Hidrocarburos alifáticos saturados e insaturados, haluros de alquilo (página 2)

Enviado por Mariangel Zapata

Partes: 1, 2

Alquenos

Tratamiento con permanganato

2ml de permanganato de potasio

Unas gotas de hidróxido de sodio diluido

Gotas de ciclohexeno

Polimerización

1ml de ciclohexeno

3 gotas de acido sulfúrico concentrado

Calentar por algunos minutos

3ml de agua

Haluros de alquilo

Gotas de bromuro de etilo

2ml de agua destilada

2 gotas de solución de nitrato de plata

Repetir con yoduro de etilo

Gotas de un haluro primario

2ml de agua destilada

2 gotas de nitrato de plata

Repetir con un haluro secundario y con un terciario.

Resultados y análisis

a) Alcanos:
1. Resistencia a la oxidación: Se observó dos capas. En la parte superior se observó una sustancia aceitosa y en la parte inferior se tornó color marrón oscuro.

Análisis: El permanganato potásico es un compuesto que presenta carácter oxidante y que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidación en sustratos orgánicos. En el ensayo el permanganato actuó como agente oxidante, por lo tanto es apreciable la aparición de un color marrón, indicio de la presencia de óxido de manganeso.

2. Resistencia al ácido sulfúrico: Se formó dos capas incoloras y aceitosas.

Análisis: Cuando se agita hexano con ácido sulfúrico concentrado, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo (densidad 0,66) se separa sin alteración en la capa superior.

b) Alquenos:
1. Tratamiento con permanganato de potasio: Al agregar las gotas de ciclohexeno se observó un cambio de color de purpura a un precipitado marrón.

Análisis: este ensayo es positivo ya que desaparece el color violeta intenso del permanganato y aparece un color marrón debido al óxido de manganeso (MnO2).

2. Polimerización: Se formó dos capas incoloras.

Análisis: La reacción de los alquenos con el ácido sulfúrico concentrado y frio da como producto un sulfato ácido de alquilo de fórmula general ROSO3H, que son esteres de los ácidos sulfónicos. Ejemplo:

C6H10 + H2SO4 —-> C6H10OSO3H

Ese sulfato ácido de alquilo al calentarlo con agua produce el respectivo alcohol, que sería el ciclohexanol.

C6H10OSO3H + H2O ——-> C6H10OH

c) Haluros de alquilo:

1. Bromuro de etilo + agua + nitrato de plata: Se formó dos capas. En la parte superior un precipitado beige y en la parte inferior una pequeña capa incolora.
2. Yoduro de etilo + agua + nitrato de plata: Se formó dos capas. En la parte superior color amarillo y en la parte inferior una pequeña capa color amarillo pálido.

Análisis: Los derivados halogenados con excepción de los haluros de arilo, reaccionan con nitrato de plata en solución alcohólica, produciendo un precipitado de haluro de plata:

Derivado halogenado	Características del Precipitado
Fluoruro de plata	Amarillo pálido
Cloruro de plata	Blanco lechoso
Bromuro de plata	Beige a marrón claro
Ioduro de plata	Amarillo intenso

3. Haluro primario (bromoetano) + agua + nitrato de plata: Se formó un precipitado blanquecino- beige.
4. Haluro secundario (2- bromo butano) + agua + nitrato de plata: Se formó dos capas. La capa superior color blanquecino y la capa inferior incolora.
5. Haluro terciario (2-cloro-3- metiletano) + agua + nitrato de plata: Se formó un precipitado blanquecino.

Análisis: El haluro terciario reaccionó y formó el precipitado más rápido que los demás haluros; siguiendo el orden: primario < secundario < terciario.

Conclusiones

Los alcanos son compuestos químicos de muy baja reactividad. esto se debe a que el carbono y el hidrógeno tienen una electronegatividad semejante (C=2,5; H=2,3) y por lo tanto no hay en estas moléculas centros reactivos para las reacciones iónicas. Sólo dan reacción de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados, y tampoco eliminar ningún grupo saliente.
Los alquenos son muy reactivos, por la facilidad que tienen de romper sus enlaces pi y combinarse con otros compuestos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces.
Los haluros de alquilo son hidrocarburos alifáticos ó alicíclicos con un halógeno, que reaccionan con partículas denominadas nucleófilos (afinidad por el núcleo), que son partículas con carga negativa como los iones hidroxilo, cloruro, cianuro, alcoxi, entre otros.