Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura (página 2)

3 C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así: a CH2—CH2—CH—CH2 | | CH2 CH2 | | CH2—CH2—CH —CH2 Cabeza de puente”a” Cabeza de puente “b” b XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente “a” hasta la cabeza de puente “b”, siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta.Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así: 2 1 9 3CH2—CH2—CH—CH2 | | 4CH2 10CH2 | | CH2—CH2—CH—CH2 Biciclo ( ) decano. (Se prevé numeración) 5 6 7 8 XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos: 2 1 a 2 CH2—-CH2—-CH—-CH2 | | CH2 1CH2 | | CH2—-CH2—-CH—-CH2 Biciclo (5, 2, 1) decano. 4 5 b 1 Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así : 6 CH2—CH | CH2 | CH2—CH CH2 Biciclo (3, 1, 0) hexano.

: : : : : : : : : : : : D.- NOMENCLATURA DE RADICALES XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación “ano” del correspondiente alcano por “il” o “ilo”: CH3—CH3 CH3—CH2— CH3—CH2—CH3 ETano Etil Propano Otros: CH3—CH2—CH2— Propil Butil Pentil CH3 —CH2—CH2 —CH2— CH3—CH2—CH2 —CH2 —CH2— XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación “il” por “ilideno”. Ej. : Etilideno Propilideno Butilideno Pentilideno Hexilideno CH3—CH CH3—CH2—CH CH3—CH2—CH2 —CH CH3 — CH2—CH2—CH2—CH CH3—CH2—CH2—CH2—CH2 —CH XV.- Cuando a un alcano se le disminuye en un extremo 3 hidrógenos se le asigna la terminación “ilidino”. Ej. : Etilidino Propilidino Butilidino Pentilidino Hexilidino CH3—C CH3—CH2—C CH3—CH2—CH2—C CH3—CH2—CH2—CH2—C CH3 —CH2—CH2 —CH2—CH2—C XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los casos anteriores y se nombran agregando la terminación “enil” o “inil”, según convenga, como en los ejemplos que siguen: 7

: : : : : 2-Etenil (vinil) 2-Propenil (alil) Butenil Pentenil : CH2 CH— : CH2 CH —CH2 — : CH2 CH—CH2—CH2— : CH2 CH—CH2—CH2—CH2— XVII.- Cuando en ambos carbonos del extremo se disminuye un hidrógeno cambia la terminación “il” por “ileno” o “ilino” : Dimetileno trimetileno —CH2—CH2— —CH2—CH2—CH2— Butenileno —CH CH—CH2—CH2— Pentenileno Hexinileno —CH CH—CH2 —CH2—CH2— —C C—CH2—CH2—CH2—CH2— XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es “ideno” o “ idino” según convenga: Etenilideno : CH2 C 2-Propinilideno : CH C—CH 3-Butenilidino : CH2 CH—CH—C 4-Pentinilideno : CH C—CH—CH —CH E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 | CH2 | CH2 | CH3 8

| 5 6 7 8 2 XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa: CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH2 | CH2 | CH3 4-Etilheptano XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima: 7 6 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH—CH2— CH3 | | CH3 CH2 | CH3 3-Etil-6-metil-octano XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. : CH3 | CH3—CH—CH2—CH—CH—CH—CH3 | | CH3 CH2—-CH3 3-etil-2,4-dimetilheptano CH3 | CH2 | CH3—C—CH2—CH—CH2—CH2—CH2 | | | CH3 CH2 CH2 | | CH2 CH3 | CH3 5-Propano-3,3,-dimetildecano XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles2; la más ramificada…( Investigue otros casos) DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6 9

#$ CH3 | CH—CH2—CH2—CH3 | CH3 CH—CH3 | | CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH3 | CH3—C—CH2—CH3 | CH2 | CH3 6- Butil -6-(1-etil-1-metilbutil)-4,5,9-trimetildodecano ! Veamos otro ejemplo: CH3 | 3 2 1 C=CH—CH3 | CH3 4CH—CH3 11 10 9 8 7 | 6 5 | CH3—CH2—CH2—C=C—CH2—CH—CH—CH=CH—CH3 | | CH3—C—CH2—CH3 CH3 | CH2 | CH3 " %&' ( * + ) , – * + . El nombre correspondiente es: 8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano 10

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical.Así: Ciclo propano Ciclo propil XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes). CH2-CH3 1-Etilciclohexano CH3 Metilciclopropano CH3 4- Metil-1-ciclohexeno XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción: CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—2CH3 1-Ciclohexilheptano 11

— CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH2—CH3 / 4- Ciclohexilheptano CH3— CH2—CH2— C—CH2—CH2—CH3 1,1- Dipropilciclopentano XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, … —-CH2—-CH2— 1,2-Diciclohexiletano XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así: Ciclohexilciclohexano 1,1-Biciclohexano Ciclohexilidenciclohexeno 1,1-Biciclohexeno 1,1’-Biciclohexilideno F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. : 12

CH3– CH2 – CHBr– CH2 – CH2–CH3 CH3 –CHCl –CH2 – CHCl– CH2 – CH2– CH3 CH2Cl2 3 – Bromohexano 2, 4 – Dicloroheptano Diclorometano. XXX.- Si en una cadena hubiesen diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético: CH3–CHBr–CH2 –CHCl –CHCl – CH3 2- Bromo- 4,5- Diclorohexano Br Cl –C—I Bromoclorofluoroyodometano F XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad: CH2Br CH3–C–C CH 4-bromo-3,3-dimetil-1-butino CH3 G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA: Escriba el nombre o nombres de: 1. 2. 3. 4. 5. C H4 C 90H178 C3 H6 C4H4 C5 H11– 13

20. 25. 26. 27. 28. 29. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. C3 H4 C20 H38 C20 H30 C31 H64 C20 H42 C32 H60 C10 H20 H3C– CH2– CH2– CH3 14. HC C– (CH2)7 – CH3 15. H3C– CH2– CH2– CH2 – 16. 17. H3C– (CH2)2– C H3C– (CH2)3– CH3 C – (CH2 )5 – C CH 18. H3C– C C– CH CH – C CH 19. HC– (CH2)4– CH3 H3C– (CH2)5 – CH CH– CH3 21. HC C– (CH2)8– C C– (CH2)5– CH 22. 23. –H2C– (CH2)10 – C C H2C CH– (CH2)3– CH CH2 24. HC C– CH3– ( CH2)3 – C C – (CH2)3– CH CH – ( CH2 )3 – CH CH2 CH3 – C C – CH2– CH CH – ( CH2)2 – C C – CH CH – CH2 – CH3 CH3 – ( CH2)4 – C C – (CH2)6– C C – (CH2 )3 – CH3 HC C– ( CH2)3 – C C – (CH2)2 – CH CH– ( CH2 )4 – CH CH2 H2C CH – (CH2)3 – C C – (CH2)3 – CH CH – ( CH2 )2– CH3 14

30. 31. 32. H2 C = CH– (CH2)4 – CH CH – (CH2)3 – C C– (CH2 )3 – C CH CH3– CH2– CH2– CH2– CH– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH3 CH– CH2– CH2 – CH2– CH2– CH3 CH2 CH – CH3 CH2 CH2 – CH2– CH– CH2– CH3 CH2 CH3 33. CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3 CH2 CH – CH CH – CH2 – CH3 CH2 CH3 15

34. CH3 – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH – C – CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH CH – CH2– CH3 35. CH2 – CH CH – CH3 CH3 – CH CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH2 CH – CH CH3 CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH3 –CH2 –C –CH CH2 CH2 CH3 36. CH2 C – CH2– CH3 CH3 – CH CH2 CH – C – CH2 – CH2 – C C – CH2 – CH2 – C C – CH3 CH– CH3 CH3 16

37. / C CH2 CH – C – CH CH – CH2 – CH3 ll CH CH3 CH C – C – CH2 – CH2 – CH – CH3 CH – C C – CH2 – CH2 – C CH CH2 CH3 38. / HC ll HC CH2 CH2 / CH ll CH 39. HC ll HC CH2 CH2 C CH2 ll CH / CH2 CH2 CH3 40. CH3 CH2 / H2C H2C CH2 CH3 CH2 / CH2 17

/ 41. CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH / H2C CH2 / H2C CH2 42. 43. HC ll HC / HC ll HC / CH2 / CH ll CH / CH l CH CH ll CH / CH2 CH ll CH / / ll C CH2 CH ll CH 44. CH2Br CH3 – C – C C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH2 – CH3 18

46. 47. 45. CH2 – CH2– CH3 CH3– CH – CClH – CClH – CH2 – C– CH2– CH2– CH2 – CH2– CH3 C H2– CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 l H3C–C–CH3 CH3 l I CH3 –CH2– CH2–CH2 –C–CH2–CH –CH3 l H3 C –C–CH3 l CH3 CH3 l CH2 l CH2 l CH3 – C –CH2–CH2– CH –CH2 – CH – CH3 l l l CH3 CH2 CH2 l CH2 l CH– CH3 l CH3 48. CH3 CH3 CH3 l l l CH3 –CH2–CH–CH –CH –CH2–CH –CH – CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 l l CH3–CH CH3–C– CH2– CH3 l l CH2 CH2 l l CH2 CH2 l l CH3 CH3 19

3 3 49. CH2 CH3 l CH– C –CH CH –CH3 l CH2 l CH2 l CH2 l CH3 50. CH C– C – C C ll CH l CH3 SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO REVISA, ANTES DE AVANZAR. (Consulta el solucionario) Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP.”HVEG”-Sullana. 20

H.- SOLUCIONARIO (Ej. G) 1. Metano. 2. Nonacontino*. Nonacontadieno. Ciclononacontano 3. Propilideno. 4. Butatrieno* 1-Buten-3-ino Ciclobutadieno 5. Pentilo. 6. Propino* Ciclopropeno. Propadieno 7. Icosino*. Icosadieno. Cicloicoseno. 8. Cicloicosapenteno*. Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino Icosahexeno 9 .Hentriacontano. 10. Icosano 11. Dotriaconteno*. Ciclodotriacontano. 12. Deceno*. 13. Butano 14. 1-Decino. 15. Butilo 16. 1,8-Dodecadiino 17. Pentano (*)No se ha considerado la ubicación de las instauraciones. 21

18. 3-Hepten-1,5-diino 19. Hexilideno 20. 2-Nonadeceno 21. 7,17-Octadecadiinilideno. 22. 1-Tridecinileno 23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino 24. Etinil. 25. 1,6-Hexadecadien-11-ino 26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino. 27. 5,13- Nonadecadiino. 28. 1,6-Heptadieno 29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino 30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino. 31. 5-Metildecano . 32. 2,10- dietil-7,10,12- trimetil – 9-pentilpentadecano. 33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno. 34. 5-Etil-3-metil-3-2’-metilbutil-5-3’-etilpentil-1,8-undecadieno. 35. 6-Butil-6-Etil-9-2’,2’-dietil-3’-butenil -5-metil-7-3’-metilbutil- 2,10-tetradecadieno 36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino. 37. 8-Etenil-7-etil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino. 38. 1,4-Ciclohexadieno. 39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno. 40. 1,1-Dietilciclopentano 41. 3-Ciclopentilpentano 22

48. 42. 1-2’,5’-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno. 1,1-Bis(2,5-cilohexadienil) 1,1’-Bis(2,5-ciclohexadieno) 43. 2,5-Ciclohexadienilideno. 44. 1-Bromo-2-metil-2-1’,1’-dimetilpropil-3-hexino. 45. 5,6-Dicloro-4,8,12-trimetil-8-pentil-8- propiltridecano 46. 4,4 – Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano 47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano. 8- (1-etil -1– metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano . 49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno. 50. 3-Etinil-2-hexen-1-ino I.- BIBLIOGRAFIA DEAN, Jhon A. Lange manual de química I, II. III y IV- 1990 McGraw Hill-México. GARCÍA R. A.-A. Aubad – R. Zapata P. Hacia la química 2. Edit. TEMIS S.A. 1985 Bogotá GOÑI GALARZA, J. Química general. Curso práctico de teoría y problemas. Ingeniería E.I.R.L- Lima. FESSENDEN,R.y J. Fessenden Química orgánica. Grupo Editorial 1995 Iberoamérica. México LEXUS EDITORES La biblia de la química. Graphos S.A. 2003 Barcelona MASTERTON- SLOWINSKI-STANITSKI Química general superior. McGraw 1989 Hill-México MASTERTON, William L. Química General Superior. Impresos 1998 Roef. S.A. México RAKOFF,Henry Química orgánica fundamental 1980 SEVERIANO HERRERA, V. y Otros Química. Tomo I y II. Edic. 1984 Norma S.A. Bogotá. VENEGAS S. Luis F.-J. Luis Venegas K. Química Moderna. Editorial Grafinor 1987 S.A. Trujillo. 23