Compuestos Orgánicos: Alcanos, Alquenos, Alquinos y Benceno (página 2)

3. Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirólisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrógeno. la temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirólisis es:

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

• 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

• 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

• 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

• 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Reacciones ó Propiedades Químicas

• 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

• 2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

• Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

• Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br – Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

• Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.

• Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo correspondiente de fórmula ROSO3H.

• Adición de ozono (O3): ozonólisis

Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables cuando están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando aldehidos y cetonas como productos.

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homóloga es el acetileno o etino.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y luego sólidos

• 2. Puntos de Ebullición: son más altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

• 3. Puntos de Fusión: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullición

• 4. Densidad: igual que en los casos anteriores

• 5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones ó Propiedades Químicas

El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

• 1. Combustión: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

• 2. Hidrogenación: la hidrogenación catalítica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formación de un alqueno y luego a la del alcano correspondiente.

• 3. Halogenación: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos moléculas de halógeno, originando los tetrahaluros de alquilo.

• 4. Adición de haluros de hidrógeno (HCl, HBr): la adición de haluros de hidrógeno al triple enlace, conduce a la formación de dihaluro geminal.

• 5. Adición de agua: se utiliza para formar etanal (aldehído con dos átomos de carbono), el cual puede oxidars luego a ácido acético (ácido orgánico con dos átomo de carbono). La reacción se lleva a cabo utilizando H2SO4 y HgSO4 como catalizadores. La adición de agua a otros alquinos no origina aldehídos, sino cetonas, ya que el –OH se fija al carbono menos hidrogenado.

• 6. Los alquinos como ácidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrógenos del acetileno (hidrógenos ácidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metálicos con plata e iones cuprosos. Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos son bases débiles u nucleófilos débiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y demás alquinos con triple enlace Terminal.

• 7. Oxidación de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reacción (después de la acidificación) son ácidos carboxílicos fáciles de identificar. Esta reacción permite localizar la posición del triple enlace en un alquino.

Hidrocarburos Aromáticos

El benceno es el primer miembro de una serie de hidrocarburos llamados aromáticos. Este nombre se deriva del hecho de que los primeros miembros descubiertos, poseían olores característicos; sin embargo, existen dentro de la serie sustancias prácticamente inodoras.

El benceno tiene fórmula molecular C6H6. La molécula de benceno es muy insaturada.

Propiedades Físicas de Benceno

• 1. Estado Físico: es un líquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromático.

• 2. Solubilidad: insoluble en agua, pero soluble en solventes orgánicos no polares a 5,5°C.

• 3. Densidad: su densidad es de 0,874 g/mL a 20°C, es decir más liviano que el agua.

Reacciones ó Propiedades Químicas

• 1. Halogenación: el cloro y el bromo producen derivados de sustitución en el benceno, en presencia de AlCl3 o Fe como catalizadores. Los derivados halogenados del benceno se denominan haluros de arilo.

• 2. Nitración: el benceno reacciona lentamente con ácido nítrico concentrado produciendo nitrobenceno. La reacción es mucho más rápida si se lleva a cabo calentando el benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados (mezcla nitrante).

• 3. Sulfonación: el benceno reacciona con ácido sulfúrico con un exceso de SO3 (ácido sulfúrico fumante) a temperatura ambiente, produciendo ácido bencenosulfónico.

• 4. Alquilación: esta reacción consiste en sustituir un hidrógeno del anillo bencénico por un radical alquilo, usando cloruro de aluminio (AlCl3) como catalizador. Esta reacción se utiliza para obtener homólogos del benceno.

Usos de los Compuestos Orgánicos

Entre los usos que el hombre ha dado a estos compuestos se encuentran la alimentación, la industria farmacéutica y en otras industrias económicamente muy importantes.

En la alimentación se utilizan compuestos orgánicos como vitaminas y proteínas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano.

En la industria farmacéutica se utilizan los compuestos orgánicos que se extraen de las plantas y que tienen propiedades curativas, como la sábila, el nopal, la manzanilla, entre otros.

También se usan compuestos orgánicos en la producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc.

El compuesto orgánico más utilizado en la industria es el petróleo, que está formado por los restos de animales y vegetales que quedaron atrapados en las capas del subsuelo. A partir de este compuesto se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros productos.

A continuación algunos de los compuestos orgánicos y sus usos:

• ido Acético (CH3COOH): Se emplea en la producción del plástico, como alimento, en la fabricación de colorantes, insecticidas y productos farmacéuticos; como coagulante del látex natural.

• Ácido ascórbico o Vitamina C: Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como la mantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos. En medicina, para prevenir el escorbuto

• Ácido Cítrico (C6H8O7): Se usa como antioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duración y alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales

• Éter dietílico (C4H10O): En medicina, como analgésico local, En el laboratorio, como disolvente y reactivo.

• Alcohol etílico o Etanol (C2H6O): Como componente de las bebidas alcohólicas y en la síntesis de compuestos orgánicos.

Propiedades de los Compuestos Orgánicos

Conclusión

Las principales características de los Compuestos Orgánicos son:

• Son Combustibles

• Poco Densos

• Poco Hidrosolubles

• Pueden ser de origen natural u origen sintético

• Tienen carbono

• Casi siempre tienen hidrogeno

• Componen la materia viva

• Constituyen una gran cantidad de sustancias existentes en la tierra

• Presentan concatenación

Los compuestos orgánicos son utilizados por el ser humano en su día a día, estos constituyen la materia prima para la realización de una gran cantidad de productos.

Los alcanos, alquenos, alquinos y el benceno poseen características que los diferencian entre sí, pero que los diferencian de los compuestos inorgánicos.

Bibliografía

www.monografías.com

2DO AÑO CICLO DIVERSIFICADO CIENCIAS Y CICLO PROFESIONAL. Autores: Andrés Caballero y Froilan Ramos. Edit: Distribuidora Escolar S.A

Autor:

Giulliana López

Punto Fijo – Venezuela

Bachiller en Ciencias. Egresada en el año 2008