n-butanol | Soluble |
terc-butanol | Soluble |
En esta tabla 1. Se muestra la solubilidad de cinco tipos de alcoholes en agua.
Tabla 2. Solubilidad en medio Alcalino ( NaOH al 10 % )
ALCOHOL | SOLUBILIDAD |
ÃY-naftol | Insoluble |
Alcohol isopropílico | Medianamente soluble |
En esta tabla 2. Se muestran la solubilidad de dos tipos de alcoholes en un medio alcalino dado por una solución de NaOH al 10%.
Tabla 3. Prueba de Lucas
ALCOHOL | TIPO DE ALCOHOL | TIEMPO DE LA REACCIÓN | |
n-butanol | Primario | Fue instantánea | |
t-butanol | Terciario | No reacciono | |
En lo concerniente a lo observado, al tratar diversas sustancias como lo son alcoholes, fenoles y éteres, tendieron a ser llevadas y sometidas a una serie de pruebas, esto indican una serie de resultados determinados por cada uno de ellos específicamente, debido a que poseen diferentes características, propiedades físicas y químicas , entre otras.
La solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a tener afinidad que posea dicha sustancia con su respectivo disolvente dentro de la solución. Además se puede determinar también por la capacidad de formar enlaces entre sus moléculas y la formación de diversos puentes de hidrogeno intermoleculares.
Esto se plantea ya que hay que decir que aquellas sustancias que presentaron una solubilidad entre sí, son sustancias que son muy afines y poseen una gran compatibilidad entre sus moléculas a lo cual cabe mencionar que aquellas que no actuaron así es por que poseen características entre ellas que no las hacen compatibles de alguna manera.
Con la realización de esta práctica experimental, podemos concluir que a partir de las pruebas y las reacciones observadas en el laboratorio sirven para identificar y diferenciar los alcoholes, fenoles y éteres. Se Pudo comprobar que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos, además que un compuesto aromático es insoluble en agua. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino ( por que su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble). Además en los alcoholes se hizo la prueba para identificar y diferenciar un alcohol primario, secundario y terciario; estas reacciones tienes velocidades y tiempos bastantes predecibles por la reactividad de los distintos tipos de alcoholes.
Por los resultados analizados tendemos a decir que el H2SO4 es un buen solvente para los alcoholes trabajados y estudiados como lo son el etanol, isopropanol, terc-butanol, porque tiene gran capacidad de formar puentes de hidrógenos intermoleculares con estos por su grupo OH. Al comparar los resultados mostrados en la prueba de Lucas dados por el n-butanol y terc-butanol, como era de esperarse el terc-butanol no reaccionó por que el grupo OH lo posee en un carbono terciario que lleva, en cambio el n-butanol reacciono de manera casi inmediata.
Para obtener unos resultados más exactos, hay que tener más en cuenta los siguientes parámetros:
? Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organización de él, es decir buena ubicación de los reactivos y materiales con los cuales vamos a trabajar.
? Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la practica (temperatura, humedad, presión, etc.).
? Poseer los reactivos necesarios (com-pletos), para mejor conocimiento y mejor diversidad de procedimientos y resultados.
? Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza por parte de los reactivos, para así obtener resultados precisos.
? Tener cuidado cuando se manipulan los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y muy tóxicos.
7.1. Bibliografía
? Universidad del Atlántico, Guía de laboratorio en el área de Química Orgánica.
Barranquilla, 2005
? WINGROVE, Alan. Química Orgánica. México: Harla S.A., 1984
? GROUTAS, William. Mecanismos de Reaccion en Química Orgánica.
México: Mc Graw Hill, 1991
1. Escriba una ecuación que explique la solubilidad del compuesto fenólico en medio alcalino.
R/ Como el fenol es 104 acido mas fuerte que el agua, es soluble en NaOH (ac) y forma una sal sodica del fenol. Y la reacción es la siguiente:
2. escriba una reacción para la reacción de cada una de las sustancias empleadas con el sodio.
a) Fenol + Naº ? fenoxido de sodio
b) n-butanol + Naº ? butoxido de sodio
c) 2-butanol + Naº ? 2-butoxido sodico
d) t-butanol + Naº ? t-butoxido de sodio
3. que ocurrirá al adicionar metoxido de sodio al agua. Escriba la ecuación.
R/ 
4. Cuales de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico:
isobutanol, 1-metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol.
El isobutanol es oxidado por el acido crómico para formar isobutanal.
El 1-metilciclopentanol no reacciona por ser un alcohol terciario.
El 2-metilciclopentanol es oxidado para formar el 2-metilciclopentanona.
5. ¿Por que el ión fenoxido es una base mas débil que el ión alcoxido y el ión hidróxido?
R/ El ión fenoxido es una base más débil que el ión alcoxido, ya que el fenol es muy ácido y esto se debe principalmente de una estabilización de resonancia del anión resultante que se ha formado, la carga negativa del oxigeno puede deslocalizarse sobre el anillo aromático. Entonces como es demasiado acido su base conjugada es una base débil. Y el ión alcoxido no es tan básico, ya que el agua es 100 veces mas acido que los alcoholes alifáticos y por lo tanto su base conjugada va hacer más fuerte que la del ión fenoxido. Y estas a su vez son menos básicas que el ión hidróxido ya que el hidróxido es un acido inerte por lo tanto el ión hidróxido es una base fuerte, y por esto es más fuerte que los otros iones.
Prueba general de la solubilidad de alcohol en agua
Reacción de reactivo de Lucas
Autor:
D. González
J. Quevedo
Yuri Vargas
Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Fecha de entrega: Mayo 12 de 2009
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