La aplicación de la teoría QSPR-QSAR en la predicción de actividades biológicas (página 3)

Partes: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

edu.red

N	N	X	R1	R2	R3	posición	Exp.
1	3						5.721
2	4						5.495
3	5						5.301
4		CH	Ph				5.443
5		COH	4-Cl-Ph				5.284
6		1H-indeno					5.678
7		CH	CH2Ph				6.318
8		N	CH2Ph				5.721
9		Estireno					5.921
10		CH	(CH2)2Ph				5.958
11		CH	OPh				5.796
12		CH	OCH2Ph				5.824
13		CH	CH2 (4-F-Ph)				6.508
14	0		2-Me	H			5.328
15	0		3-Me	H			6.796
16	0		4-Me	H			7.051
17	0		4-t-Bu	H			6.796
18	0		3,4-(CH2)3	H			6.745
19	0		4-MeO	H			5.824
20	0		3-Cl	H			6.921
21	0		4-Cl	H			5.921
22	0		3,4-diCl	H			7.244
23	0		3-Cl, 4-F	H			6.222
24	0		3,4-diF	H			5.678
25	0		3-CF3	H			6.292
26	0		4-CF3	H			5.456
27	0		3-CN	H			5.387
28	1		H	H			6.508
29	0		3,4-diCl	F			7.301
30			n-Bu	H			6.886
31			c-Hex	H			6.958
32			c-HexCH2	H			6.638
33			Ph	H			6.508
34			PhCH2	H			7.420
35			2-Cl-PhCH2	H			7.481
36			3-Cl-PhCH2	H			7.065
37			4-Cl-PhCH2	H			6.657
38			4-Me-PhCH2	H			6.481
39			Ph(CH2) 2	H			6.443
40			(furano-2-il)CH2	H			7.086
41			(piridin-4-il)CH2	H			6.619
42			H	H			6.244
43			CF3CH2	H			7.125
44			2-Me-PhCH2	H			7.468
45			PhCH2	3Cl			7.356
46			PhCH2	3,4-diCl			7.366
47			PhNH				7.745
48			PhCH2NH				6.824
49			c-HexNH				7.619
50			n-PrNH				7.207
51			PhN(Me)				5.180
52			Ph				5.638
53			PhCH2				6.347
54			Ph(CH2)2				6.036
55			PhCH2O				5.699
56			Cl	H	H		8.229
57			Cl	H	F		8.108
58			F	H	F		7.886
59			Br	H	F		7.745
60			Me	H	F		8.180
61			i-Pr	H	F		7.119
62			CF2	H	F		7.854
63			NC	H	F		7.824
64			EtOCO	H	F		6.553
65			HOCO	H	F		6.456
66			H2NCO	H	F		7.537
67			MeO	H	F		7.523
68			MeS	H	F		7.824
69			MeSO2	H	F		7.585
70			Cl	4-Me	H		7.958
71			Cl	3-Cl	H		7.721
72			Cl	3,4-diCl	H		7.207
73			Cl	H	SO2Me		8.921
74			Cl	H	SO2 (morfolino)		9.000
75			Cbz			4	7.318
76			H			4	5.366
77			Ac			4	7.796
78			i-PrCO			4	7.409
79			Bz			4	7.481
80			Ms			4	7.398
81			Cbz			3	5.921
82			H			3	6.108
83			Ac			3	6.167
84			Ms			3	6.745
85			Ac	3-Cl	F		8.523
86			Ac	4-Me	F		8.553
87			Ac	3,4-diCl	H		8.721
88			Ac	3,4-diCl	F		8.921
89			Ac	3-Cl, 4-Me	H		9.207
90			Ac	3-Cl, 4-Me	F		9.537
91			Ac	3-Cl, 4-i-Pr	F		7.745
92			Ac	3-Cl, 4-MeO	F		7.523
93			Ms	3,4-diCl	F		8.481
94			Ms	3-Cl, 4-Me	F		9.301
95	4						7.284
96	2						6.318
97			CF3				8.060
98			NO2				8.619
99			NH2				8.036
100			NHAc				8.229
101			NHMs				8.657
102			Morfolino				8.553
103			OMe				8.102
104			SMe				8.508
105			SO2Me				8.657
106			SO2Et				8.721
107			SO2i-Pr				8.824
108			SO2NH2				8.468
109			SO2NHMe				8.824
110			SO2NMe2				8.921
111			SO2 (morfolino)				8.886
112		S	Ac	3,4-diCl	4-F		8.769
113		SO	Ac	3,4-diCl	4-F		8.495
114		SO2	Ac	3,4-diCl	4-F		8.537
115		NH	Ac	3,4-diCl	4-F		7.698
116		NHSO2	Ms	3,4-diCl	4-F		8.337
117		NHCO	Ms	3,4-diCl	4-F		6.136
118		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CN		8.769
119		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CO2Me		8.337
120		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CO2H		7.180
121		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CONH2		8.050
122		CH2	Ms	3,4-diCl	3-CONH2		8.553
123		CH2	Ms	3,4-diCl	2-CONH2		7.921
124		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CONHMe		8.292
125		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CONHt-Bu		7.958
126		CH2	Ms	3,4-diCl	4-CONMe2		7.721
127		CH2	Ac	3,4-diCl	4-CONH2		8.420
128		CH2	Ac	3-Cl, 4-Me	4-CONH2		8.456

Grupos funcionales: Metilo (Me), Etilo (Et), Butilo (Bu), Propilo (Pr), Fenilo (Ph), Benzoílo (Bz), Acetato (Ac), Benciloxicarbonilo (Cbz), Mesilo (Ms).

1. Para exhibir actividad farmacológica, los compuestos deben ser solubles en los fluidos fisiológicos intestinales que se presentan en el sitio de absorción. La solubilidad acuosa es un indicador importante para la solubilidad en fluidos intestinales y para su biodisponibilidad18.

2. Pueden obtenerse conclusiones erróneas respecto a la eficiencia o la toxicidad por una inesperada baja solubilidad o precipitación de la droga. La solubilidad también es clave durante las pruebas in vitro18-20.

3. La baja solubilidad contribuye a extender los límites de tiempo en el desarrollo del fármaco18-22.

4. Los compuestos con alta solubilidad son más fácilmente metabolizados y eliminados del organismo.

La Tabla 2 reúne al conjunto molecular estudiado que presenta alto grado de diversidad estructural, y contiene 166 compuestos orgánicos tipo-droga23. Los valores de solubilidades acuosas experimentales a 298 K se expresan como edu.red

Tabla. 2. Estructuras moleculares y edu.red experimentales para compuestos tipo-droga.

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