Hidrocarburos – Reglas de nomenclatura José Del Carmen Mondragon Cordova – [email protected] INTRODUCCIÓN Este trabajo recoge el producto de muchas horas de esfuerzo en la enseñanza de los temas de Química Orgánica en las aulas del Instituto Superior Pedagógico “Hno. Victorino Elorz Goicoechea” de Sullana. Cada uno de los ejercicios propuestos han sido presentados y discutidos con mis alumnos y alumnas de la especialidad de Ciencias Naturales de los ciclos IV de la promoción 2009, quienes con mucho esmero plantearon y resolvieron diversos ejercicios que ahora son parte de este sencillo trabajo, que espero ayude a otros/as estudiantes en la gran tarea de aprender algo del vasto campo de la Química Orgánica. También espero sirva de ayuda a los docentes de Ecosistema de las diferentes instituciones educativas para hacer más amena y sencilla la difícil labor de la enseñanza. En este trabajo se resume brevemente la manera cómo se nombran los diferentes hidrocarburos en función a las recomendaciones de la IUPAC; no pretende ser un tratado de Química Orgánica, sino sólo una mirada a la nomenclatura y formulación de estos compuestos, presentada en forma de “consejos” o reglas numeradas acompañadas de ejemplos fáciles de nombrar de acuerdo a tales reglas, para facilitar su comprensión. 1
1 SÍNTESIS DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA Por : Prof. José del C. Mondragón C. A) HIDROCARBUROS LINEALES I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera, de la siguiente manera: | —C— | C —C II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número. III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros: CH3—O—CH2—CH3 CH3—NH—CH3 IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como: Alcanos: terminación “ano” ( Sólo enlaces simples) Alquenos: terminación “eno”( Por lo menos un enlace doble) Alquinos: terminación “ino “ ( Por lo menos un enlace triple) Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono1: Nº 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 PREFIJO META ETA PROPA BUTA PENTA HEXA HEPTA OCTA NONA DECA UNDECA DODECA Nº 20 21 22 30 31 32 40 41 43 50 51 54 PREFIJO ICOSA HENICOSA DOCOSA TRIACONTA HENTRIACONTA DOTRIACONTA TETRACONTA HENTETRACONTA TRITETRACONTA PENTACONTA HENPENTACONTA TETRAPENTACONTA Nº 60 61 65 70 71 76 80 83 86 90 91 100 PREFIJO HEXACONTA HENHEXACONTA PENTAHEXACONTA HEPTACONTA HENHEPTACONTA HEXAHEPTACONTA OCTACONTA TRIOCTACONTA HEXAOCTACONTA NONACONTA HENNONACONTA HECTANO NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos. DEAN,Jhon A.(1990) Lange manual de química I .Pp. 2-56 3
CH3 El prefijo pierde la “A” final y se agrega el sufijo correspondiente : H—CH3 CH2 CH2 CH C—CH3 CH C—CH2—CH3 Metano Eteno Propeno Butino V.- Las fórmulas de los hidrocarburos se pueden representar así: Fórmulas Desarrolladas, cuando cada átomo de carbono presente en una cadena conserva “visibles” sus respectivos enlaces y estos pueden estar ligados a otro carbono, hidrógeno u otros átomos: H | H—C—H | H Metano H H H | | | H—C—C—C—H | | | H H H Butano Fórmulas Semidesarrolladas, cuando cada átomo de carbono va unido a un “paquete“ de hidrógeno u otros, pero se puede verificar sus respectivos enlaces: H—CH3 Metano H3C—CH2— CH3 Butano Fórmulas Globales, cuando sólo se representa la cantidad total de carbono e hidrógeno presentes en la molécula. Concuerda directamente con la fórmula general: CH4 Metano C3H8 Butano Las fórmulas más utilizadas son las semidesarrolladas. VI.- Para nombrar una cadena que posee un doble o triple enlace se enumera la cadena empezando por el extremo más cercano al enlace doble o triple. 5 4 3 2 1 CH3—CH2—CH=CH—CH3 1 2 3 4 5 CH2—CH CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—C 2-Penteno 2-Penteno 1-Pentino o Pentino VII.- Cuando la cadena carbonada presenta uno o más dobles y triples enlaces, se le denomina “alquenoino”: 4
CH C— CH2— CH CH2 Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace(sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas: 1 2 3 4 5 6 CH2=CH— C C— CH=CH2 5 4 3 2 1 CH C— CH2— CH=CH2 1,5-hexadien-3-ino 1-penten-4-ino VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di (2), tri (3), tetr
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