Clasificación de los compuestos orgánicos

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos se acordaron por la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.

Hidrocarburos

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno.

Pueden ser:

a) ACICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas:

–Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta.

Ejemplo:

-Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales.

Ejemplo:

b) CICLICOS: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.

Ejemplo:

Existen hidrocarburos poli cíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí.

Ejemplo:

En el cuadro de la página anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en función del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.

Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos.

Hidrocarburos saturados, parafinas o alcanos

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

Alcanos de cadena lineal

Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el número de átomos de carbono. Ej:

Los alcanos de cadena lineal forman series homólogas, conjuntos de compuestos con propiedades químicas similares y que difieren en el número de átomos de carbono de la cadena. Ejemplo:

Según las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:

• Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)…, triacontano (30)…, tetracontano (40), etc.

-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación ano por il o ilo.

Se prefiere la terminación ilo cuando se considera el radical aislado; la terminación il se usa cuando el radical está unido a una cadena carbonada. Ejemplos:

Y así sucesivamente.

Para nombrar un radical ramificado como éste, CH3—CH2—CH—CH2—, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para señalar el número que corresponde al átomo de carbono al que está unido, se numera la cadena más larga, asignando el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Dicho número, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de él por un guión. Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podría estar de las formas que indicamos a continuación y sus nombres serían los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:

Obsérvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 está unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 está unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempeñan el papel de números.

Por esta razón, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guión y sí los prefijos sec y terc, que se escriben, además, en letra cursiva.

Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayúscula, se escribirían así: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.

–Alcanos de cadena ramificada

Según las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

• Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono.

• Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabético. Ejemplos:

Observemos que:

• Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeración según el criterio indicado.

• Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes están en los mismos números, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre.

• Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión.

• Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc.

• Los radicales se nombran en orden alfabético, figurando en último lugar el nombre de la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas laterales. Por tanto, la numeración y el nombre serán:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabético*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran según el orden alfabético, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. Éstos se escriben poniéndolos entre paréntesis.

En este caso existen tres cadenas con el mismo número de carbonos (9) e igual número de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores más bajos:

Cadena (a): numeración de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.

Cadena (b): numeración empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.

Cadena (c): numeración empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.

Elegimos, por tanto, la cadena (a).

* Para la ordenación alfabética, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.

Hidrocarburos con dobles enlaces, olefinas o alquenos

Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n. Siendo N el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto. Aplicando la fórmula:

Ejemplo:

-Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran según las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno.

• Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador de éste es el menor de los dos números que corresponden a los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

• La posición del doble enlace o instauración se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre. Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contienen el doble enlace. La numeración se realiza de tal modo que al átomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

-Alquenos con varios dobles enlaces

• Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminación eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra "a" para evitar nombres de fonética desagradable.

–Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono terminal. En la numeración del radical, el carbono con la valencia libre (por pérdida del átomo de hidrógeno) recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo. Ejemplos:

Hidrocarburos con triples enlaces, acetilenos o alquinos

Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general, para compuestos con un sólo triple enlace, es CnH2n-2. N indica el número de carbonos presentes en la molécula del compuesto. Aplicando la fórmula general:

N=2——C2H2(2)-2= C2H2

N=5——C5H2(5)-2=C5H8

Los alquinos que cumplen con la fórmula general se llaman Acetilenos.

Ejemplo:

– Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:

• Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminación ino.

• Se numera la cadena a partir el extremo más próximo al triple enlace.

• La posición de éste se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo:

• Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena más larga que contenga el triple enlace. La numeración se realiza de modo que corresponda al átomo de carbono con triple enlace el localizador más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

– Alquinos con varios triples enlaces

• Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminación ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos que se pueda.

Ejemplo:

• Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga. Ejemplos:

– Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales

Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, a este carbono terminal se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación inilo. Ejemplos:

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, señalando su posición con localizadores. Se suprime la "o" de la terminación eno. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra "a" para evitar nombres de fonética desagradable.

Hidrocarburos cíclicos

Son hidrocarburos de cadenas carbonadas que se cierran en sus extremos para formar ciclos de tres átomos o más. La presencia de enlaces simples, dobles y triples en la cadena cerrada los clasifica en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos. En ocasión pueden presentar más de un ciclo y se les llama Policíclicos. Según tengan o no instauraciones, se clasifican en:

• Hidrocarburos monocíclicos saturados (cicloalcanos).

• Hidrocarburos monocíclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

– Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico que están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general CnH2n.

Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplos:

También se representan así:

– Radicales univalentes de los cicloalcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombran como en los alcanos acíclicos, es decir, sustituyendo la terminación ano por ilo. Ejemplos:

– Cicloalcanos con radicales

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos:

– Hidrocarburos monocíclicos no saturados

Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbono.

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores más bajos a las instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces.

La numeración del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminación eno o ino. Ejemplos:

– Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cíclicos no saturados por pérdida de un átomo de hidrógeno en un átomo de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.

Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el número 1 al átomo de carbono que ha perdido el átomo de hidrógeno. Ejemplos:

Hidrocarburos aromáticos

Son compuestos cíclicos que guardan estrecha relación con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo.

El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

• Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2; 1,3 y 1,4 o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

• Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Ejemplos:

– Otros hidrocarburos aromáticos importantes

Existen muchos hidrocarburos policíclicos fusionados. Citaremos los tres más sencillos e importantes:

Derivados halogenados de los hidrocarburos

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores. Ejemplos:

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores más pequeños. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Ejemplos:

Autor:

Yavel Adames