7- Discusión de resultados y análisis de la muestra
. Solubilidad en agua. La muestra resultó ser insoluble en agua.
Como se había mencionado anteriormente, a medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace menos soluble en agua. El agua es un solvente anfiprótico y por lo tanto puede por ejemplo ionizar una amina dándole un protón o un ácido aceptando un protón del mismo. Estas reacción se ilustra así:
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es probable que la mayoría de los que se disuelven lo hagan por formación de puentes de hidrógeno más bien que por ionización y solvatación de los iones.
. Solubilidad en éter.
Resultó ser soluble. En general las sustancias no polares y las ligeramente polares se disuelven en éter, porque como el éter mismo, ellas son no asociadas. La mayoría de los compuestos orgánicos que nosean solubles en agua son solubles en éter.
. Solubilidad en HCl.
La muestra resultó ser insoluble.
. Solubilidad en NaOH.
La muestra resultó ser soluble en esta base.
. Solubilidad en
La muestra resultó ser insoluble en el bicarbonato de sodio.
NOTA: Según el libro guía de laboratorio la muestra pertenece al grupo A2, el cual se encuentra compuesto por:
- Determinación de la solubilidad.
- Ácidos
- Anhídridos
- Fenoles
- Esteres de ácidos fenólicos
- Enoles
. Estado: sólido.
. Color: blanco
. pH: 3
. Punto de fusión: 123º a 127ºC
- Determinación de otras propiedades físicas.
. Ensayo de Ignición. Se derritió rápidamente, la llama era de un color amarillo intenso y tenía bastante hollín.
. Acción de ácidos y bases.
- Pruebas Preliminares.
Como la sustancia es insoluble en agua se disolvió en alcohol y se añadió el mismo volumen de agua y después se agregó el bicarbonato líquido. No se observó ningún resultado.
Se volvió a realizar la prueba disolviendo la muestra en etanol y agua y después se agregó el bicarbonato en estado sólido y de ésta manera se observó una efervescencia que me indica que el ensayo es positivo.
- Ensayo con el bicarbonato de sodio.
La sustancia no se disolvió. No se observó ningún tipo de reacción.
- Ensayo con ácido sulfúrico concentrado.
La muestra se disuelve perfectamente en frío. Me indica una prueba positiva.
. Ensayos de instauración activa.
- Ensayo con hidróxido de sodio.
Se hizo la prueba en blanco y daba una tonalidad naranja oscuro. Y en la prueba con la muestra se observó el mismo color, tampoco se observó ninguna decoloración en la solución. Para mayor seguridad la prueba se realizó dos veces.
- Ensayo con Bromo en CCl4.
Se realizó la prueba en blanco y se observa un color violeta. Cuando se realiza la misma prueba con la muestra se observa un color carmelita. Se considera la prueba positiva.
Según los resultados obtenidos del Broma y el permanganato de potasio se comparó con la tabla No. Una de la guía del laboratorio y dan el siguiente tipo de estructura:
Ar2-C=C-Ar2
. Ensayos de aromaticidad.
- Ensayo con permanganato de potasio.
No se presentó ningún tipo de reacción. Ensayo negativo.
Puesto que la reacción del formaldehído con el núcleo aromático y la posterior polimerización son inhibidas por grupos sustituyentes que atraen electrones, sólo se obtiene reacción positiva cuando el núcleo no está desactivado por sustituyentes tales como: -Cl, -SO3H,-NO2, -COOH,
-CH2N+.
. Ácidos carboxílicos.
- Ensayo del formaldehído-ácido sulfúrico
Como esta prueba fue realizada anteriormente, se observó un resultado positivo, ya que la efervescencia se pudo observar.
- Ensayo con bicarbonato de sodio.
Una sustancia ácida se reconoce en los ensayos preliminares con el uso de los indicadores. Se realizó la prueba y el resultado del pH fue de 3.
- Ensayo con indicadores.
Se trituró unos miligramos del ácido con unos miligramos de KI y KIO3 secos. Se obtuvo una coloración carmelita debida al yodo libre.
. Anhídridos.
Los anhídridos pueden ser fácilmente confundidos con los ácidos porque, al hacer los ensayos para ácidos, en anhídrido se hidroliza dando positivos dichos ensayos.
- Ensayo del yodato –yoduro.
La prueba dio negativa ya que se observó un color amarillo, el mismo color del cloruro ferrico. El color rojo-azuloso del hidroxamato férrico es prueba positiva para anhídridos.
Muchos anhídridos pueden dar ácidos hidroxámicos, sin que tengan que convertirse primero en ésteres, los cual no sucede con los ácidos.
. Esteres.
- Prueba del hidroxamato férrico.
Se observó un color amarillo, no se detectó ninguna reacción. La prueba dio negativa.
Los esteres, los anhídridos y los haluros de ácido, forman ácidos hidroxámicos, que pueden ser fácilmente reconocibles al ser tratados con cloruro férrico, por formar hidroxamatps férricos de coloración rojo-azulosa.
. Alcoholes.
- Prueba de hidroxamato.
Como el compuesto no es soluble en agua se añadió directamente al ácido nitrocrómico y se agitó fuertemente, pero no se observó ninguna reacción, por lo tanto la prueba fue negativa.
. Eteres.
- Ensayo con ácido nitrocrómico.
- Ensayo del yodo en bisulfuro.
Los éteres cambian la coloración del yodo en CS2; algunos otros compuestos también lo hacen, pero los hidrocarburos no. La prueba dio negativa, no se observó ningún cambio en la coloración, ni ningún tipo de reacción.
. Aldehídos y cetonas.
La prueba dio negativa, no se observó ningún tipo de reacción. No se observó ningún precipitado amarillo naranja o amarillo rojizo, lo cual es prueba positiva para aldehídos y cetonas.
Según los resultados obtenidos anteriormente, las pruebas negativas para los grupos funcionales de los alcoholes, éteres, ésteres, anhídridos y positivas para los ácidos carboxílicos se optó por realizar el equivalente de neutralización para averiguar así el peso molecular de la muestra.
El peso molecular de un ácido está relacionado con el equivalente de neutralización, por el número de grupos ácidos presentes en la molécula.
Calculando el equivalente de neutralización con los resultados obtenidos se tiene:
P(peso de la muestra en gramos): 0.0959
V(volumen de NaOH gastado en la titulación): 8 ml
N(normalidad del NaOH):0.101N
Equivalente de neutralización = (0.0959*1000)/ (8*0.101)=118.68eq-gr
Por mayor seguridad se repitió el equivalente de neutralización y se tuvo mayor precaución y los resultados fueron los siguientes:
P(peso de la muestra en gramos): 0.1223
V(volumen de NaOH gastado en la titulación): 9.8ml
N(normalidad del NaOH): 0.101N
Equivalente de neutralización = (0.1223*1000)/(9.8*0.101)=123.56eq-gr
Conclusión:
Habiéndose comprobado que el grupo funcional es un grupo carboxilo entonces según la Handbook, se buscaron ácidos carboxílicos según el punto de fusión obtenido, según la insolubilidad en el agua, la solubilidad en alcohol y la solubilidad en éter para ser característicos los siguientes compuestos:
Ácido dietil malónico, con un punto de fusión de 125ºC
Estructura molecular:
Con un peso molecular de: 160.17 gramos, por lo tanto su equivalente es: 80.08
Insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.
Ácido succínico, con un punto de fusión de 129º.
Estructura molecular:
Con un peso molecular de 146 gramo, por lo tanto su equivalente es : 73
Es insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.
Ácido benzoico, con un punto de fusión de 121.2º.
Estructura molecular:
Con un peso molecular de 122 gramos y por lo tanto un equivalente de 122.
Es insoluble en agua, soluble en alcohol y éter.
El ácido dietilmalónico y succínico los escogí por sus características de solubilidad y de punto de fusión y argumentando que la prueba de aromaticidad fue negativa; sin embargo, el equivalente de éstos dos compuestos no coincide con el obtenido.
El ácido benzoico lo escogí por su punto de fusión, sus características de solubilidad y por su equivalente que se encuentra en un rango muy próximo al obtenido, pero como la prueba de aromaticidad que realicé dio negativa y argumentando que hubiese cometido algún error, éste también podría ser otra opción.
10– Química Orgánica – Introducción
La química orgánica de define actualmente como la química de los compuestos del carbono.
Aún cuando los compuestos orgánicos no necesitan de una fuerza vital, se siguen diferenciando los inorgánicos. La característica principal de los compuestos orgánicos es que todos contienen uno o más átomos de carbono. A diferencia de la mayor parte de los demás elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono, y con gran variedad de otros elementos. Se pueden construir cadenas y anillos de átomos de carbono para formar una infinita variedad de moléculas.
Como los compuestos orgánicos se han convertido en una gran rama de la química, es importante profundizar y conocer cada vez más los comportamientos, paso a paso, en éste informe se estudiarán los ácidos carboxílicos que hacen parte de los compuestos orgánicos.
- Hacer un estudio sobre las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
- Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.
- Buscar una explicación, a los comportamientos observados en los laboratorios realizados a ésta clase de compuestos.
H. DUPONT Durts. QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL. Editorial Reverté, S.A. Barcelona, España. RAY Q BRUWSTER. QUIMICA ORGANICA. Compañía editorial continental, S.A. México. D.F.1970. L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGANICA. México. HANDBOOK.
Autor:
Angelica María Candela azucla[arroba]col1.telecom.com.co
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