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Descomposición del aspartamo (página 2)


Partes: 1, 2

  1. Los estudios también determinan los rangos a dos temperaturas, 40º C y 55º C, para evaluar la energía de activación, que se usa para calcular la constante de grado a temperatura ambiente. Estos parámetros (pH neutro, mayor concentración del buffer, temperatura elevada) fueron escogidos para permitir la realización del experimento dentro de un periodo de cinco horas de laboratorio. Los tres sistemas 0.20 M de citrato a 40º C, 0.20 M de fosfato a 40º C y 0.20 M de fosfato 55º C tienen una vida media de aproximadamente 248 min. , 38 min, y 11 min respectivamente. Al contrario, a una concentración de fosfato 0.01 M., un pH 7.0 y 25º C la vida media es de 49 h., que es todavía tres veces la concentración de una bebida de dieta. Al final de los reportes se deben considerar si los resultados fueron útiles para predecir las duraciones del almacenado de las bebidas de dieta actuales. (De seguro, la concentración y el pH del fosfato en una bebida comercial típicas esta muy por debajo de aquellas en el experimento. ¿Pero que pasa cuando existe el efecto de calentamiento en el verano y las bebidas están todo el día en los camiones repartidores?). Cada reacción es iniciada al adicionar aspartamo solidó a 10 ml. de la deseada solución buffer. Después de mezclarla la solución es rápidamente filtrada en un tubo y colocada en un baño de temperatura constante.

    A intervalos de tiempo constante, alícuotas de 100 μ L. son retiradas y transferidas a tubos que contienen 200 μ L. de solución buffer de fosfato a 0.025 M y un pH 3.0. Los efectos combinados de dilución, enfriamiento y decrecimiento en la concentración y el pH de la solución buffer detienen la reacción. Tan pronto como es posible, las alícuotas diluidas son separadas en una columna de fase reversa C18 (fase reversa unida químicamente formada por cadenas de hidrocarburo lineal de 18 átomos de carbono) y, como fase móvil, una mezcla formada por 45% de metanol y 55% de buffer fosfato (acuoso) 0,025M de pH=3. Los primeros argumentos son obtenidos al graficar ln(At-A∞) contra el tiempo, donde At-A∞ son áreas pico del aspartamo a tiempos t e infinito, respectivamente.

    El metanol en la solución buffer HPLC puede causar problemas visuales y posible ceguera, si este fue inhalado o ingerido. Al contacto con la piel puede resultar una irritación menor o sequedad.

    La diketopiperazina (DKP) produce tumores cerebrales; es por esto que la Administración de Alimentos y Fármacos (FDA) ordenó que todos los productos que tuvieran aspartame llevaran la leyenda ‘Fenilcetonúricos: contiene fenilalanina’. El ácido aspártico es otro cancerígeno en esta mezcla.

    El tercer componente es el metanol, o alcohol de madera. Este alcohol es el que deja ciegos -o mata- a los bebedores que llegan a consumir bebidas alcohólicas adulteradas o producidas de manera clandestina.

    Una vez dentro del cuerpo, el metanol ya descompuesto en formaldehído, para tratar de eliminarlo es almacenado en el tejido adiposo, y el resto es convertido en ácido fórmico, otro cancerígeno. Esto quiere decir que con cada sorbo que se da a una soda ‘light’ o ‘diet’ o cualquier otro producto que contenga aspartamo (goma de mascar, yogurt, cereales, alimentos, golosinas y hasta ‘medicinas’!), se esta consumiendo tres cancerígenos: el ácido fórmico, el formaldehído y el DKP de la fenilalanina, entre otros muchos productos que son el resultado de la descomposición del aspartamo dentro del cuerpo.

  2. Riesgos.

    Los argumentos de primer orden para el sistema de las tres reacciones obtenidos se muestran en la figura 2. La tabla 1 contiene los rangos de la constante (Kobs) y energías de activación (Ea). El promedio de la energía de activación es de 71.9 +- 8.5 Kj/moll que se compara favorablemente con el resultado de 58+- 9 Kj/moll obtenido por Tsoubeli y Labufa usando 0.10 M de fosfato y pH 7. Bell y Wetzel obtuvieron una constante de rango de 0.00352 +- 0.00005 1/min utilizando 0.20 M de fosfato pH 7.0 a 25º C. Para este experimento se utilizo la energia de activacion observada y la constante de rango a 40º C para calcular el valor a 25º C . Con los datos en la tabla 1 el resultado es 0.00461 +- 0.00061 1/min que es un resultado razonablemente acorde con el de Bell y Wetzel.

  3. Resultados.

    5.1. Conclusiones del Laboratorio.

    La descomposición del aspartamo es un experimento popular para estudiantes de fisicoquímica y biofísico química el cual produce buenos resultados. Con un uso eficiente del tiempo un simple grupo de estudiantes puede completar el experimento en un laboratorio de 5h. Asumiendo que el curso es operado en un sistema rotatorio. Con un solo grupo de estudiantes realizando el experimento cada semana, la única instrumentación mayor requerida es un cromatógrafo liquido con una longitud de onda variable detector UV los estudiantes pueden aprender los conceptos de la cinética química y la relación con el consumo de productos de almacenado.

    Conclusiones personales.

    Luego de realizada la investigación y aprendido acerca de la reacción del aspartamo al descomponerse, es importante resaltar que este no es tan dañino como se lo cree, ya que en los productos comerciales se lo encuentra en concentraciones mucho menores a las consideradas en el laboratorio, pero de todas maneras sigue siendo un enemigo mortal para el ser humano que debe ser controlado.

    También mediante esta investigación se aprendió acerca de los cromatógrafos y su funcionamiento en el análisis de las sustancias, en este caso el aspartamo.

    Y para finalizar es importante conocer el tiempo de vida medio de los compuestos para así tomar las debidas precauciones en el consumo de ciertos compuestos químicos

  4. Conclusiones
  5. Bibliografía.
  • Journal of Chemical Education – vol. 82 – No. 6 june 2005
  • "Dulce promesa o amarga realidad" – El Nuevo Diario – Domingo 13 de nov.
  • Wikipedia.com
  • "Cromatografía líquida de alta presión". H. M. McNair y B. Esquivel. monografía científica de la OEA.
  1. Anexos

Figura 1

Esquema I

 

Tabla 1

Grafica

Datos Importantes.

Sinónimos : Éster metilico de aspartil-fenilalanina

Denominación quimica : α-L aspatil-L-fenilalanina-Lmetil éster

Einecs : 245-261-3

Numero E : E 951

Formula quimica : C14H18N2O5

Masa molecular relativa : 294.31

Descripción : Polvo blanco, inodoro, cristalino, de sabor dulce, aproximadamente 200 veces mas dulce que la sacarosa.

Solubilidad : Ligeramente soluble en agua y etanol.

Perdida por desecación : No mas del 4.5% (105º C, 4 horas).

Cenizas sulfatadas : No mas del 0.2% en peso seco.

pH :Entre 4.5 y 6.0 (solucional 1 por 125).

Arsénico : No mas de 3 mg/Kg en peso seco.

Plomo : No mas de 1 mg/Kg en peso seco.

Metales pesados : No más de 10 mg/Kg expresados en Pb en peso seco.

Acido 5-bencil-3,6-dioxo-2-piperazina-cetico: No mas de 1.5% en peso seco.

 

 

Autor:

Rodrigo Aguilar Ruysschaert

Universidad Privada Boliviana

Partes: 1, 2
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