Aminas. Definición. Fórmula General. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas y químicas
Objetivos:
Definir el concepto de aminas sobre la base de la estructura del amoníaco.
Representar la fórmula general de las aminas en dependencia de su clasificación.
Clasificar a las aminas de acuerdo al número de átomos de hidrógeno sustituidos en el amoníaco y de acuerdo al tipo de cadena carbonada.
Nombrar y formular los diferentes tipos de aminas de acuerdo a la nomenclatura IUPAC y la común, según las características de dichos compuestos.
Explicar la relación estructura-propiedad–función en los diferentes tipos de aminas, en cuanto a solubilidad en agua, temperaturas de ebullición y basicidad.
Describir las principales propiedades químicas de las aminas.
Introducción:
Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
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Dicho de otra manera, el número de grupos orgánicos unidos al átomo de nitrógeno determina que la molécula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgánico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos).
Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, será aromática.
Ejemplos:
Las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente activas.
La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la médula de la glándula adrenal y liberadas en el torrente sanguíneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presión arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina también causa un incremento de la presión arterial y está implicada en la transmisión de los impulsos nerviosos.
La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes pisquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro.
La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuación, se indican las estructuras de algunos alcaloides representativos.
Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filósofo griego Sócrates fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia.
El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amazónica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos respiratorios.
Desarrollo:
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