La heurística y la propuesta de Polya aplicado a la resolución de problemas de química orgánica (página 2)

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EJECUTAR EL PLAN

Al ejecutar tu plan de solución, comprueba cada paso. ¿Puedes ver claramente que el paso es correcto? ¿Puedes probar que es correcto?

MIRAR HACIA ATRÁS

¿Puedes comprobar el resultado? ¿Puedes comprobar el razonamiento? ¿Puedes demostrar el resultado de forma diferente, por ejemplo, a la inversa? ¿Puedes verlo de un golpe?

¿Puedes usar el resultado, o el método, en algún otro problema?

Tener una buena idea para resolver un problema, nos dice Polya, es difícil cuando se tiene poco conocimiento y experiencia en la materia, ya que éstas se basan en experiencias pasadas y conocimiento ya adquirido. Pero la buena memoria no es suficiente para obtener una buena idea, hay que recordar elementos claves como lo son problemas similares ya resueltos e intentar significar los conceptos de la química orgánica y, de preferencia resolver los problemas modelo por varios métodos.

3. DESCUBRIENDO LAS SOLUCIONES A LOS PROBLEMAS EN QUÍMICA ORGÁNICA

3.1. PENSANDO PARA ATRÁS Y PARA ADELANTE

Muchos métodos heurísticos han sido utilizados desde los matemáticos griegos como Pitágoras. La noción de heurística se le atribuye a Pappus (300 d.c.), quien propone la rama de estudio denominada "analyomenos", que bien puede traducirse como "el tesoro del análisis" o "el arte de resolver problemas". Bajo esta óptica, la noción de la heurística aplicada a la solución de problemas de síntesis orgánica puede implicar dos estrategias principales que consiste en asumir que la solución ya está dada (y se conoce el producto de la reacción de síntesis) y se trabaja "hacia atrás", desde los productos hasta llegar a los materiales primigenios (reactivos). A este método de solución se denonina análisis retrosintético. La otra forma es trabajar "hacia delante" hasta encontrarse con el producto de reacción de la síntesis deseada: es decir, se empieza considerando el mejor conocimiento de los reactivos y se trabaja hacia el resultado. A este método de solución se denomina análisis sintético.

Las operaciones de síntesis y retrosíntesis son igualmente reconocidas como procedimientos de solución en química orgánica, ya que toda demostración puede presentarse de una u otra forma (pues son procedimientos inversos uno del otro).

Otro método de solución menos convencional utilizado en la química orgánica es la reducción al absurdo (o método de refutación), especialmente si la solución es dicotómica y se tiene que escoger entre una y otra solución.

La mayoría de los textos de química orgánica especializados presentan las demostraciones y/o soluciones de los problemas usando los métodos antes expuestos y otros más, pero no se explica porqué o cómo el autor los escogió y usó para obtener una solución. Este hecho probablemente ocurra por la falta de formación pedagógica de los autores y, no consideran el análisis como parte de la solución sino más bien se limitan a demostrar la sagacidad del autor quien guarda para si la ruta que lo llevó a su solución. Esto es lamentable ya que, además, en las soluciones no hay rastros de los intentos fallidos que pudieron darse para obtener la solución, experiencia que enriquecería los proceso de aprendizaje de los estudiantes, ayudándolos a descubrir heurísticamente la génesis de la solución. Cualquier estudiante que haya intentado soluciones bien sabe que al proponer una solución es muy común intentar varios caminos antes de encontrar la solución adecuada.

3.2. APLICANDO LA HEURÍSTICA A LA SÍNTESIS ORGÁNICA

Algunos autores consideran que resolver problemas es como construir un rompecabezas: "No hay reglas acerca de como deben ser resueltos los rompecabezas (Atocha 2006). La única regla concierne el producto final: todas las piezas deben estar en su lugar y el dibujo debe aparecer correctamente" (Velleman 1994, en Atocha 2006). No obstante recurriendo a las conclusiones heurísticas a partir de nuestras experiencias como docentes del curso de química orgánica proponemos 4 métodos de solución para los problemas de síntesis y/o mecanismo de reacción asociados a la química orgánica:

Primer método de solución: Resolución por analogía. Por ejemplo, si se pide en un problema el mecanismo de reacción de la desulfonación del benceno (debido a la reversibilidad microscópica), resultaría más sencillo si ya se conoce el mecanismo directo de la sulfonación, lo lógico sería representar primero este mecanismo (La analogía puede también buscarse en el método de resolución). Sin embargo, la analogía no siempre nos lleva a la solución, como bien dice Polya, "no funciona como la magia" (Polya 1945, en Atocha 2006).
Segundo método de solución: Replanteamiento del problema variando su forma. Todo problema se puede variar de diversas formas: descomponiéndolo, combinándolo con otro, generalizándolo, empezando con un caso particular, omitiendo alguna de las condiciones, etc. Supongamos que se desea realizar la síntesis del anisol (I), partiendo del benceno.

(I)

No hay forma de introducir directamente el grupo metoxi en anillo bencénico, por lo menos en condiciones habituales de laboratorio. Ahora, si replanteamos el problema y efectuamos la síntesis sólo del fenol (II) (omitimos una condición), y así sintetizamos un producto intermedio que está más cerca de anisol, veamos:

(II)

Ahora, podemos terminar la síntesis, con la siguiente reacción:

(I)

Tercer método de solución: Reducción al absurdo. Método válido para la solución de problemas de química orgánica especialmente cuando la solución es dicotómica. Supongamos que planeamos la síntesis del p-bromonitrobenceno (III) a partir del benceno.

Deseamos averiguar ¿qué hacemos primero, la nitración o la bromación?. Supongamos que primero realizamos la nitración del anillo bencénico. Esta reacción nos conduciría a la introducción del grupo nitro, un desactivante y orientador a la posición meta para posteriores reacciones. En consecuencia, la siguiente reacción, la bromación del nitrobenceno produce el m-bromonitrobenceno.

Esto nos lleva a establecer que primero se tiene que llevar a cabo la bromación y luego la nitración.; lo cual es lógico porque el sustituyente bromo es un orientador para-.

Cuarto método de solución: Síntesis estratégica. "El orden de los factores si altera el producto". Como podemos ver, la introducción de una nueva funcionalidad en una estructura puede exigir diseños estratégicos bien planeados. Por ejemplo, consideremos la síntesis de la 6-metoxi-α-tetralona (IV) a partir del benceno.

(IV)

De acuerdo a la estructura de (IV), la que deseamos sintetizar, en algún momento debemos introducir un grupo CH3O–. La posibilidad que elegimos es introducirlo mediante la siguiente ruta sintética.

(la introducción de un grupo NH2 y su transformación en una sal de diazonio, es realmente una reacción estratégica que permite situar grupos funcionales en el anillo, en posiciones que de otro modo serían inconcebibles). Pero surge la pregunta ¿en qué momento lo hacemos? ¿primero formamos la -tetralona, y luego introducimos el grupo metoxi? o, ¿primero introducimos el grupo metoxi y después formamos la  -tetralona? o, ¿capaz es necesario una posibilidad intermedia como la que hemos seleccionado para nuestro diseño estratégico, un proceso viable con un rendimiento del 60 %.

Desagregando nuestro diseño estratégico, la estructura (IV) requiere una acilación de Friedel Crafts como estrategia de partida, ya que la nitración, debido al poder desactivante del grupo carbonilo, se producirá en posición meta-. El diseño nos exige introducir el grupo metoxi-. como segunda parte del proceso, para lo cual primero debemos reducir el grupo carbonilo a metileno (reducción de Wolf-Kishner), ya que de otra manera se producirían reacciones indeseables en el proceso de aminación. Finalmente, se requiere de una acilación de Friedel-Crafts intramolecular.

Con otra secuencia de etapas diferente, probablemente, no habríamos tenido como resultado el compuesto (IV). Por ejemplo, si se introduciría el metoxilo al comienzo, el anisol formado habría orientado a la posición para- al siguiente grupo entrante, con lo que eventualmente se llegaría a la 7-metoxi-α-tetralona (III).

El resultado adecuado sólo es posible porque el ácido (III) se nitra en posición meta respecto a la cadena lateral que contiene el grupo carbonilo, y este a su vez se reduce a un grupo metileno por reducción de Wolf-Kishner. La introducción de nueva funcionalidad no es difícil por sí misma; sin embargo, para obtener la distribución de grupos deseada, es necesario plantear una estrategia sintética con gran cuidado.

Finalmente, cabe destacar, que cada uno de estos cuatro métodos de solución pueden ser aplicados por análisis sintético o retrosintético, tanto para mecanismos como para síntesis orgánica.

4. CONCLUSIONES

La heurística juega un papel muy importante en el quehacer de los estudiantes de química orgánica. Por un lado, la selección del método adecuado para resolver problemas de síntesis o proponer mecanismos de reacción, no sigue reglas rigurosas.

Por otra lado, no existe el método de solución ideal, a veces es mas fácil proponer soluciones por síntesis química, otras por retrosíntesis, en algunos casos por reducción al absurdo, en otras ocasiones es necesario recurrir a la analogía, y muchas veces recurrir al diseño estratégico; lo cual sólo será entendido siendo críticos en los enfoques de cómo se resuelven los problemas y tratando de establecer patrones que nos permitan adquirir la destreza en la resolución de problemas.

Es interesante señalar que, para Polya (en Atocha 2006), la solución de un problema no es un hecho aislado. Su énfasis en considerar otros problemas similares ya resueltos no solo da a la analogía un papel fundamental, sino que con esto propone un contexto metodológico en donde los objetos son los problemas y sus método, y debe ser la actividad primordial del docente intentar sistematizarla para proponerlo como un recurso didáctico en la enseñanza de la química orgánica.

Autores

Lic. Jorge Luis Breña Oré

Químico

Profesor De Química Orgánica y Química general

de la Facultad de Ingeniería de Química y Textil

de la Universidad Nacional de Ingeniería (Lima- Perú)

Especialista en Aulas Virtuales, TICs aplicada a la Educación e Innovación Educativa

web:

Fundador del Instituto de Investigación e Innovación Educativa

institutoined[arroba]gmail.com Lic. Carlos M. Timaná de La Flor

Químico

Profesor De Química Orgánica y Química Inorgánica