- Síntesis del agente estabilizador
- Caracterización por Espectroscopia Ultravioleta-Visible (UV-Vis)
- Bibliografía
Síntesis y caracterización de nanopartículas de oro modificadas con CD (Aub CD), g CD (Aug CD) y polímero de CD (AuPolCD)
Síntesis del agente estabilizador.
Para obtener el derivado pertiolado de las CDs (b CDSH7 y g CDSH8, figura 1), agente estabilizador de las nanopartículas, debe activarse primeramente la posición 6 del anillo de glucosa (cara primaria de la CD), con un adecuado grupo saliente. Para conseguirlo se empleó N-bromosuccinimida/trifenilfosfina en DMF, siguiendo el método reportado por Defaye y colaboradores.1 La CD activada se hizo reaccionar con tiourea, seguido de hidrólisis básica y posterior acidificación, según método de Kaifer y colaboradores,2
Figura 1 Esquema de síntesis de los derivados pertiolados de CD.
Para obtener el derivado pertiolado del polímero de -ciclodextrinas (PolCDSH), a ser utilizado posteriormente como agente modificador del electrodo de oro mediante quimisorción y estabilizador de las nanopartículas, deben activarse primeramente las caras de la unidades de CD del polímero, mediante la introducción de un adecuado grupo saliente. Para conseguirlo, se empleó cloruro de tosilo en NaOH al 20 %. El PolCD activado se hizo reaccionar con tiourea, siguiendo una típica sustitución nucleofílica donde el azufre desplaza al tosilo de la posición que se encuentra dicho grupo bencílico. Seguidamente, se realizó una hidrólisis básica con KOH para eliminar los sustituyentes procedentes de la tiourea que posee el azufre unido al PolCD. Una posterior acidificación sirvió para protonar los grupos tiolatos introducidos y obtener el derivado tiolado del polímero (Fig. 2).
Fig. 2 Esquema de la vía de síntesis del PolCDSH.
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