2.16.4.13. Magnesio/monoformiato de hidracina: Otro sistema de reducción selectiva del grupo nitro al amino en los compuestos nitroalifáticos y aromáticos que contienen sustituyentes reducibles, tales como alquenos, nitrilos, ácidos carboxílicos, fenoles, halógenos, ésteres, etc. lo constituye el sistema formado por monoformiato de hidracina en presencia de magnesio en polvo.
La reacción se produce a temperatura ambiente. Se onservó que este sistema es más eficaz que sólo el uso de la hidcracina, ácido fórmico o formiato de amonio en presencia de un catalizador metálico como paladio, platino o rutenio, además de ser el magnesio de bajo costo comparado con los otros metales mencionados. Los autores de este trabajo son: K. Abiraj; Shankare Gowda; D. Channe Gowda
2.16.4.14. Samario (0) y Dibromuro de 1,1'-Dioctil-4,4'-Bipiridinio. Un procedimiento suave y eficiente de transferencia de electrones para la reducción quimioselectiva de los grupos nitro de compuestos nitroaromáticos se consigue usando metal samario (0) en presencia de una cantidad catalítica de dibromuro de 1,1'-dioctil-4,4'-bipiridinio con la producción de aminas aromáticas con buenos rendimientos y selectividad sobre un núero importante de otros grupos funcionales y grupos protejidos presentes en la molécula. (C. Yu, B. Liu, L. Hu, J. Org. Chem., 2001, 66, 919-924.)
Tabla Nº 27 Reducción quimioselectiva de grupos nitro de nitroaromáticos.
El principal agente activo responsable de la reducción se cree que es la especie de cationes radicales formados a partir de 1,1 '-dioctil-4, 4'-bipiridinio dibromuro
2.17. Aminación reductiva: Reducción de iminas y enaminas.
2.17.1. Hidrogenación catalizada por sales de Iridio.
La hidrogenación de las enaminas cíclicas, catalizada por compuestos de iridio y trazas de I2, en condiciones suaves de reacción, es altamente enantioselectiva y un método eficaz para la síntesis de aminas terciarias cíclicas ópticamente activas: A. G.-H. Hou, J.-H. Xie, P.-C. Yan, Q.-L. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 2008, 131, 1366-1367.
2.17.3. Hidrogenación catalizada por complejos de rodio – ditiolato
El catalizador complejo de Rh benzenoditiolato(III) [TpMe2Rh (o-S2C6H4)(MeCN)], que puede activarse heterolíticamente y producir la hidrogenación (H2), cataliza la hidrogenación de iminas en condiciones de temperatura y presión ambientes con alta quimioselectividad. Y. Misumi, H. Seino, Y. Mizobe, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14636-14637
Tabla No 28. Hidrogenación catalizada por complejos de rodio-ditiolato
2.17.4. Hidrogenación Catalizada por complejos de Ir(III).
La catálisis de la mezcla de un complejo de Ir (III)-diamina y un complejo de ácido fosfórico quiral o su base conjugada, permite una aminación reductiva directa de una amplia gama de cetonas. C. Li, B. Villa-Marcos, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 6967-6969.
2.17.5. Reducción con boroacetato de sodio HB(AcO)3Na
Formación de aminas secundarias y terciarias. El enlace boro-hidrógeno se estabiliza por efectos estéricos y la capacidad de atracción de electrones de los grupos acetoxi, haciendo del triacetoxiborohidruro de sodio un agente reductor suave.
Puesto que la velocidad de reacción para la reducción de los iones iminio es mucho más rápida que para aldehídos y cetonas, la aminación reductiva puede llevarse a cabo en un solo recipiente mediante la introducción del agente reductor en una mezcla de la amina y el compuesto carboílico.
La presencia de una cantidad estequiométrica de ácido acético, que cataliza la formación de la imina y proporciona el ion iminio, es favorable para el proceo..
Las aminas secundarias también pueden ser sometidas a esta reacción, razón por la cual las aminas primarias pueden ser dialquiladas (formando aminas terciarias), aunque la velocidad de reacción es muy lenta.
Alternativamente, la imina puede formarse en un paso previo y después se reduce con NaBH4: A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff, R. D. Shah, J. Org. Chem., 1996, 61, 3849-3862.
El triacetoxiborohidruro de sodio es un agente de reducción suave y selectivo para la aminación reductiva de diversos aldehídos y cetonas.
El 1,2-dicloroetano (DCE) es el disolvente preferido para la reacción, pero las mismas también pueden llevarse a cabo en tetrahidrofurano y ocasionalmente en acetonitrilo.
Tabla No 29. Aminación reductiva de aldehidos y cetonas con triacetoxiborohidruro de sodio
(Formación de aminas primarias a partir de aldehídos. Mediante la optimización del uso de hidruro metálico/amoníaco, se produce la aminación reductiva de aldehídos con la formación selectiva de aminas primarias con formación mínima de la amina secundaria y terciaria. La metodología se aplico sobre una amplia gama de aldehidos funcionalizados, incluyendo aldehídos formados in situ. E. M. Dangerfield, C. H. Plunkett, A. L. Win-Mason, B. L. Stocker, M. S. M. Timmer, J. Org. Chem., 2010, 75, 5470-5477.
El producto se obtiene como sal clorhidrato
Tabla No 30. Formación de aminas primarias a partir de aldehídos
2.17.6. Aminación reductiva de cetonas, catalizada por Ti(IV).
Las cetonas alifática y/o aromáticas se combinan con las aminas primarias formando iminas con buenos rendimientos, debido a la ación catalítica de isopropóxido de titanio (IV) [Ti(iPrO)4]. Posteriormente, la iminas formadas, pueden ser reducidas exclusivamente a la amina secundaria respectiva con NaBH4/EtOH/THF. JM Khurana, R. Arora, Synthesis, 2009 , 1127-1130.
En cambio, si el tratamiento de cetonas se efectúa con amoniaco en etanol e isopropóxido de titanio (IV), seguido de la reducción in situ con borohidruro de sodio, permite una alquilación quimioselectiva del amoniaco, formando una amina primaria con rendimientos altos. Si el compuesto carbonílico en la anterior reacción es un aldehído, se produce una amina secundaria simétrica de forma selectiva. Kumpaty HJ, S. Bhattacharyya, Rehr EW, AM González, Síntesis, 2003, 2206-2210.
2.17.7. Aminación reductora de aldehídos catalizada por nanopartículas de níquel
La reacción de aldehidos alifáticos y/o aromáticos con aminas primarias, puede formar aminas secundarias con buenos rendimientos, utilizando isopropanol como fuente de la transferencia de hidrógeno, seguido de la acción catalítica de nanopartículas de níquel en THF y a temperatura de 76º C. por el lapso de 4 a 24 h. F. Alonso, P. Riente, M. Yus, Synlett, 2008, 1289-1292.
2.17.8. Hidroaminación de alquinos.
El complejo ariloxotitanio es un catalizador altamente quimio y regioselectivo de hidroaminación intermolecular de alquinos terminales, que permite la formación de aminas ramificadas, con un buen rendimiento a partir de diversas aminas primarias aromáticas y alifáticas.V. Khedkar, A. Tillak, M. Beller, Org. Lett., 2003, 5, 4767-4770.
Tabla No. 32 Hidroaminación catalizada de alquinos
2.17.9. Formación de aminas a partir de alcoholes
Oxidación-reducción con MnO2/PSCBH. El dióxido de manganeso se emplea como un oxidante "in situ" para la conversión de alcoholes y aminas en iminas en el mismo reactor.
En combinación con polímeros como soporte del cianoborohidruro (PSCBH), la imina formada se transforma en la respectiva amina, produciéndose de este modo un proceso de oxidación-reducción, cuya secuencia permite convertir alcoholes directamente en aminas secundarias y terciarias.. L. Blackburn, R. J. K. Taylor, Org. Lett., 2001, 3, 1637-1639.
La reacción es compatible con la existencia de otros grupos en la molécula, como por ejemplo alcóxidos, nitros, etc. Este proceso presenta una variante, puede utilizarse como agente reductor el NaBH4/MeOH.
Tabla Nº 33. Reducción de iminas y enaminas con NaBH4/MeOH
Oxidación y reducción, con AlO(OH)/Pd/H2. Las iminas y aminas secundarias se sintetizan de forma selectiva a partir de la combinación de alcoholes bencílicos y aminas primarias, catalizados por Pd. Las reacciones no requieren ningún tipo de aditivo especial y son eficaces para una amplia gama de alcoholes y aminas. M. S. Kwon, S. Kim, S. Park, W. Bosco, R. K. Chidrala, J. Park, J. Org. Chem., 2009, 74, 2877-2879.
Reducción de Diazocompuestos
Los Diazocompuestos, pueden reducrise a las respectivas aminas, utilizando Zn/HCOONH4 ó tan sólo HCOOH
Reducción de azidas
Las azidas alifáticas y/o aromáticas, pueden transformase rápidamente en aminas, por reducción con diversos agentes reductores:
a) Hidrogenación catalítica
b) Trifenilfosfina/THF. (reacción de Staudinger)
c) Hidruros metálicos
d) Metales en medio ácido
2.19.1. Hidrogenación catalítica de azidas
El catalizador, de mayor eficiencia en la reducción de azidas a aminas, es el formado por el sistema H2, Pd/C.
2.19.2. Reacción de Staudinger
La reacción de reducción de Staudinger, utiliza una trifenilfosfina sobre un azida alifático o aromático, para transformarlo primeramente en un fosfazida, y luego de una postrior hidrólisis, llegar a obtener una amina primaria.
2.19.3. Reducción con Hidruros metálicos.
Los hidruros metáñicos, más utilizados en la reducción de azidas a aminas primarias, son el LiAlH4, NaBH4 y Et3SiH
La reacción anterior también es posible realizarla utilizando NaBH4.
Las azidas orgánicas son fácil y quimioselectivamente reducidas a las correspondientes aminas mediante reacción con hidruro de trietil silicio, Esta reacción se cataliza con tricloruro de indio, bajo condiciones muy suaves. L. Benati, G. Bencivenni, R. Leardini, D. Nanni, M. Minozzi, P. Spagnolo, R. Scialpi, G. Zanardi, Org. Lett., 2006, 8, 2499-2502.
La reacción de azidas con dicloruro de indio, permite formar aminas e iminas intermedias de la síntesis y la propialamihiduro,
Reducción de nitrilos
( Sistemas reductores formados por el Borohidruro de sodio y trifluoruro de Boro, en éter. Los nitrilos se reducen a aminas y ésta reacción es compatible con los grupos –OH, -NO2, Halógenos y –OR, o alternativamente el NaBH4 en presencia de I2, es capáz de reducir el nitrilo a amina.
( El Diisopropilaminoborano [BH2N(iPr)2], en presencia de una cantidad catalítica de borohidruro de litio (LiBH4) reduce una gran variedad de nitrilos alifáticos y aromáticos con excelentes rendimientos. El BH2N(iPr)2 también puede reducir los nitrilos en presencia de alquenos no conjugados y alquinos.
Desafortunadamente, la reducción selectiva de un nitrilo en presencia de un aldehído por este método, no es posible. D. Haddenham, L. Pasumansky, J. eSoto, S. Eagon, B. Singaram, J. Org. Chem., 2009, 74, 1964-1970.
Tabla Nº 34. Reducción de nitrilos con diisopropilaminoborano
El diisopropilaminoborano es capaz de reducir ésteres y compuestos de carbonilo a los alcoholes correspondientes y nitrilos a aminas en presencia de cantidades catalíticas de LiBH4 o LiBPh4. Como los dos catalizadores aceleran la reducción, parece claro que la coordinación con iones litio es la responsable de la catálisis.
( El alcance de la reducción de los grupos nitrilos con borohidruro de sodio y cloruro de níquel se ha extendido ampliamente para permitir la preparación de aminas Boc protegidas mediante un proceso catalítico leve. S. Caddick, D. B. Judd, A. K. de K. ewis, M. T. Reich, M. R. V. Williams, Tetrahedron, 2003, 59, 5417-5423.
(El proceso para la reducción selectiva de los grupos nitrilo en moléculas complejas, sin otra alteración de la molécula compleja, comprende el uso de un reactivo que involucra al cloruro de cobalto y un exceso estequiométrico de un borohidruro de metal alcalino. Este reactivo permite la reducción selectiva de un grupo nitrilo de una molécula compleja sin otra alteración de la molécula. La capacidad de reducir selectivamente el grupo funcional nitrilo a la correspondiente amina se puede utilizar con ventaja en el acoplamiento cruzado de heptenos a una variedad de sustratos.
( El SnCl2, se utiliza principalmente en la reducción de Stephen, donde un nitrilo se reduce (a través de una sal de cloruro de imidoilo) a una imina que se hidroliza fácilmente a un aldehído. La reacción por lo general funciona mejor con nitrilos aromáticos Ar-CN.
Una reacción relacionada (llamada el método Sonn-Müller) comienza con una amida, que es tratada con PCl5 para formar la sal de cloruro de imidoilo.
La reducción de Stephen es menos utilizada en la actualidad, puesto que ha sido mayormente reemplazada por la reducción con hidruro de diisobutilaluminio.
Otras reducciones
( El hidruro de aluminio, permite la hidroximetilación de ciertas cetonas, que en cierto modo resulta ser el reemplazo de un H del carbono alfa por -CH2OH. La propia cetona no se reduce, ya que está "protegido" como su enolato.
El hidruro de aluminio no es espontáneamente inflamable, pero es altamente reactiva, similar a la del hidruro de litio y aluminio. El hidruro de aluminio se descompone en el aire y el agua. Las reacciones violentas se producen con ambos.
( Hidruro de di-isobutilaluminio. Reducion de cetones a alcoholes. Este es un procedimiento experimental general para la reducción de cetonas a alcoholes utilizando hidruro de di-isobutil aluminio.
Otros agentes reductores tales como hidruro de litio y aluminio, borohidruro sódico, cianoborohidruro sódico también pueden ser utilizados. Una variedad de disolventes tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, cloroformo, también se puede utilizar. J. Med. Chem., 1992, 35, 1782
( El Red-Al, Sodio bis(2-metoxietoxi)alumio hidruro, es comparable con el LiAlH4.
Las ventajas principales del reactivo en comparación con el hidruro de litio y aluminio son la insensibilidad frente al oxígeno y la buena solubilidad en disolventes orgánicos. Así, la solución del 70% de Red-Al en tolueno, está disponible comercialmente.
( Reducción de iminas con el éster de Hantzsch. Los a-imino ésteres, derivados de ésteres ceto arilo y alquilo pueden reducirse a los correspondientes a-amino ésteres con excelentes rendimientos y elevada formación de enantiomeros, utilizando para ello, 5% en moles de ácido fosfórico como catalizador quiral, el éster de Hantzsch como donador de hidruros, y tolueno como disolvente. G. Li, Y. Liang, J. C. Antilla, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 5830-5831.
( Una transferencia de hidruros a las iminas, catalizada por tiourea aromática, así como aldiiminas alifáticas mediante la activación de enlaces de hidrógeno con éster de Hantzsch, una 1,4-dihidropiridina como la fuente de hidrógeno, da las aminas respectivas bajo condiciones ácido y metal libre de reacción. Z. Zhang, P. R. Schreiner, Synlett, 2007, 1455-1457.
( Una excelente aminación reductora directa de cetonas, se basa en la activación selectiva por la formación de imina, con tiourea como donante de enlaces de hidrógeno y se utiliza el éster de Hantzsch para la transferencia de hidrogeno. El método permite la síntesis eficiente de aminas estructuralmente diversos. D. Menche, J. Hassfeld, J. Li, G. Menche, A. Ritter, S. Rudolph, Org. Lett., 2006, 8, 741-744.
( La aminación reductiva directa de aldehídos que utiliza tiourea como catalizador y el éster de Hantzsch para la transferencia de hidrognos ocurre con buenos rendimientos Esto permite diversificar que los métodos para la síntesis de una variedad amplia de aminas.D. Menche, F. Arikan, Synlett, 2006, 841-844.
( Una amina aquiral en combinación con una cantidad catalítica de un ácido de Bronsted quiral puede lograr una una condensación aldólica de compuestos dicarbonílicos. Luego de la deshidratación del aldol y la reacción del compuesto a, ß –insaturado carbonílico con la amina, genera la formación de ciclohexilaminas, las cuales son intermedios importantes de moléculas farmaceúticamente activas, con buenos rendimientos y excelentes enantioselectividades. J. Zhou, B. List, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7498-7499.
La Hidroaminación consecutiva/transferencia de hidrogeno asimétrica, bajo la catálisis de un regulador de complejo aquiral de oro y un ácido quiral de Brønsted, permite la ciclación intramolecular del compuesto alquínico por una transformación directa del 2-(2-propinil) de anilina en tetrahidroquinolinas con alta pureza enantiomérica. .Z.-Y.Z.-Y. Han, H. Xiao, X.-H. Chen, L.-Z. Gong, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 9182-9183.
En un sencillo proceso de reducción, el sistema libre de estaño procede a la deshalogenación reductiva si el compuesto contiene halógenos, con buenos rendimientos y excelente tolerancia de diversos grupos funcionales, de manera quimioselectivia de los enlaces C – X arilo y vinilo en presencia de luz visible y el catalizador de Ru(bpy)3Cl2 en combinación con iPr2NEt y HCO2H o éster de Hantzsch como donador de átomos de hidrógeno. J. M. R. Narayanam, J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8756-8757.
Una hidrogenación altamente enantioselectiva de enamidas, es catalizada por un sistema ácido doble quiral-aquiral. Mediante el empleo de una cantidad estequiométrica de un ácido fosfórico quiral y ácido acético. Se utilizan bajas cargas del catalizador quiral para proporcionar excelente rendimiento y enantioselectividad elevada del producto de reducción. G. Li, J. C. Antilla, Org. Lett., 2009, 11, 1075-1078.
La exposición de los diversos N-arilsulfonilo aldiminas a 2-butino e hidrógeno a presión ambiente en presencia de Iridio catiónico (I) como catalizador modificado por BIPHEP, proporciona productos de acoplamiento reducidos, como las aminas alílicas con buenos rendimientos individuales de los isómeros geométricos formados. Los alquinos par no simétricos en condiciones estándar producen altos niveles de regioselectividad. .A. Barchuk, M.-Y. Ngai, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 8432-8433.
Utilizando un catalizador de iridio modificado por (R)-Cl,-MeO BIPHEP, la hidrogenación de alquinos en presencia de N-arilsulfonilo iminas, produce las aminas alílicas correspondientes con buenos rendimientos y ópticamente enriquecido. Este protocolo evita el uso de reactivos preformados de metal de vinilo y es aplicable a aromáticos, heteroaromáticos, y aldiminas alifáticos N-arilsulfonilo.M.-Y. Ngai, A. Barchuk, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12644-12645.
La hidrogenación catalítica de 1,3-enines en presencia de glioxalato de etilo a presión y temperatura ambiente utilizando un catalizador de rodio modificada por (R)-(3,5-tBu-4-MeOPh)-MeO-BIPHEP produciendo resultados altamente regioselectivos y un acoplamiento enantioselectivo de carácter reductor para proporcionar los correspondientes hidroxi a-ésteres. Y.-T. Hong, C.-W. Cho, E. Skucas, M. J. Krische, Org. Lett., 2007, 9, 3745-3748.
Los compuestos 1,3 eninos se combinan regioselectivamente con cetonas activadas como el piruvato de etilo, en una reacción de acoplamiento en presencia de H2 y utilizando catalizadores catiónicos de rodio modificados quiralmente, para producir dienilatos a-hidroxiésteres con niveles excepcionales de regio y enantiocontrol. J.-R. Kong, M.-Y. Ngai, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 718-719.
Asimismo, los sulfóxidos y N-óxidos aza-aromáticos, se desoxigenaron mediante un sistema de cloruro de indio y pivaloilo a temperatura ambiente para dar los correspondientes sulfuros y aza-aromáticos con altos rendimientos.
Otro método rápido y práctico para la reducción de amidas y lactamas diferentes a las aminas correspondientes en condiciones excelentes de rendimientos, se consigue en la activación con Tf2O, seguida de reducción con borohidruro de sodio en THF a temperatura ambiente. Este método ofrece la tolerancia TBDPS del grupo, el tiempo de reacción corto, y una serie de análisis simple. H.Q. Yuan, Synlett, 2010, 1829-1832.
Un sistema catalizador de cloruro de cobalto (II) y diisopropilamina en combinación con NaBH4 mostraron una excelente actividad en la reducción quimioselectiva de varios ésteres de ácidos carboxílicos a sus correspondientes alcoholes con muy buenos rendimientos, bajo condiciones suaves de trabajo. Los ésteres carboxílicos insaturados dan alcoholes saturados con altos rendimientos. AR Jagdale, AS Paraskar, A. Sudalai, Synthesis, 2009 , 660-664.
Un poderoso método para la alquilación reductiva de cantidades estequiométricas de malononitrilo con aldehídos aromáticos incorpora el agua como catalizador en etanol para la etapa de condensación. El paso posterior de reducción se lleva a cabo de forma rápida y eficiente con borohidruro de sodio para dar malononitrilos monosustituídos. F. Tayyari, DE Wood, PE Fanwick, RE Sammelson, Synthesis , 2008 , 279-285.
Las ftalimidas se convierten en aminas primarias de manera eficiente, en dos etapas, en un mismo matraz de operación se coloca NaBH4/2-propanol y ácido acético. Las Ftalimidas de los ácidos a-amino se desprotegen sin problemas y sin pérdida apreciable de la actividad óptica. JO Osby, MG Martin, B. Ganem, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2093-2096.
Los ésteres de bencilo de diversos ácidos se pueden quimioselectivamente escindir por el enlace O – Bn, con tratamiento de cloruro de Nique (II) en metanol y NaBH4 y a temperatura ambiente, para dar el ácido carboxílico correspondiente con altos rendimientos. Ésteres de metilo, etilo, terc-butilo y ésteres tritilo, así como éteres de bencilo, éteres de terc-butilo, y N benzylamidas serán afectados bajo estas condiciones. J. M. Khurana, R. Arora, Synthesis, 2009, 1127-1130.
Varios azobencenos se han reducido a las hidrazinas correspondientes mediante el uso de una solución acuosa de ditionito de sodio. El rendimiento es generalmente excelente, pero dos compuestos, a saber. 4,4-dimethoxiazobenceno y 2,2,4,4,6,6 hexametilazobenceno-, no dieron ninguna hidracina. L. K. Sydnes, S. Elmi, P. Heggen, B. Holmelid, D. Malthe-Sørensen, Synlett, 2007, 1695-1696.
Acrónimos y abreviaciones
(Tomado de H.J. Reich 2002)
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Autor:
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