la luz del sol. Lo que obtuvo fue un polvo blanco cuya fórmula química resultó ser C6 H6 Cl6. Ni Faraday ni el químico holandés Van der Linden, quien en 1912 aisló el isómero gama puro de la mezcla, se percataron de la actividad insecticida de los compuestos que produjeron. Las propiedades insecticidas del HCH no se hicieron obvias sino hasta 1941 en Francia y 1942 en Inglaterra. Finalmente en 1943, se identificó al isómero gamma como el "principio activo" y se le nombró "lindano" debido a su descubridor, T. van der Linden. Después de la Segunda Guerra Mundial ocurrió un avance comercial importante cuando se comenzó la producción de HCH a gran escala en varios países.

La reacción fotocatalítica entre benceno y cloro se ha establecido como uno de los procesos estándar de producción. En la práctica, el cloro se disuelve primero en el benceno, y luego esta mezcla pasa a través del tubo de iluminación donde empieza la reacción. El residuo que se obtiene después de eliminar lo que quedó de solvente contiene de 12 a 15 % gamma-HCH y puede ser utilizado como plaguicida directamente después de ser formulado. En este caso, sin embargo, todos los productos secundarios y también los isómeros no efectivos entran en contacto con el cultivo. Aislar el "principio activo", es decir el lindano, con una pureza >99.5% es relativamente fácil por cristalización fraccionada; sin embargo más del 80% de los compuestos iniciales se quedan como residuos inefectivos.

3. Características químicas

El hexaclorociclohexano (HCH) tiene varios isómeros, el alfa, beta y gamma, este ultimo llamado lindano. La composición aproximada del HCH técnico es: 55-70% alfa HCH, 5-14% beta HCH, 10-18% gamma HCH e impurezas. Su peso molecular es de 290.83 gramos/mol.

El lindano puro es el 99% del isómero gamma del 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano, en el que la posición relativa ecuatorial-axial de los átomos de cloro es e,e,e,a,a,a. Cuando está puro es un sólido cristalino incoloro y tiene un punto de fusión de 112.9 °C.

Está dentro de los conocidos como pesticidas organoclorados: la mezcla de isómeros fue ampliamente utilizada como un insecticida económico, pero como el isómero gamma es el único que exhibe fuertes propiedades insecticidas, se le refina comúnmente a partir del HCH técnico y se comercializa con el nombre de lindano.

Muy ligeramente soluble en agua, 10 ppm a 20 °C. Ligeramente soluble en alcohol absoluto (6.7%), en aceites de petróleo y soluble en acetona.

Es estable a la luz, el calor y el aire. No es atacado por ácidos fuertes pero en presencia de álcalis es declorinado a triclorobenceno. Se sabe también que corroe al aluminio.

En el proceso industrial de fabricación del lindano, el gas cloro (un veneno para el sistema nervioso) se pasa gradualmente en 660 partes de benceno (un carcinógeno conocido) hasta que 890 partes del gas han sido adsorbidas. La mezcla se agita continuamente y la temperatura se mantiene entre 15°C y 20°C. El suministro de cloro se interrumpe y el sólido precipitado se filtra y seca. El líquido madre se utiliza nuevamente y de esta manera se obtiene un proceso continuo para la preparación de hexacloruro de benceno. La mezcla de isómeros de hexacloruro de benceno es, entonces, el material crudo para la producción del lindano.

Debemos hablar de la isomerización del HCH, ya que va a ser determinante para las diferentes actuaciones de gestión ambiental. En el aire, el γ-HCH se convierte por fotoquímica en a-HCH. Tanto gamma-HCH como a-HCH pueden transformarse biológicamente en ß-HCH, que es el isómero más persistente. El isómero beta es altamente recalcitrante en condiciones ambientales y más resistente a la biodegradación que los otros isómeros de HCH. Los índices de transformación del lindano en otros isómeros dependen en gran medida del medio ambiente en el que es liberado (agua, suelo, sedimentos o aire), pH, y del tipo y abundancia de microbios transformadores o biodegradantes.

En la tabla comparamos los compuestos organoclorados más perjudiciales para determinar las causas de su toxicidad: observamos que la vida media del lindano en el suelo es relativamente más pequeña que los otros pesticidas, debiéndose presumiblemente a su facilidad para volatilizarse.

Sin embargo los datos que más llaman la atención es su relativa facilidad para disolverse en el agua comparada con los otros organoclorados estudiados y también su gran solubilidad en el tejido graso, lo que nos hace ver que el transporte es el principal perjuicio que presenta este compuesto, ya que puede ser llevado por el agua o bioacumulado en las grasas animales.