Los carbohidratos, hidratos de carbono y también simplemente azúcares. En su composición entran los elementos carbono, hidrógeno y oxígeno, con frecuencia en la proporción Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aquí los nombres carbohidratos o hidratos de carbono.
Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante disímiles, azúcar común, papel, madera, algodón, son carbohidratos o están presentes en ello en una alta proporción.
A partir del dióxido de carbono y agua, las plantas sintetizan los carbohidratos, en un proceso denominado fotosíntesis.
El pigmento verde de las plantas, la clorofila, pone a disposición del vegetal, la energía que absorbe de la luz solar. En este proceso tienen lugar numerosas reacciones catalizadas por enzimas, no todas se comprenden, queda el CO2 reducido como carbohidrato y a su vez se libera oxígeno.
La energía solar quedó transformada en energía química a disposición de las plantas y de animales, los cuales metabolizan los carbohidratos realizando la operación inversa y utilizando la energía para diversos fines.
Ingerimos cereales, pero los cereales, digamos arroz, maíz, contienen almidones, estos son macromoléculas poliméricas de glucosa, que nuestro organismo procesa y transforma con sus enzimas para nuestro beneficio:
La glucosa, no solamente la utiliza el organismo como fuente de energía, puede transformarla en otras macromoléculas, el glucógeno, que se acumula en el hígado y músculos y sirve de reserva de energía, la transforma en colesterol y hormonas esferoidales imprescindibles para numerosas funciones. Si se ingieren excesos de carbohidratos estos se transforman en grasas. De modo que, estos compuestos resultan importantes para nosotros, no solo por el algodón, papel y madera, los carbohidratos constituyen uno de los tres grandes grupos de alimentos.
Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos. Un monosacárido, es una unidad, ya no se subdivide más por hidrólisis ácida o enzimática, por ejemplo glucosa, fructosa o galactosa.
Los oligosacáridos están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido.
Los polisacáridos son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y 90 000 unidades.
Como primera aproximación, desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrólisis ácida o enzimática. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solución acuosa, las estructuras de polihidroxialdehídos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequeña proporción en equilibrio con sus formas cíclicas, que son las más abundantes. Estos aspectos interesantes los veremos más adelante.
Como ya señalamos, en una primera aproximación, son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. La estructura contiene pues, varios grupos hidroxilos y un grupo carbonilo. El sufijo que se utiliza al referirnos a ellos es "osa". Una hexosa es por tanto, un monosacárido de seis átomos de carbono. Si el carbonilo se presenta como aldehído será una aldohexosa y si se presenta de forma similar a una cetona, diremos es una cetohexosa.
La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.
Pentosa Hexosa Hexosa
Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa
Para representar estructuras de carbohidratos, se utiliza una representación abreviada, las fórmulas de proyección de Fischer. Las fórmulas de proyección de Fischer, resultan cómodas para representar estructuras y por tanto, se continúan utilizando, igual que el convenio de clasificar los carbohidratos como pertenecientes a las familias D o L, en lugar de utilizar el convenio mucho más actual de clasificar R o S (Cahn-Igold-Prelog). Digamos D(+) gliceraldehido, D porque el –OH está a la derecha y el signo (+) se refiere solo a la rotación de luz polarizada, es una molécula dextrógira. Así un carbohidrato que presenta el –OH del estereocentro más alejado del carbonilo a la derecha, se clasifica como D. si estuviera a la izquierda, se clasifica como perteneciente a la familia L o serie L.
Algunas aldopentosas naturales:
D-Ribosa 2- Dexoxi- D-Xilosa D-Arabinosa
D-ribosa
La ribosa y la dexoxiribosa forman parte de los ácidos nucleicos. La ribosa también se aisla de la hidrólisis de la riboflavina (vitamina B2). El prefijo "dexoxi" se refiere a que este monosacárido contiene menos átomos de oxígeno que lo común, incumple con la fórmula Cn(H20)n.
La xilosa y la arabinosa, pueden aislarse de los productos de hidrólisis de las resinas vegetales, recibiendo la xilosa también la denominación de "azúcar de madera". La D(-) Arabinosa se encuentra también en bacterias y esponjas. Las hexosas naturales más comunes son:
D(+)- Glucosa D(+)-Manosa D(+)-Galactosa L(+)- Ramnosa D(-)- Fructosa
La glucosa también recibe el nombre de dextrosa por ser dextrorrotatoria (D(+)-Glucosa), también azúcar de sangre, pues está presente en la sangre humana en concentración de 65-110 mg/100 ml. Es posiblemente el producto natural más abundante pues se encuentra como polisacárido en el almidón, la celulosa y el glucógeno. También aparece combinada como disacárido en el azúcar común, la sacarosa (fructosa y glucosa) y en la leche de todos los mamíferos, lactosa, azúcar de leche (galactosa y glucosa).
La glucosa, galactosa y ramnosa forman con frecuencia parte de glicósidos naturales. Los glicósodos son compuestos con una estrucura formada por uno o más carbohidratos que se enlazan a una molécula que no es un carbohidrato. El conjunto se llama glicósido y la porción que no es un carbohidrato se denomina aglicón.
La fructosa es un ejemplo de cetohexosa, es entre los azúcares el compuesto más dulce, tiene bastante más poder edulcorante que la sacarosa, donde se encuentra enlazada con la glucosa. Esta cetohexosa se encuentra libre en la miel y en muchas frutas.
La D(+)-Manosa, se encuentra formando muchos polisacáridos naturales.
3.1 Ciclación de los monosacáridos
Analicemos lo dicho anteriormente respecto a que los carbohidratos, en forma de polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, en solución acuosa, permanecen en pequeñas proporciones con sus formas cíclicas, que son las más abundantes.
Por ataque nucleofílica de los electrones del oxígeno hidroxílico, sobre el carbono carbonílico, las aldosas o cetosas, de cuatro, cinco y seis átomos de carbono formas estrucrtura cíclicas hemiacetálicas.
Aldotetrosa forma hemiacetálica
Forma aldehídica
de cadena abierta
La estructura cíclica posee un carbono hemiacetálico, a él están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.
Debemos decir que en solución acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cíclica.
Las aldopentosas se convierten en formas hemiacetálicas cíclicas, por reacción entre su grupo carbonilo y los hidroxilos situados en los C4 y en C5. De esto resultan anillos de 5 y seis miembros. Lo mismo ocurre con las aldohexosas, aunque estas forman peferentemente ciclos o anilos de seis miembros.
Muy importante es tener en cuenta que el grupo carbonilo es plano, puede recibir el ataque nucleofílico del hidroxilo por cualquiera de sus dos caras, el carbono carbonílico se convirtió en un estereocentro tetraédrico, la ciclación ha generado dos nuevos diasteroisómeros que se denominan anómeros, son los anómeros α y β y el nuevo estereocentro se llama el carbono anomιrico.
En solución acuosa, la forma abierta de la D-ribosa, permanece en equilibrio con cuatro formas cíclicas:
Reacción del –OH del C4 con el C=O Dos anillos de cinco miembros.
Reacción del –OH del C5 con el C=O Dos anillos de seis miembros.
Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.
Furano Pirano
Representación de lo que ocurre en solución acuosa de la D-ribosa, utilizando las fórmulas de Fischer-Tollens, en los que se alargan los enlaces del átomo de oxígeno.
Anómero β Anómero α Trazas Anómero α Anómero β
18% 6% 20% 56%
Anillos de cinco miembros Anillos de seis miembros
(furanósicos) (piranósicos)
En estas estructuras, el anómero α, se representa con el hidroxilo del carbono 1, carbono anoméroco, a la derecha y en el anómero β a la izquierda.
En la glucosa, las ciclaciones importantes son las que forman anillos de seis miembros, formas piranósicas, dos anómeros el α y el β que se forman por ataque nucleofνlico del –OH del C5 sobre el carbonilo.
Aunque las fórmulas de Fischer son útiles para representar estructuras abiertas y hemos visto ya las denominadas fórmulas de Fischer-Tollens, son más próximas a la realidad y mejores para discutir estructuras cíclicas, las fórmulas perspectivas de Haworth.
¿Cómo son estas fórmulas de Haworth y cómo se representa?
Resulta muy sencillo representarlas. Vamos explicar cómo se representa una estructura piranósica, las que existen en solución acuosa de la D-glucosa.
Primero: Se representa un anillo de seis miembros con el oxígeno a la derecha y arriba.
Luego: Si es un monosacárido que pertenece a la familia D, el grupo terminal, en la glucosa y otras aldohexosas o cetohexosas –CH2OH, se representa arriba del anillo y si fuera de la familia L, se representa abajo:
Ahora: Todos los hidroxilos que en una estructura de Fischer están a la derecha, en la fórmula perspectiva de Haworth se representan abajo y todos los hidroxilos que en la representación de Fischer están a la izquierda, en la de Haworth se representarán arriba del ciclo o anillo, los átomos de hidrógeno no se representan.
D-glucosa Anómero α Anómero β
α –D-glucopiranosa β –D-glucopiranosa
Por reacción entre el hidroxilo del C5 y el carbonilo, se cicló la molécula, se producen dos estructuras cíclicas hemiacetálicas, dos diasteroisómeros, los anómeros α y β.
Las fórmulas perspectivas de Haworth se acercan más a la realidad, son superiores sin dudas a las de Fischer-Tollens.
Las furanosas con sus anillos de 5 miembros son casi planas, para las piranosas, aún más acorde con la realidad, son las denominadas fórmulas o estructuras conformacionales, las piranosas presentan estructuras de silla.
Haworth Conformacional Haworth Conformacional α –D-glucopiranosa β –D-glucopiranosa
En la estructura conformacional, los sustituyentes que quedan arriba en la fórmula de Haworth, se sitúan arriba en esta también y los que quedan abajo en la fórmula de Haworth, pues se colocan abajo en la conformacional.
3.2. Propiedades químicas de los monosacáridos
Muchas reacciones de los monosacáridos, son debidas a la pequeña cantidad de forma abierta, acíclica, en equilibrio con las estructuras cíclicas. Algunas reacciones que requieren una concentración inicial mayor fallan, el fallo se debe a que la forma aldehídica no tiene concentración suficiente para que se produzca la reacción, no obstante los monosacáridos presentan una variedad de reacciones que se producen bien, las reacciones son la típicas de las funciones presentes, carbonilo e hidrixilo y por supuestos a interacciones entre ambos grupos.
3.2.1. Reacciones del grupo carbonilo
- Oxidación.
Las aldosas reciben el nombre genérico de "azúcares reductores", reducen oxidantes suaves como los reactivos de Tollens (espejo de plata), Fehling y Benedit (Pptado. Rojizo de Cu2O). Todo esto se debe a la presencia de la estructura abierta en el equilibrio de la ciclación.
Un monosacárido con el C1 oxidado a carboxilo, recibe el nombre de ácido Aldónico.
D-glucosa línea ondulada forma abierta anión de un ácido
(α, β o mezcla) aldσnico o glicσnico
Complejo tártaro-cúprico ácido
R. de Fehling aldónico o glicónico
Los tres reactivos, Tollens, Fehling y Bénedic, son básicos, por lo que las cetosas, también los reducen, pues en medio alcalino, están en equilibrio con dos aldosas epímericas a través de un Enodiol intermediario.
Esto se puede representar:
D- fructosa Aniones de ácidos aldónicos
Para preparar ácidos aldónicos, no es conveniente el medio básico, de los reactivos mencionados, pues el medio básico induce otros cambios en los monosacáridos. Se utiliza mejor agua de bromo (pH ~ 6).
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Aldosa ác. aldónico
Con un oxidante energético, HNO3, se oxida también el hidroxilo terminal, se obtienen los ácidos Aldáricos o Scáridos.
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Aldosa ác. aldárico
En los organismos vivos, ocurre la oxidación del grupo terminal sin afectarse el C1. Éstos compuestos reciben el nombre de ácidos Urónicos.
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Aldosa ác. Urónico
3.2.2. Reacciones de los grupos hidroxilos
- Acilación.
Los grupos hidroxilos de los monosacáridos, se pueden esterificar. Por ejemplo tratando la glucosa u otra hexosa con anhídrido acético, se pueden obtener los derivados pentacetilados estereoisoméricos, el α o el β. El curso estereoquνmico de la reacciσn, depende de los catalizadores y otras condiciones.
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α, β-glucopiranosa α, β-pentacetilglucopiranosa
3.3. Estereoquímica de los monosacáridos
En ocasiones has encontrado términos tales como, dextrógira o levógira, la designación están referida a las propiedades que presentan los carbohidratos en disolución de originar un giro en el plano de vibración de la luz polarizada, bien hacia la derecha o hacia la izquierda.
En el primer caso se denominan dextrorrotatorias y en el segundo levorrortatorias. Estos compuestos que presentan esta propiedad se plantea que son óptimamente activos y el fenómeno se conoce como actividad óptica, (isómeros ópticos, estereoisómeros).
- La luz polarizada.
La luz polarizada es un fenómeno electromagnético. Un rayo de luz consiste en dos campos oscilantes mutuamente perpendiculares: un campo eléctrico y un campo magnético.
Si se pudiera observar un rayo de luz ordinaria en un extremo, pudiéramos ver que los planos en los cuales la oscilación eléctrica se produce, están en todas direcciones y perpendiculares a la dirección de la propagación. Cuando la luz ordinaria pasa a trabes de un polarizador, el polarizador interactúa con el campo eléctrico de forma tal que en el campo eléctrico de la luz que emerge del polarizador (y el campo magnético asociado a él) está oscilando en un plano. Tal luz es llamada luz polarizada en un plano.
Luz ordinaria Luz polarizada en un plano
El polarímetro es el equipo que se utiliza para determinar actividad óptica.
Fuente de luz Polarizador Tubo con la muestra Analizador
Si el analizador rota en el sentido de las agujas del reloj se dice que es (+) y si lo hace en sentido contrario es negativa (-).
(+) (-)
dextrorrotatoria levororrotatoria
El número de estereoisómeros de una de las estructuras de los monosacáridos, se puede calcular utilizando la fórmula del químico alemán Emil Fischer:
N=2n
N= número de estereoisómeros
n= números de carbonos estereogénicos (estereocentros)
Por lo tanto para las aldohexosas tendremos N=24=16 estereoisómeros.
Átomo de carbono con cuatro átomos o grupos de átomos diferentes. Se señala con un asterisco (*).
- Enantiómeros.
Existen estereoisómeros cuya relación entre sí, es el de objeto-imagen. Estos estereoisómeros se conocen como Enantiómeros, el fenómeno recibe el nombre de enantiomería.
- Diasteroisómeros.
Parejas de estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Es importante darse cuenta de que los conceptos de Enantiómeros y Diasteroisómeros carecen de sentido considerados aisladamente.
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D (+)- Glucosa D (+)-Manosa
(I) (II) (III)
I y II Enantiómeros.
II y III Diasteroisómeros.
Generalidades sobre los disacáridos.
Como su nombre lo indica un disacárido, es un carbohidrato formado por dos unidades de monosacáridos. Estas unidades están unidas mediante un enlace glicosídico.
¿Qué es un enlace glicosídico?
Es un éter formado en el hidroxilo hemiacetálico y se clasifica bajo la denominación de Glicósido.
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Un carbono hemiacetálico, es aquel al que están unidos, un hidrógeno, un hidroxilo, un grupo R-O- y un grupo R.
Un glicósido sera:
Donde R" puede ser un carbohidrato u otro tipo de molécula que no es un carbohidrato (la porción que no es azúcar se le llama aglicón).
En los disacáridos existe unión glicosídica, entre dos monosacáridos. En ellos es importante saber: cómo se verifica esta unión, a dónde, en qué posición está situado el enlace.
Una unión muy común es la 1-4´, quiere decir, están comprometidos en el enlace, el C1, carbono anomérico de una unidad y el C4 de la otra unidad.
β
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Enlace 1-4´ β
En este tipo de unión queda libre el hidroxilo del carbono anomérico de la segunda unidad y por lo tanto, el disacárido en solución acuosa estará en equilibrio con la forma aldehídica. También ocurre lo mismo, en el otro tipo muy común de unión, la 1-6´.
Disacárido con enlaceβ 1-4´
Un disacárido con enlace 1-4´ ó 1-6´, está capacitado para establecer equilibrio con la forma aldehídica y por tanto, presentará las reacciones típicas de los aldehídos que ya estudiamos; reducirá los reactivos de Tollens, Fehling y Benedict. Por el contrario, si el enlace compromete los dos carbonos anoméricos, no hay posibilidades de que se establezca el equilibrio con la forma aldehídica y por tanto este disacárido no presentará ninguna de las propiedades y reacciones que hemos mencionado.
El enlace entre los monosacáridos se define como α σ β en dependencia de la estereoquνmica del enlace de la primera unidad.
Como sabemos, todos los monosacáridos son reductores, la mayoría de los disacáridos también.
Cuatro disacáridos naturales más importantes son la sacarosa, la celobiosa, la lactosa y la maltosa.
- Celobiosa.
La celobiosa se obtiene por hidrólisis parcial de la celulosa, es un disacárido formado por dos unidades de glucosas unidas por enlaces β-1,4´.
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- Sacarosa.
El azúcar de mesa, sacarosa, es un disacárido formado por fructosa y glucosa, es el disacárido más abundante en el reino vegetal.
La sacarosa no es reductora, pues el enlace entre los dos monosacáridos está formado por los hidroxilos de los carbonos anoméricos.
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Sacarosa: α-glucopiranosil-β- D- fructofuranσsido
- Lactosa.
Es un disacárido formado por una unidad de galactosa y otra de glucosa, unidas por enlaces β-1,4΄.
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Lactosa
4-O-(β-galactopiranosil)-D-glucopiranosa
La lactosa, está presente en la leche de los mamíferos, la leche de vaca contiene de 4-6 % y la humana de 5-8 %.
La lactosa puede también existir en dos formas puede ser α, o puede ser β. A la temperatura del cuerpo la leche materna consiste aproximadamente en una mezcla de 2 partes de α-lactosa y tres de β-lactosa.
- Maltosa.
La maltosa, es un alimento para niños. Es un disacárido formado por dos unidades de glucosa con enlace α-1,4΄.
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Maltosa
4-O-(α-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
De este disacárido se conocen las dos formas en dependencia de la estereoquímica del hidroxilo hemiacetálico que puede ser α, o puede ser β que es la forma habitual de la maltosa.
Son polímeros naturales, macromoléculas, formadas por monosacáridos, cientos de unidades enlazadas y a veces están constituidas por miles de unidades. Dos ejemplos típicos de polisacáridos son el almidón y la celulosa.
- Almidón.
Reserva energética de las plantas y para nosotros un alimento. Se encuentra en forma en forma de pequeños granos en muchas partes, u órganos constituyentes de las plantas, especialmente en semillas y tejidos vegetales embrionarios, en tubérculos de papa, semillas de arroz, maíz o trigo. Ellos sirven de nutrientes para el proceso germinativo y en general para el desarrollo de las plantas.
Como primera aproximación, se puede decir que el almidón está constituido por unidades de D(+)-glucosa enlazadas α-1,4´. Nuestras enzimas hidrolizan los almidones hasta sus unidades constituyentes de glucosa, la cual, como ya hemos expresado, sirve a nuestro organismo de nutriente y es utilizada para diferentes transformaciones metabólicas.
Al tratar el almidón con agua caliente, este se separa en dos fracciones: una dispersable, que se conoce como amilasa y otra no dispersable, que es la mayoritaria, que se conoce como amilopectina.
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Los dos constituyentes del almidón difieren en diversos aspectos y por tanto los consideramos por separado.
- Amilosa
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- Amilopectina.
Está también constituido por unidades de D(+)-glucosa, con enlaces α-1,4΄, pero las cadenas son de 1000 unidades o mαs y presentan ramificaciones cada 25 unidades α-1,6΄.
La hidrólisis de la amilopectina van produciendo mezclas de Oligosacáridos, de masa moleculares gradualmente menores, que se conocen como "Dextrinas" que se utilizan en el acabado de tejidos y en la fabricación de pegamentos, etc.
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Amilopectina
Por hidrólisis parcial, se puede detectar la presencia de isomaltosa, disacárido que tiene enlaces α-1,6΄,
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- Celulosa.
La celulosa es el polisacárido más abundante en la naturaleza, es el tejido de sostén de las plantas, formando aproximadamente la mitad de las paredes o membranas de las células vegetales. Pero la celulosa, no está sola, está asociada con las hemicelulas y la lignina. La celulosa está formada por unidades de D(+)-glucosa, los enlaces en el polisacáridos son β 1,4´: este tipo de enlace los carnívoros no pueden romperlo y por tanto no pueden utilizar la glucosa como nutriente.
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Celulosa
La celulosa forma microfibrillas de 14 000 unidades o más, que se torcionan y se unen a otras por puente de hidrógeno. La masa molecular varía entre 250 000 y 1 x 106 o más.
Si se trata celulosa con NaOH con concentración de 17,5 %, una parte (cadenas menores) resulta soluble, la β celulosa. Lo que no resulta disuelto (cadenas mayores) la llaman α celulosa.
Para obtener pulpa de celulosa, con un 90 % de pureza a partir de madera, existen diversos procedimientos: en uno calientan virutas de madera con solución de hidróxido de sodio, o bien con solución de hidrógenosulfito de sodio y ácido sulfuroso; usan digestores, reactores a presión a 4 atm. En este procedimiento de "celulosa de sulfito", las hemicelulosas resultan disueltas y también las ligninas (en forma de sulfonatos). Este "licor de sulfito" lo utilizan para la producción colateral de etanol. La pulpa de celulosa, lavada, la tratan con "polvos de blanqueo" (mezclas de clorato de calcios, cloruro e hidróxido de calcio).
Para la producción del papel de filtro y papel de alta calidad, se aplican posteriores purificaciones y en el caso del papel, se utilizan aditivos como el sulfato de bario o sulfato de calcio y colofonia para cerrar los poros.
Derivados de la celulosa.
Durante décadas el hombre, en su esfuerzo por vivir mejor ha desarrollado derivados de la celulosa, por ejemplo el nitrato de celulosa, con contenido de nitrógeno mayor a 11 %, está constituidos por mezclas de di y trinitrato, se utiliza como explosivo de impulsión. Esto se prepara a partir del algodón y con mezcla nitrante (HNO3/H2SO4), por lo que se conoce como "algodón pólvora" y también pólvora sin humo.
El acetato de celulosa: los tres hidroxilos de la glucosa de la celulosa, pueden ser acetilados. Para ello se trata la celulosa con una mezcla de ácido acético y anhídrido acético, adicionando cantidad catalítica de H2SO4 (conc.). Este triacetato, se hridroliza obteniéndose diacetato, cadenas de 200 a 300 unidades, con esto se obtienen películas de fotografías. También a partir del diacetato, se obtienen hilos, fibra textil, láminas para retroproyector, películas, etc.
Los ésteres metílicos y etílicos, de la celulosa que son plásticos de importancia comercial.
- Fessenden Ralf j., Fessenden Joan. S, Organic Marshall W. Logue. An International Thomson Publishing. Company, 1998.
- Mc. Murry John. Organuc chemistry JTP. An International Thomson Publisking Compary 1984.
- Solomons, G. Fundamentals of Organic Chemistry, Cuarta Edición, University of South Florida 1997
Autor:
Lic. Química Yasiel Arteaga Crespo
Dra. Ciencias Técnicas Leila R. Carballo Abreu
Universidad de Pinar del Río
"Hermanos Saíz Montes de Oca"
Facultad de Forestal y Agronomía
Departamento de Química
Pinar del Río, 2005