Compuestos Orgánicos

Introducción

Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica.. Ciertamente este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono.

Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.

Desarrollo

Definición de Compuestos Orgánicos:

Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que en su composición contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxígeno (O), Hidrógeno (H), Fósforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrógeno (N), con la excepción del anhídrido carbónico, los carbonatos y los cianuros.

Origen de los compuestos orgánicos

se forman naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros, mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares, alcoholes, ácidos, esteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a estructuras más complicadas y variadas.

Características de los Compuestos Orgánicos:

• Son Combustibles

• Poco Densos

• Electro conductores

• Poco Hidrosolubles

• Pueden ser de origen natural u origen sintético

• Tienen carbono

• Casi siempre tienen hidrogeno

• Componen la materia viva

• Su enlace más fuerte en covalente

• Presentan isomería

• Presentan concatenación

Propiedades de los compuestos orgánicos

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones.

Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetra cloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Compuestos Organicos

Estado Fisico

Solubilidad En El Agua

• Aceite de Maíz: Liquido Insoluble

• Acetona: Liquido Soluble

• Acido Acético: Líquido Soluble

• Acido Cítrico: Líquido Soluble

• Acido Fórmico: Líquido Completamente Soluble

• Alcohol Etílico: Líquido Completamente Soluble

• Benceno: Liquido Insoluble

• Butino: Gaseoso

• Ga: Soluble

• Detergentes: Liquido Soluble

• Jabones: Sólido Soluble

• Manteca de Cerdo: Sólido Insoluble

• Metano: Gaseoso Insoluble

• Naftaleno: Sólido Soluble

Compuesto Orgánico

Olor

• Acetato de amilo: Pera

• Acetato de Octilo: Naranja

• Antranilato de Metilo: Uva

• Butirato de amilo: Durazno

• Butirato de Butilo: Piña

• Valerianato de Amilo: Manzana

Identificación de los compuestos orgánicos

Un compuesto orgánico se reconoce porque al arder deja un residuo negro de carbón. Al comparar el estado físico y la solubilidad de diferentes compuestos orgánicos, nos percatamos de que pueden existir en estado sólido, liquido o gaseoso y de que la solubilidad en el agua varia, desde los que son totalmente insolubles hasta los componentes solubles.

• Hidrocarburos:

Son los compuestos orgánicos más sencillos y se caracterizan por estar formados únicamente por hidrogeno y carbono. Algunos poseen una estructura molecular constituida por largas cadenas lineales que se denominan polímetros: otras cadenas son ramificadas. Son insolubles en agua, pero pueden disolver en disolventes orgánicos, como éter, benceno. Tetra cloruro, cloroformos y otros.

6.1.1 Características

a) Están constituidos únicamente por átomos de carbonos o hidrógenos.

b) Su fuente principal es el petróleo, gas natural, la hulla.

c) En condiciones ambientales se encuentra en estado gaseoso (C1 al C4).

d) En estado liquido desde el carbono 15 en estado (C5 al C15) En estado sólido el C16.

e) Por condición completa origen el dióxido de carbono y agua

Clasificacion:

• Alcanos: se denominan también parafinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuyo carbono se une a través de un enlace covalente sencillo. Se denomina de acuerdo con el numero de carbono que poseen de la siguiente manera: con un carbono, metano; con dos etano; con tres propano; y así sucesivamente, butano, pentano, exano, eptano, octano, nonato, decano, undecano, etc.

• Alquenos: se denominan también olefinas y constituyen un grupo de hidrocarburos cuya cadena carbonada uno o mas enlaces dobles. El alqueno mas sencillo posee dos carbonos y se denomina eteno o etileno ( CH2 = CH2). Otros son propeno, butano, centeno y así sucesivamente. La terminación usa para sus nombres es – eno. Se pueden generar diferentes tipos de alquenos a partir de un hidrocarburo con igual numero de carbono y un solo enlace doble, ya que la posición del doble enlace puede variar ; por otra parte puede haber mas de un enlace doble en un alqueno, y en tal caso reciben el nombre general de dienos, trienos y así sucesivamente.

• Alquinos: poseen cadenas carbonadas con uno o mas enlaces triples. El alqueno mas sencillo es el etino o el acetileno (CH = CH), gas usado en soldaduras y en fabricación de plásticos. La terminación de sus nombres es – ino.

• Hidrocarburos aromáticos: estos compuestos se caracterizan por tener un olor fragante asociado, en un principio, a sustancias de origen vegetal. La estructura de estos compuestos revela que son derivados del benceno, compuesto cíclico con un anillo central que representa tres dobles enlaces. Algunos compuestos aromáticos son los siguientes: tolueno, xileno, etireno, antraceno, fenantreno, naftaleno entre otros.

6.2 Derivados de Hidrocarburos

6.2.1 Clasificación y características

Los derivados de hidrocarburos son compuestos que además de contener hidrogeno y carbono pueden tener otras sustancias, como cloro, azufre, oxigeno, nitrógeno, entre otras. Son variados y poseen en su estructura un grupo funcional característico. Se clasifican en:

• Ácidos orgánicos: se denominan también ácidos carboxílicos. Poseen el grupo funcional de carboxilo. Son importantes en la producción de polímeros, fibras, películas y pintura. Algunos ácidos orgánicos conocidos son: a)ácido fórmico: se extrae del aguijón de las hormigas y abejas, y se usa en la industria de los cultivos y los colorantes;b) ácido acético: principal componente del vinagre. Es u liquido de color penetrante. Se usa como vinagre comercial, en medicinas, e la producción de plásticos, de seda al acetato, limpiadores de vidrios y fármacos; c) ácido cítrico: sólido incoloro de sabor ácido que se encuentra en muchas plantas y frutas cítricas, como el limón, la naranja y otras. Se usa para la preparación de bebidas cítricas, en farmacia, en la industria textil y de curtidos entre otros; d) ácido ascórbico o vitamina C: compuesto de sabor ácido agradable, hidrosoluble, de fácil oxidación. Se destruye durante la cocción de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo no lo produce. Se encuentra en frutas cítricas y previene el escorbuto, las infecciones, y la gripe común; e) ácidos grasos: están presentes en grasas y aceites y se clasifican en saturados e insaturados. Algunos son: el ácido laurico en el coco, miristico en la mantequilla, esteárico en grasas de animales entre otros.

• Ésteres: son compuestos que se forman a partir de los ácidos orgánicos. Tienen el grupo funcional éster y poseen un agradable sabor y olor. Se usan en perfumes para dar olor artificial a diferentes tipos de flores. El olor a muchas frutas se debe a la presencia de ésteres. Por ejemplo: el antranilato de metileno en uvas, el acetato de amilo en peras, etc

• Alcoholes: son de gran utilidad como disolventes. Poseen el grupo funcional oxidrilo o hidroxilo. Algunos de los mas conocidos son los siguientes: el etanol, liquido incoloro y aromático presente en las bebidas alcohólicas, se obtiene por fermentación de azucares, por destilación del vino o por síntesis a partir del acetileno.

• Amidas: se forman a partir de los ésteres y tienen el grupo funcional amida en su estructura. Incluyen a un grupo de compuestos de importancia medicinal como las sulfas, entre ellas la sulfanilamida, usada como antibiótico. También incluyen a las proteínas que están compuestas por aminoácidos unidos por enlace de amida, y forman así un biopolímero. Las proteínas constituyen la mayor parte del peso corporal seco.

• Aminas: son bases orgánicas de un olor fétido, capaces de cambiar el papel tornasol rojo en azul debido a su carácter básico. Son solubles en agua y poseen el grupo funcional amino en su estructura. Incluyen los alcaloides tóxicos, como cafeína, morfina, cocaína y nicotina, además de algunas hormonas como la epinefrina, que aceleran el ritmo cardiaco y elevan la presión arterial. Otra aminas son: la anilina, que es un liquido aceitoso, incoloro y toxico y de olor suave característico, usado como disolvente y en la obtención de colorantes; la metilamina, dietilamina y trimetilamina, todas derivadas a partir del amonio.

• Aldehídos: se usan en la fabricación de perfumes debido a sus olores penetrantes y gratos. Los aldehídos poseen el grupo funcional aldehídico. Algunos aldehídos son: el formaldehído, también conocido como metanal o popularmente formol, usado como antiséptico y preservante, así como en el esmalte de uñas como endurecedor; y el benzaldehido, que tiene olor a almendras amargas y se usa en perfumes y algunos colorantes. Dentro de este grupo de los aldehídos también están muchos azucares, llamados en general aldosas, como la glucosa.

• Cetonas: se usan como disolvente. Poseen el grupo funcional carbonilo o ceto. Algunas cetonas son: la acetona, también llamada propanona, disolvente de esmalte de uñas, de barnices y pinturas; este compuesto también se forma en el organismo en grandes cantidades cuando una persona se somete a hambrunas prolongadas o cuando la persona es diabética, y se genera un estado de cetosis y acidosis. La mucosa, una cetona de olor agradable, es usada en perfumes.

• Derivados halogenados: estos compuestos `poseen halógenos, como cloro, fluor, bromo y yodo. Los más abundantes son los derivados del cloruro. Entre estos se encuentran el cloruro de etilo, el bromuro de etilo, el cloroformo entre otros. Estos compuestos clorados se conocen como "organoclorados" y son de gran importancia debido a sus implicaciones ambientales por ser contaminantes; algunos son tóxicos

Compuestos Orgánicos en productos de Limpieza

• Jabón: Hoy se fabrican jabones de diferentes colores y olores como: los medicinales, humectantes, de tocador, duros, para ropa delicada, líquidos, blandos, entre otros. El principio químico de la formación de los jabones (saponificación) consiste en una reacción llamada hidrolisis alcalina. La grasa animal contiene ácidos grasos que son liberados en un medio alcalino a altas temperaturas. El medio alcalino es proporcionado por las cenizas que contienen sales de metales alcalinos, como sodio o potasio, los cuales en disolución producen hidróxido de sodio o potasio, que elevan el pH. Los ácidos grasos o ácidos carboxílicos de cadena larga liberados de la grasa reaccionan luego con el hidróxido de sodio o potasio y forman sales. Las sales de ácidos grasos son los jabones, tales como el estearato de sodio, el palmitato de sodio, el laureato de sodio, entre otros. A estos jabones se le puede agregar después otras sustancias según su propósito. Los jabones tienen la propiedad de disolverse en agua, formar espuma, emulsionar el sucio que está unido generalmente a una película de grasa, disminuir la tensión superficial del agua y aumentar su capacidad de "mojar" y así contribuir a eliminar la suciedad. La ventaja de los jabones es que son biodegradables, es decir son degradados rápidamente por las bacterias, por lo que n o contaminan el ambiente.

• Los detergentes: también son productos de limpieza que se comenzaron a fabricar muchos años después de que se conocieran los jabones. Son de origen sintético, no natural, y tienen la facilidad de facilitar el lavado sin el inconveniente de reducir su capacidad de limpieza en medio ácido o en presencia de aguas duras, como ocurre con los jabones. Se fabrican a partir de ácidos carboxílicos modificados o sintetizados por el ser humano. La acción de saponificación sigue siendo fundamental en la formación del detergente, entre las cuales se conoce algunas: dodecil sulfato de sodio, lauril sulfato de sodio, laurilbencenosulfanato de sodio. Los detergentes sin embargo, contaminan las aguas debido a que la mayoría no son biodegradables y producen un excesivo crecimiento de la vegetación acuática, que terminan causando la putrefacción de las aguas por la falta de oxigeno.

Compuestos orgánicos en las fibras

Las fibras naturales: se forman principalmente por largas cadenas carbonadas que provienen de plantas o animales; por ejemplo el algodón y el lino son de origen vegetal y están formados de celulosa, un biopolímero del azúcar llamado glucosa. La seda y la lana son de origen animal y están formadas por largas cadenas carbonadas que contienen, además, nitrógeno y azufre.

El algodón y el lino son células de origen vegetal formadas de celulosa, mientras que la ceda y la lana son de origen animal y están formadas por cadenas carbonadas largas que contienen además nitrógeno y azufre.

Las fibras sintéticas: están formadas por polimerización, algunas de éstas son el nylon, el rayón, el poliéster, el dracón, el tergal; estas fibras tienen la propiedad de arder con mayor facilidad que las naturales

• Nylon: es una poliamida que presenta una resistencia a la abrasión y no es atacable por polillas

• Poliéster: proviene de la reacción de ácidos dicarboxílicos con ciertos alcoholes

• Dracón: es una fibra de poliéster estable frente a la luz, ácidos y bases

• Tergal: también es un poliéster resistente a las deformaciones y arrugas

• Plásticos: son polímeros sinteticos

Compuestos orgánicos en los combustibles

Los combustibles : la mayoría de la energía consumida en la sociedad proviene de los combustibles fósiles como el carbón, petróleo y gas natural, los cuales son agotables y contaminantes; estos combustibles son hidrocarburos que varían en el largo de su cadena carbonada y contienen nitrógeno, azufre y oxígeno. Las principales fuentes y reservas del organismo son los carbohidratos, lípidos y proteínas.

• Carbón: se presenta de arias formas: el lignito con bajo contenido de carbono, la hulla con mayor contenido de carbono que el lignito aunque contiene azufre que contiene gases azufrados por la combustión y que son responsables de la formación de lluvias acidas

• Petroleo: es una fuente des diferentes combustibles que se obtiene por destilación fraccionada

• Gas natural: se desprende de los yacimientos y se usa ampliamente como combustible en cocinas y automoviles

Compuestos orgánicos en alimentos y medicinas

• Ácidos grasos: se presentan en grasas y aceites y pueden ser saturados e insaturados. 

• Ácido acético: es un líquido de olor penetrante, se usa en la condimentación de alimentos, el conocido vinagre; se le emplea en la producción de plásticos, de productos de limpieza y productos farmacéuticos, en tintorería y en síntesis de decolorantes. 

• Ácido cítrico: es un sólido incoloro de sabor ácido que se encuentra en muchas plantas y frutas cítricas como el limón, la naranja, la mandarina, la toronja, etc.; se utiliza para preparar bebidas cítricas, en farmacia, en industria textil y de curtidos. 

• Ácido ascórbico o vitamina C: es un compuesto de sabor ácido agradable, hidrosoluble, de fácil oxidación, se funde durante la cocción de alimentos y es esencial en la dieta humana porque el organismo no lo produce. Lo podemos encontrar en frutas cítricas; previene las infecciones y la gripe común. 

• Ácido acetilsalicílico: es un sólido de color blanco, es poco soluble en agua y es conocido como aspirina.

Algunos Compuestos Orgánicos que Utilizamos Diariamente

• La mayoría de los alimento ( frutas, harinas, aceites comestibles, carnes)

• Medicamentos (tranquilizantes, antibióticos, aspirinas)

• Fibras naturales (algodón, lana, seda)

• Fibras artificiales(dacrón, nylon, orlón y rayón, utilizados para la fabricación de telas para vestir)

• Bebidas alcohólica (vinos, cidras)

• Insecticidas

• Detergentes

• Desinfectantes

• Colorantes

• Recipientes plásticos

• Gas de cocina

• Combustible para motores ( gasolina, kerosén, gas-oil)

Anexos

Jabones

Detergentes

Combustibles

Plasticos

Poliester

Nylon

Autor:

Ricardo Nones