Las reglas de la IUPAC para nombrar un alcano complejo o ramificado son las siguientes.
- Encuentre la cadena principal, que es la cadena carbonada más larga presente en el compuesto.
Sólo cuando por ambos extremos produce numeración idéntica, se escoge aquella que proporcione el menor número al sustituyente que se nombre primero (orden alfabético).
- Numere la cadena principal por el extremo que le asigne el número más bajo posible al "primer punto de diferencia" de modo que los sustituyentes reciban los menores números posibles.
- Nombre los sustituyentes o ramificaciones diferentes en la cadena principal (etil, metil, etc.). Cuando existan dos o más sustituyentes iguales, se insertan los prefijos multiplicativos di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa (6), hepta (7), octa (8), nona (9), deca (10), etc. antes del nombre del sustituyente para indicar el número de esos sustituyentes. No se deben usar guiones.
Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza por la b. Los demás, que no tienen guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo isobutil se alfabetiza por la i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen que ver con el orden alfabético de los sustituyentes.
Por ejemplo dimetil se alfabetiza por la m. Si hay sustituyentes complejos, el nombre de éstos se considera como una sola unidad, se encierra en paréntesis y el número que indica su posición en la cadena principal, se coloca fuera del paréntesis.
En estos sustituyentes los prefijos multiplicativos di, tri, etc. Si tienen que ver en el orden alfabético. Así por ejemplo, se considera que el sustituyente (1,2 – dimetilpropil) empieza por la letra d.
- Alfabetice los sustituyentes. Por convención en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por un guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo al alfabetizar.
- Se escribe el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacio, insertando los números que indican la posición de los sustituyentes, separando entre sí los números por comas y éstos de los nombres por guiones.
El último sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guión. Así, por ejemplo, 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto).
Ilustraremos todos los pasos con el siguiente compuesto:
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Escrito en nomenclatura moderna o zig-zag queda así:
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Pasos:
1.- Encuentre la cadena principal:
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En este caso, nueve carbonos: nonano
2.- Numere la cadena:
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La numeración correcta es de izquierda a derecha de la cadena principal porque da como resultado los índices 2,3,4,5 en cambio de derecha a izquierda resulta los índices 5,6,7,8. La numeración más baja en el primer punto de referencia (2 y 5) es la numeración de la izquierda:
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4.- Alfabetice los sustituyentes:
etil, dimetil, propil
5.- Escriba el nombre del compuesto como una sola palabra, sin espacios, insertando los índices de posición de los sustituyente, y por último, el nombre de la cadena principal unido al nombre del último sustituyente.
El nombre completo del alcano ramificado cumpliendo las reglas IUPAC es:
4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano
REGLAS PARA FORMULAR ALCANOS RAMIFICADOS
Para formular un alcano complejo dado su nombre, se cumplen las siguientes reglas:
1.- Se formula la cadena principal.
2.- Se escribe cada sustituyente en el carbono donde indique su índice. Cuando haya 2 sustituyentes en un mismo carbono se pueden escribir uno a la izquierda y otro a la derecha del carbono, o uno hacia arriba y el otro hacia abajo del carbono.
Nota: Cuando utilice la nomenclatura Zig-Zag cada extremo y vértice de la línea representa un carbono con sus respectivos hidrógenos. Si utilizas la nomenclatura tradicional debes estar pendiente que cada carbono sólo tiene 4 enlaces y que sus enlaces no compartidos con carbonos deben saturarse con átomos de H.
Ejercicios: Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
- 5-sec-butil-6-etil-7-iopropil-4,4-dimetil-6-propildecano
- 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
- 5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
- 5-(1,2-dimetilpropil)-3,3-dietilundecano
- 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
- 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
- 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano
Prof. Carlos R. Salas Carmona.
Presidente de