Obtención de un halógeno de alquilo

Obtención de un halógeno de alquilo

OBJETIVOS:

• Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando Ácido Sulfúrico y Bromuro de Sodio.

• Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas.

• Explicar el mecanismo de la reacción de obtención del 1-bromobutano.Reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos

PROCEDIMIENTO:

Primero para proceder a realizar la práctica debemos tener en cuenta lo siguiente

TEORÍA:

(1) de bromuro de sodio reacciona con el ácido sulfúrico para formar el bromuro de hidrógeno y sulfato de hidrógeno y sodio.

NaBr + H2SO4HBr + NaHSO4

(2) el bromuro de hidrógeno se oxida a bromo como moléculas de ácido sulfúrico concentrado es un agente oxidante muy bueno. El ácido sulfúrico reacciona para formar gas de dióxido de azufre.

HBr + H2SO4Br2 + 2SO2(g)

(3) se disocia de bromuro de hidrógeno y el ión bromuro de ataca el átomo de carbono con el grupo de funciones-OH en Butan-1-ol y desplaza el grupo-OH función de la formación de un grupo de funciones bromo y un ion hidróxido, que luego se asocia a otro ion H + para formar agua.

CH3CH2CH2CH2OH + Br CH3CH2CH2CH2Br + OH –

(4) Una molécula de ácido sulfúrico ataca el par solitario en un grupo-OH función, liberando una molécula de agua, y una mezcla de Butoxybutane y but-1-eno se forma, junto con el ácido sulfúrico regenerado.

CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4CH3CH2CH=CH2+ H2O + H2SO4

o

2CH3CH2CH2CH2OH + H2SO4CH3(CH2)3O(CH 2) 3CH3 + H2O + H2SO4

USOS Y IMPORTANCIA DE HALOGENUROS DE ALQUILO.

• 1. USOS

Posee mucha importancia; debido a su uso y aplicaciones industriales como son:

• Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de organismos biológicos.

• Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.

• Se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.

• También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.

• 2. FUENTE INDUSTRIAL

• Los compuestos halogenados de origen natural son escasos, la mayoría de ellos se preparan para su posterior empleo. Estos son:( los clorados y/o fluorados) se usan como solventes o principalmente como materia prima de síntesis orgánica de productos de importancia comercial e industrial.

• No obstante, los compuestos orgánicos arden y explotan cuando se unen con flúor gas, y los fluroalcanos se obtienen utilizando fluoruro inorgánico.

• Los halogenuros de alquilo que contienen cloro bromo o yodo se preparan industrialmente por halogenación de hidrocarburos.

• industrialmente por halogenación de hidrocarburos.

Ala mezcla adicionamos agua más sal (lo que nos permite eliminar el ácido)

Ala mezcla adicionamos agua más sal (lo que nos permite eliminar el ácido)

RESULTADOS

•  Observaciones experimentales

•  cálculos numéricos

RENDIMIENTO:

Cuadro 01: propiedades físicas de algunos compuestos

• hallamos la masa del alcohol n-butílico ()

Densidad del benceno = 0.81g/ml

• hallamos el volumen teórico.

Para hallar el volumen teórico lo q tenemos q hacer es lo siguiente (4.86 gramos de C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de C4H9Br) (123 gramos C4H9Br) (78 gramos C4H10O) (1 mol de C4H10O) (1 mol de C4H9Br).

Densidad de 1.27 g/ml

• hallamos el rendimiento.

CONCLUSIONES:

• 1. Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y frió.

• 2. En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.

• 3. Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden RI>RBr>RCl

• 4. Para un átomo de halógeno especifico , la reactividad decrece según 3°>2°>1° , la secuencia típica de la formación de iones de carbono

• 5. El fuego debe estar graduado, ya que de lo contrario reaccionaria el ácido sulfúrico que es un agente carbonizante.

• 6. La utilización de la salmuera helada es para la separación de las impurezas, como las moléculas de agua separadas por el sulfato de magnesio.

• 7. cuando el 1-bromobutano está caliente y se enfría rápidamente la sustancia se cristaliza debido a la presencia de ácido sulfúrico que es un agente deshidratante.

• 8. El olor varía al tipo de sustancia agregada en el procedimiento de la prueba de reconocimiento de la sustancia.

CUESTIONARIO:

• 1. Formule las reacciones que se producen en el matraz reactor para obtener 1-bromobutano, partiendo del n-butanol, el ácido sulfúrico y el bromo sódico.

Introducción: Se sintetizará el 1-bromobutano de acuerdo a la reacción:

• 1. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH2 CH2CH2Br + H2O + Na2SO4

Las posibles reacciones secundarias son:

• 2. CH3 CH2CH2CH2 OH + NaBr/H2SO4CH3 CH2CH2CH2)2O

• 3. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH2 CH= CH2 + H2O

• 4. CH3 CH2 CH2CH2OH + NaBr/H2SO4CH3 CH= CH CH3 + H2O

• 2. Podrá utilizar el procedimiento utilizado en la obtención del 1-bromobutano para la síntesis de bromuros secundarios y terciarios.

Sí, porque la reacción se acelera cuando el grupo alquilo del sustrato es terciario y se retrasa cuando es primario (orden de reactividad se corresponde con orden de estabilidad de los carbocationes).

Terciario > secundario > primario > metilo

Disminuye la estabilidad.

• 3. Mencione los usos y aplicaciones de lo polihalogenuros de alquilo.

Algunos de ellos se utilizan en la producción de líquidos refrigerantes, otros como plaguicidas, para desgrasar y como agente limpiador, sustratos de reacciones (productos de partida), disolventes, analgésicos, pesticidas.

BIBLIOGRAFIA:

• QuimicaOrganica, Morrison Robert

• McMURRY J. "Química Orgánica". Sexta Edición. Edit. Thomson. 2004

• REUSCH W.H. "Química Orgánica". Edit. Limusa. 1999

• SOLOMONS T.W.G. "Química Orgânica" Edit. Limusa. 2000

• http://www.utalca/quimica/profesor/astudilo.html

• http://www.ugr.es/quiored/

• http://www.chemihe/por.com/mechanisms.html

• http://www.monografias.com/Quimica/more18

• http://es.scribd.com/vega_abner.

Autor:

Vega Viera Jhonas Abner

NUEVO CHIMBOTE – PERÚ

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL SANTA

FACULTAD DE INGENIERIA

E.A.P AGROINDUSTRIAL