La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban "la fuerza vital", es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se realizó mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischenChemie (Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en 1880 y consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil compuestos orgánicos conocidos. Cuando la Deutsche chemischeGesellschaft (Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta re-edición, en la segunda década del siglo XX, la cifra de compuestos orgánicos se había multiplicado por diez. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición básica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se publicó en 1938, recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. La química del carbono La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos)
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales: Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-…) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces.
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también grupos de átomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Oxigenados: Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:
Alcoholes; Aldehídos; Cetonas; Ácidos carboxílicos
Compuestos orgánicos: Los compuestos estudiados pueden dividirse en:
Compuestosalifáticos; compuestos aromáticos; compuestos heterocíclicos; compuestos organometálicos; Polímeros
El petróleo (del griego: pet???a???, "aceite de roca") es una mezcla homogénea de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos insolubles. También es conocido como petróleo crudo o simplemente crudo.
Es de origen fósil, fruto de la transformación de materia orgánica procedente de zooplancton y algas que, depositados en grandes cantidades en fondos anóxicos de mares o zonas lacustres del pasado geológico, fueron posteriormente enterrados bajo pesadas capas de sedimentos. Se originaron a partir de restos de plantas y microorganismos enterrados por millones de años y sujetos a distintos procesos físicos y químicos. La transformación química (craqueo natural) debida al calor y a la presión durante la diagénesis produce, en sucesivas etapas, desde betún a hidrocarburos cada vez más ligeros (líquidos y gaseosos). Estos productos ascienden hacia la superficie, por su menor densidad, gracias a la porosidad de las rocas sedimentarias. Cuando se dan las circunstancias geológicas que impiden dicho ascenso (trampas petrolíferas como rocas impermeables, estructuras anticlinales, márgenes de diapiros salinos, etc.) se forman entonces los yacimientos petrolíferos.
En condiciones normales es un líquido bituminoso que puede presentar gran variación en diversos parámetros como color y viscosidad (desde amarillentos y poco viscosos como la gasolina hasta líquidos negros tan viscosos que apenas fluyen), densidad (entre 0,66 g/ml y 0,95 g/ml),capacidad calorífica, etc. Estas variaciones se deben a la diversidad de concentraciones de los hidrocarburos que componen la mezcla.
Es un recurso natural no renovable y actualmente también es la principal fuente de energía en los países desarrollados. El petróleo líquido puede presentarse asociado a capas de gas natural, en yacimientos que han estado enterrados durante millones de años, cubiertos por los estratos superiores de la corteza terrestre.
El petróleo está formado principalmente por hidrocarburos, que son compuestos de hidrógeno y carbono, en su mayoría parafinas, naftenos y aromáticos. Junto con cantidades variables de derivados saturados homólogos del metano (CH4). Su fórmula general es CnH2n+2.
Ciclo-alcanos o ciclo-parafinas-naftenos: hidrocarburos cíclicos saturados, derivados del ciclopropano (C3H6) y del ciclohexano (C6H12). Muchos de estos hidrocarburos contienen grupos metilo en contacto con cadenas parafínicas ramificadas. Su fórmula general es CnH2n.
Hidrocarburos aromáticos: hidrocarburos cíclicos insaturados constituidos por el benceno (C6H6) y sus homólogos. Su fórmula general es CnHn.
Alquenos u olefinas: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace doble de carbono (-C=C-). Su fórmula general es CnH2n. Tienen terminación -"eno".
Dienos: Son moléculas lineales o ramificadas que contienen dos enlaces dobles de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Alquinos: moléculas lineales o ramificadas que contienen un enlace triple de carbono. Su fórmula general es: CnH2n-2. Tienen terminación -"ino".
Además de hidrocarburos, el petróleo contiene otros compuestos que se encuentran dentro del grupo de orgánicos, entre los que destacan sulfuros orgánicos, compuestos de nitrógeno y de oxígeno. También hay trazas de compuestos metálicos, tales como sodio (Na), hierro (Fe), níquel (Ni),vanadio (V) o plomo (Pb). Asimismo, se pueden encontrar trazas de porfirinas.
La industria petrolera clasifica el petróleo crudo según su lugar de origen (p.e. "West Texas Intermediate" o "Brent") y también con base a su densidad o gravedad API (ligero, medio, pesado, extra-pesado); los refinadores también lo clasifican como "crudo dulce", que significa que contiene relativamente poco azufre, o "ácido", que contiene mayores cantidades de azufre y, por lo tanto, se necesitarán más operaciones de refinamiento para cumplir las especificaciones actuales de los productos refinados.
Clasificación del petróleo según su gravedad API
Relacionándolo con su gravedad API el American PetroleumInstitute clasifica el petróleo en "liviano", "mediano", "pesado" y "extrapesado"
Crudo liviano o ligero: tiene gravedades API mayores a 31,1 °API
Crudo medio o mediano: tiene gravedades API entre 22,3 y 31,1 °API.
Crudo pesado: tiene gravedades API entre 10 y 22,3 °API.
Crudo extra-pesado: gravedades API menores a 10 °API.
Alcanos: Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el numero de carbonos.
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
ESCRIBE LA FORMULA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
ESCRIBE EL NOMBRE DEL COMPUESTO SEGÚN CORRESPONDA
ALQUENOS: CnH2n Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientesreglas:
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunquesea más corta que las otras.
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenaslaterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esosdobles enlaces
1. ESCRIBE EL NOMBRE DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS ORGANICAS
2. REALIZA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
ALQUINOS CnH2n-2 Son hidrocarburos de cadenaabierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, Carbono-Carbono.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienendobles y triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tengamayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdadtienen preferencia los carbonos con doble enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Ejemplos de radicales
1. EJERCICIOS: Señala el nombre correcto para estos compuestos:
2. Escribe la formula de los siguientes compuestos
CICLICOS:Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cíclico tienecadenaslaterales más o menos extensas, convienenombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
Si nos dan la fórmula: Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
Si nos dan el nombre: Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos. Ejemplos
Señala el nombre correcto para estos compuestos:
COLOCA LA ESTRUCTURA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
AROMATICOS: Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano
Ejemplos
Escribe la formula de los siguientes compuestos
HALOGENUROS DE ALQUILOS:Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienenprioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
1-clorobutano
Si aparece el mismohalógeno repetido, se utilizan los prefijosdi, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijoper– al nombre del halógeno.
percloropentano
Si nos dan la fórmula: Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga más próximo un halógeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.
Si nos dan el nombre: Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sitúa los halógenos y completa con hidrógenos.
1. Coloca el nombre de las siguientes cadenas
realiza el siguiente ejercicio
ALCOHOLES: Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
2-butanol
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posicionesdonde se encuentranesos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol o glicerina
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal
Si nos dan la fórmula: Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.
Si nos dan el nombre: Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa los grupos OH y completa con los hidrógenos Ejemplos:
FENOLES: Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los fenolestienencierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentranampliamentedistribuidos en productosnaturales, como los taninos.Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol(pirocatecol)
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Si nos dan la fórmula: Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores más bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
Si nos dan el nombre: Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH. Completa luego los hidrógenos que falten.
ETERES: Son compuestos que resultan de la unión de dos radicalesalquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno-O-. Se nombraninterponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano; etilmetileter
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
etilisopropiléter
En éteres complejos podemos emplearotros métodos:Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Si nos dan la fórmula: Señala los radicales. Después de nombrarlos por orden alfabético escribe la palabra éter.
Si nos dan el nombre: Sitúa los radicales separados por el O característico del grupo éter.
ALDEHIDOS: Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Susnombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
butanodial
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico
Si nos dan la fórmula: Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en -al.
Si nos dan el nombre: En el extremo del esqueleto de carbonos sitúa el grupo aldehído. Luego completa la fórmula con los hidrógenos.
CETONAS: El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
Se puedennombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.
metilpropilcetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
3-pentanona
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
Si nos dan la fórmula: Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de la palabra cetona.
Si nos dan el nombre: Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.
ACIDOS CARBOXILICOS: Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Se nombrananteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
ácidoetanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
ácidopropanodioico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos,Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenaslaterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puedenombrar el compuestoposponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
ácido 2-carboxipentanodioico ou ácido 1,1,3-propanotricarboxílico
Si nos dan la fórmula: Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.
Si nos dan el nombre: Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa después los hidrógenos.
EJEMPLOS
ESTERES: Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadenahidrocarbonada, R'.
¿Cómo se nombran?: Se nombranpartiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo o acetato de etilo
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
ácido 3-etoxicarbonil-propanoico
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
ácido 3-butanoiloxi-propanoico
Si nos dan la fórmula: Numera los carbonos del radical ácido y señala el radical que substituye al H del ácido. Nombra el radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical alquílico.
Si nos dan el nombre: El esqueleto de carbonos del radical ácido lo continúas con el radical alquílico. Luego completa con los hidrógenos.
AMINAS: Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
Metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N etil N metil propil amina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "amino-"
acido 2 amino propanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6 tri aza heptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
SI NOS DAN LA FORMULA: Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.
SI NOS DAN EL NOMBRE: El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están unidos al nitrógeno del grupo amina.
AMIDAS: Derivan de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo -OH por un grupo
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N- disustituidas
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
Etanamida
Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se nombra usando el sufijo –carboxílico.
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico
ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Si nos dan la fórmula: Nombra los radicales unidos al nitrógeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.
Si nos dan el nombre: La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.
NITROCOMPUESTOS: Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", –NO2.
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturacionestienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno
Si nos dan la fórmula: Sitúa los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen preferencia. Nombra el nitro con el localizador y después el hidrocarburo correspondiente.
Si nos dan el nombre: Sitúa el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrógenos.
Escribe la formula de los siguientes compuestos
NITRILOS: Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" –CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
A) añadir el sufijo-nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
etanonitrilo
B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
cianuro de propilo
C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo–carbonitrilo
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
Si nos dan la fórmula: Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con los localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada en nitrilo.
Si nos dan el nombre: En la cadena principal sitúa los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo. Completa por último los hidrógenos.
Autor:
Carlos Alberto Lozano Escobedo.