Síntesis de Sulfamidas (página 2)

Las estructuras que presentan las sulfas, en general exhiben dos partes, una de ellas es la correspondiente a 4-aminobencensulfamida o el cloruro de 4-aminobencensulfónico, dependiendo de la reacción utilizada para formar la sulfa y la otra parte generalmente es un heterociclo, que desde luego es variable según la sulfa particular del que se trate.

Síntesis de la 4-aminobencensulfamida y Cloruro de 4-aminobencensulfónico

Análisis retrosintético:

Síntesis:

Por otro lado también es posible recurrir a cualquiera de las siguientes reacciones, para formar los sustratos (equivalentes sintéticos) que sean necesarios, para sintetizar las diversas sulfamidas, según sea la necesidad:

Los aspectos de estrategia utilizados, están relacionado a los siguientes aspectos:

• El grupo amino de la anilina es protegido por acilación, para evitar que se formen la amida sulfónica, con los reactivos utilizados para la sulfonación del benceno: H2SO4, ClSO3H o SO2Cl2 y

• El grupo acetamido de la (acetanilida), puede hidrolizarse antes de la reacción con el heterociclo, para formar la sulfa. Alternativamente proceder a la hidrólisis controlada estereoselectivamente, al final con HCl diluido, debido a que el grupo amida de la acetanilida es la que primero hidroliza.

Ejemplo. Sintetizar la sulfadiazina (MOb 10), el sulfatiazol (MOb 11) y el sulfisoxazol (MOb 12), a partir de materiales simples y asequibles.

MOb 10, Análisis retrosintético. La desconexión se inicia por el enlace de la sulfamida, lo cual origina dos equivalentes sintéticos simples. Uno de ellos es el cloruro 4-aminobencensulfonico, el otro es el 2-aminopirimidina, un heterociclo cuya síntesis no presenta mayor dificultad..

Síntesis de la MOb 10 (Sulfadiazina). Un buen material de partida para el grupo bencénico sustituido, es precisamente la anilina y para formar el heterociclo con dos átomos de nitrógeno, se puede utilizar con buenos rendimientos la úrea y un compuesto 1,3 – dialdehído.

MOb 11. Análisis retrosintético: La desconexión genera el cloruro de p-aminobencensulfónico y el heterociclo 2-amino-1,3,tiazol.

Síntesis de la MOb 11 (sulfatiazol):

MOb 12. Análisis retrosintético: La desconección origina un nuevo heterociclo, el 5-amino-3,4-dimetil-1,2-oxazol

Síntesis de la MOb 12( sulfisoxazol):

MOb 13. Síntesis de la Sulfapiridina:

Análisis retrosintético

Síntesis de la sulfapiridina:

Autor:

Wilbert Rivera Muñoz