Síntesis de formulación y nomenclatura de hidrocarburos (página 2)

"alquenoino":

Para nombrarlo, se numera la cadena por el extremo más cercano a la insaturación. Si hubiera opción, se da preferencia al doble enlace. Se menciona primero el doble enlace (sin la o) y luego el triple, considerando las posiciones respectivas:

VIII.- Si en la cadena se presentan más de un doble o triple enlace, se colocan prefijos tales como: Di

(2), tri (3), tetra (4)…, según el número de enlaces dobles o triples que presenta:

B) HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

IX.- Cuando un sistema de hidrocarburos presenta cadena cerrada (alicíclicos) se nombran como los hidrocarburos lineales (acíclicos) anteponiendo la palabra Ciclo:

De manera abreviada se pueden representar con figuras geométricas, así:

Cuando los ciclos tienen muchos átomos de carbono; éste sufre fuerzas internas, deformándose:

C.- HIDROCARBUROS PUENTEADOS

X.- Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan dos anillos, se conocen como hidrocarburos puenteados. Para nombrarlos, deben ubicarse en primer lugar las cabezas de puente, así:

XI.- Luego, se cuentan los carbonos partiendo de la cabeza de puente "a" hasta la cabeza de puente "b", siguiendo, desde la ruta más larga hasta la más corta. Se escribe la palabra biciclo, seguida del nombre del hidrocarburo base, de acuerdo al número de carbonos. Así:

Se pueden reunir los grupos —CH2— entre paréntesis.

XII.- Entre paréntesis se escriben los números de carbonos que contienen las respectivas rutas, primero la más larga, luego la siguiente y por último la menor, que puede no contener carbonos:

Puede, que en una de las rutas no exista un carbono intermedio que una las cabezas de puente. En ese caso, se coloca el número cero. Así :

D.- NOMENCLATURA DE RADICALES

XIII.- Cuando los alcanos pierden hidrógeno, se constituyen en radicales alquilo, los que se nombran cambiando la terminación "ano" del correspondiente alcano por "il" o "ilo"; Ej:

Los siguientes son:

XIV.-Cuando a un alcano se le disminuye 2 hidrógenos en un mismo extremo, se cambia la terminación "il" por "ilideno". Ej. :

XV.- Cuando un alcano presenta en uno de sus extremos tres enlaces libres, por disminución o sustitución de 3 hidrógenos se le asigna la terminación "ilidino". Ej. :

XVI.- En los alquenos y alquinos, se forman radicales parecidos a los alcanos y se nombran agregando la terminación "enil" o "inil", según convenga, como en los ejemplos que siguen:

XVII.- Cuando en ambos carbonos de los extremos se presentan enlaces libres por disminución de un hidrógeno ( en cada extremo) cambia la terminación "il" por "ileno" o "ilino" :

XVIII.- Cuando a un alqueno o alquino se le disminuye 2 ó 3 hidrógenos en un solo extremo, la terminación que se les da es "ideno" o " idino" según convenga:

E.- HIDROCARBUROS CON CADENAS RAMIFICADAS

XIX.- Los hidrocarburos pueden presentar radicales de tipo alquilo (u otras ramas). Así:

XX.- Para nombrar cadenas ramificadas se escribe el nombre de la cadena principal (la más larga) y luego se indica la posición y los nombres de los radicales. Para ello se enumeran partiendo del extremo más cercano al radical. Como se observa:

XXI.- Si la cadena presenta 2 a más radicales, el orden alfabético prima:

XXII.- El orden alfabético no se considera en prefijos de cantidad, excepto entre ellos mismos: Ej. :

XXIII- Los hidrocarburos acíclicos ramificados insaturados (doble o triple enlace) se nombran como

derivados de la cadena principal que contiene el máximo número de enlaces dobles y/o triples. Cuando hay posibilidad de elección, se sigue la siguiente prioridad descendente: La cadena con más átomos de carbono; la cadena que contiene más enlaces dobles2; la más ramificada…( Investigue otros casos)

6-Butil -6- (1-etil-1-metil butil)-4,5,9-trimetildodecano

Nota: Habrá notado que las cadenas laterales también pueden contener ramas; en este caso se numeran como cadena independiente, empezando por el enlace libre ( – )

Veamos otro ejemplo:

El nombre correspondiente es:

8-(1-etil-1-metilpropil)-5-(1-metil-2-butenil)-3,4,7-trimetilundecano

2 DEAN, Jhon A.(1990) Lange manual de química III .Pp. 7-6

NOTA: Para identificar la cadena principal se opta por aquella que posee más enlaces dobles; pero hay dos opciones. Debido a esto se opta por la que tenga más átomos de carbono; nuevamente notamos que hay opción, entonces nos decidimos por aquella que contiene más cadenas laterales.

XXIV.- Cuando el ciclo pierde un hidrógeno se convierte en un radical. Así:

XXV.- Para nombrar a un hidrocarburo cíclico ramificado, se enumera la cadena principal, empezando por el radical, en el caso de no haber insaturaciones; si ocurriera esto último, la

numeración más baja recae en el enlace doble ( o triple en casos poco frecuentes).

XXVI.- Cuando el número de carbonos de la cadena lateral es mayor que los presentes en el anillo, se prefiere considerar como radical al anillo, salvo otras características presentes en el sistema que obligue a buscar la mejor opción:

XXVII.- En las cadenas que presentan más de dos ciclos como radicales, se utilizan prefijos tales como: di, tri, tetra, …

XXVIII.- En el caso, que la cadena presente dos ciclos unidos por enlace simple o doble, uno de ellos se presenta como la cadena principal y el otro como radical. Así:

F.- HIDROCARBUROS HALOGENADOS

XXIX.- Un Halogenuro de alquilo, Haluro de alquilo o hidrocarburo halogenado contiene por lo menos un átomo de la familia de los halógenos( F, Cl, Br, I ). Para nombrarlos, se cita primero el halógeno y luego el hidrocarburo, anteponiendo los prefijos de cantidad correspondientes, como son: Di, bi, tri, etc. :

XXX.- Si en una cadena hubieran diferentes halógenos, estos se nombran por orden alfabético:

XXXI.- Si en la cadena hubieran un doble y/o un triple enlace, además de un halógeno, los primeros tienen la prioridad:

G.- EJERCICIOS DE NOMENCLATURA:

Escriba el nombre o nombres de:

SI HAS LLEGADO HASTA AQUÍ SIN ERRORES, SIGUE ADELANTE; EN CASO CONTRARIO REVISA, ANTES DE AVANZAR (3)(Consulta el solucionario)

3 Propuestos por J.del C. Mondragón en el ISPP."HVEG"-Sullana.

H.- SOLUCIONARIO

1. Metano.

2. Nonacontino.

Nonacontadieno. Ciclononacontano

3. Propilideno.

4. Butatrieno

1-Buten-3-ino

Ciclobutadieno

5. Pentilo.

6. Propino Ciclopropeno. Propadieno

7. Icosino*.

Icosadieno. Cicloicoseno.

8. Cicloicosapenteno.

Icosadiendiino Icosatriino Icosatetrenino Icosahexeno

9 .Hentriacontano.

10. Icosano

11. Dotriaconteno.

Ciclodotriacontano.

12. Deceno

13. Butano

14. 1-Decino.

15. Butilo

16. 1,8-Dodecadiino

17. Pentano

18. 3-Hepten-1,5-diino

19. Hexilideno

20. 2-Nonadeceno

21. 7,17-Octadecadiinilideno.

22. 1-Tridecinileno

23. 1,7-Heptadecadien-11,16-diino

24. Etinil.

25. 1,6-Hexadecadien-11-ino

26. 5,11-Tetradecadien-2,9-diino.

27. 5,13- Nonadecadiino.

28. 1,6-Heptadieno

29. . 1,11-Pentadecadien-7-ino

30. 1,7-Octadecadien-12,17-diino.

31. 5-Metildecano

32. 3,10- dietil-7,10,12- trimetil – 9-pentilpentadecano.

33. 5-Etil- 3- metil- 3-pentil-1,6-nonadieno.

34. 5-Etil-3-metil-3-2"-metilbutil-5-3"-etilpentil-1,8-undecadieno.

35. 6-Butil-6-Etil-9-2",2"-dietil-3"-butenil-5-metil-7-3"-metilbutil- 2,10-tetradecadieno

36. 2-Etil-3-metil- 4-(1-metiletil)-4-vinil -1-tridecen-7,11-diino.

37. 7-Etil-8-etinil-8-(3-metilbutil)-10-vinil-9,11-tetradcadien-1,5-diino.

38. 1,4-Ciclohexadieno.

39. 1-Butil-1,4-Ciclohexadieno.

40. 1,1-Dietilciclopentano

41. 3-Ciclopentilpentano

42. 1-2",5"-ciclohexadienil-2,5-ciclohexadieno.

1,1-Bis(2,5-cilohexadienil)

1,1"-Bis(2,5-ciclohexadieno)

43. 2,5-Ciclohexadienilideno.

44. 1-Bromo-2-metil-2-1",1"-dimetilpropil-3-hexino.

45. 5,6-Dicloro-4,11,12-trimetil-8-pentil-8-propiltridecano

46. 4,4 – Bis (1, 1–dimetiletil) –2 – metiloctano

47. 1,5, 7,10,10-Tetrametiltridecano.

48. 8- (1-etil -1– metilbutil) -5 – (1- metilbutil) -3,4,7 -trimetilpentadecano .

49. 3- Butil–3-metil-1,4-hexadieno.

50. 3-Etinil-2-penten-1-ino

Nota: No se ha considerado la ubicación de las instauraciones.

BIBLIOGRAFÍA

Algunos ejemplos han sido realizados con base en http://www.acdlabs.com.iupac/nomenclature

Autor:

José del Carmen Mondragón Córdova

Lugar de Nacimiento: Distrito de Chalaco, Provincia de Morropón, Departamento de Piura-Perú. Fecha de Nacimiento: 16 de Julio de 1965.

Piura-Perú – 11 de Noviembre del 2006

Actualizado el 19/01/2011